504 Fünfzigstes Kapitel: Farbstoffe bei Bakterien und Pilzen. 



löslich in warmem Äther, kommt, wie WiDMANN ^) nachwies, in zwei 

 optisch aktiven Modifikationen und als inaktive Usninsäure vor. Dextro- 

 und Lävousninsäure zeigen quantitative Unterschiede in ihrem Vor- 

 kommen bei verschiedenen Flechten. Usninsäure gibt beim Erhitzen 

 die zweibasische Decarbousninsäure CiyHisO,;, welche dem Decar- 

 bousnein von PaternÖ, Hesse und Zopf^) entspricht. Mit Kalium- 

 permanganat oxydiert, liefert sie zunächst Usnonsäure CjgHi^jOg, und 

 zerfällt sodann in COg, Essigsäure und Oxalsäure. Da Widmann bei 

 Behandlung von Usninsäure mit 50 Proz. KOH Aceton erhielt, hält er 

 sie für ein Derivat der Acetessigsäure von der Form: 



/CO-0 

 CH3— CO— C< I 



\C C = C— CH-CgHii 



CO COOK 



Decarbousninsäure wäre: 



CO 



I I 



CH3— CO— CH = C— C : 



I I 



OH COOH 



Auch das ßadikal CgH^ dürfte rein aliphatisch sein; vielleicht ist es 

 von der Struktur: — CHg— CH = CH -CH = CH— CH == CH— CH3. 

 Altere Angaben hatten die Usninsäure als eine aromatische Säure auf- 

 gefaßt ^). 



11. Barbatinsäure, eine in Usnea barbata von Stenhouse und 

 Groves*) beobachtete Säure liefert hingegen beim Abbau /5-Orcin. Hesse ^) 

 ändert die frühere Formel der Barbatinsäure CJ9H20O7 um in C2.2H240g. 

 Barbatinsäure wurde auch aus Cladonia rangiferina gewonnen. Nach 

 ZOPF^) ist aber Hesses Barbatinsäure von der Substanz, die Stenhouse 

 und Groves untersuchten, verschieden. 12. Usnetinsäure von Hesse ^) 

 erklärten Stenhoüse und Groves mit Barbatinsäure identisch, während 

 ZOPF^) angibt, daß mit Hesses Usnetinsäure die Stereocaulsäure aus 

 Stereocaulon alpinum und Lepra chlorina identisch ist. 13. Evern- 

 säure C^-j'H.i^O.j , in Evernia prunastri von Stenhouse*) gefunden, ist 

 mit Usnetinsäure nach Hesse ^^) genetisch zusammenhängend, indem Us- 

 netinsäure eine Dimethylevernsäure darstellt. Evernsäure ist auch mit 

 der Orsellinsäure verwandt. Bei der trockenen Destillation gibt sie ein 

 Sublimat von Orcin. Beim Kochen mit Alkali gibt sie Orcin, COg und 

 die der Orsellinsäure homologe Everninsäure C3H10O4. 14. Carbonus- 



1) O. Widmann, Lieb. Ann., Bd. CCCX, p. 230. 365 (1899); Bd. CCCXXIV. 

 p. 139 (1902). Auch Salkowski, ibid., p. 314, p. 97 (1901); Smits, Lieb. Ann., 

 Bd. CCCXXV, p. 339 (1903); E. PaternÖ, Gazz. chini. ital.. Vol. XXX (II), p. 97 

 (1900). — 2) PaternÖ, Gazz. chim. ital., Vol. XII, p. 234; Hesse, Lieb. Ann., Bd. 

 CCLXXXIV, p. 165 (1895); Zopf, ibid., Bd. CCLXXXVIII, p. 52 (1895). — 

 3) Vgl. Salkowski, 1. c. Hingegen O. Hesse, Ber. ehem. Ges., Bd. XXX, p. 357 

 (1897). — 4) J. Stenhouse u. Groves, Lieb. Ann., Bd. CCIII, p. 285 (1880); 

 Ber. ehem. Ges., Bd. XIV, p. 1719 (1881). — 5) Hesse, Journ. prakt. Chem., 

 Bd. LVII, p. 232 (1898). — 6) Zopf, Lieb. Ann., Bd. CCXCVII, p. 271 (1897). 

 Mikrochemie der Barbatinsäure: F. Schulte, Beih. bot. Centr., Bd. XVIII (2), p. 13 

 (1904). — 7) Hesse, Ber. chem. Ges., Bd. X, p. 1324 (1877). — 8) Zopf, Lieb. 

 Ann., Bd. CCLXXXVIII, p. 38 (1895); Hesse, Journ. prakt. Chem., Bd. LXII. 

 p. 430 (1900); Bd. LXIV, p. 110, 321 (1900). — 9) Stenhouse, Lieb. Ann., Bd. 

 LXVIII, p. 83. — 10) Hesse, Journ. prakt. Chem.. Bd. LVII, p. 232 (1898). 



