§ 1. Pflanzliche Stoffwechselprodukte der Fiavon- und Xanthongruppe. 515 

 



CH-CeHs 



CO 



wurde von Kostanecki als Flavanon benannt. Vom synthetischen 

 Flavanon aus wurde ein Oxyderivat des Fiavon: 



das PMavonol erhalten, von welchem eine Reihe gelber Pflanzenfarb- 

 stoffe abstammen 1), Die Flavonfarbstoffe geben mit verschiedenen Mineral- 

 säuren kristallisierende Säureadditionsprodukte, welche durch Wasser 

 zerlegbar sind [Perkin und Plate '*)]. 



Die natürlichen Flavonfarbstoffe sind fast sämtlich Oxj^lavone, und 

 zwar besonders häufig Teti-aoxyfiavone. Sie geben einen zinnoberroten 

 Niederschlag mit Phloroglucin und Tolui(ün oder Anilinnitrat und sal- 

 petriger Säure =*). Alle haben phenolartigen Charakter und reduzieren 

 ammoniakalische Silberlösung. 



Rhamnetin kommt an Rhamnoae oder Isodulcit gebunden in den 

 Früchten und in der Rinde einer Anzahl von Rharanusarten vor. Das 

 Methylpentosid selbst wird als Xanthorrhamnin bezeichnet; es ist 

 das „Rhamnin" der älteren Autoren"*). Die Abspaltung von Zucker 

 stellte Gellatly^) fest, Berend^) identifizierte die Rhamnose unter den 

 Spaltungsprodukten. Ch. und G. Tanret^) konstatierten, daß aber außer 

 Rhamnobe aucli noch d-Galaktose abgespalten wird, und zwar gibt ein 

 Äqu. Xanthorhamnin 2 Äquivalente Rhamnose und 1 Äqu. Galaktose. 

 Das an Rhamnetin gebundene Disaccharid (Rhamninose) ist CigHggOn. 

 In Rhamnus ist, wie Tanret fand, ein auf Xanthorhamnin wirksames 

 Enzym: Rhamninase vorhanden. Wahrscheiidicb enthält die Rhamnus- 

 rinde zwei isomere Xanthorhamnine. M. Ward und DuNLOP^) hatten 

 schon früher ein Xanthorhamnin sj^altendes Enzym (Rhamnase) aus den 

 Rhamnusfrüchten angegeben. Mit der Lokalisation des Xanthorhamnins 

 in den Rindenzellen beschäftigte sich Cabannes**). In den Kreuzbeeren 

 fehlt das Xanthorhamnin nach TscHiRCH '**); das „Cascarin" aus der 

 nordamerikanischeu Sagradarinde (Rh. Parshiana) [Leprince^^)] ist nach 

 Phipson*-) mit Xanthorhamnin identisch. Rhamnetin hat die Zusamraen- 



1) Vgl. Kostanecki u. W. Szabranski, Ber. ehem. Ge.^., Bd. XXXVII, 

 p. 2819 (1904). — 2) \. G. Perki.v u. L. Pi.ate, Chem. News, Vol. LXXI, p. 315 (1895). 

 — 3) V^l. hierzu Weselsky, Her. chem. Ges., Bd. IX, p. 216 (187()). — 4) Fleuey, 

 Journ. pharm.. Vol. XXVII, p. 666 (1841); Kaxe, Ann. chim. phy.s. (3), Tome VIII, 

 p. 38U (1843); Bi'cHNER, Lieb. Ann., Bd. LXXXVII, p. 218 (1853) — 5) Gel- 

 LATLY, Chem. Ceiitr.. 18.58, p. 477. — 61 L. Bekend, Ber. chem. Ges., Bd. XI, 

 p. 1353 (1878). — 7) Ch. u. G. TAXRi-rr, Compt. rend., Tiiine CXXIX, p. 725 

 (1899); Bull. 8OC. chim. (3i, Tome XXI. p. 1073 (1899); E. Votocek u. V. Fric, 

 Cham. Centr., 19(.)0, Bd. II, p. 1180. — 8) Marsh. Ward u. J. Duni.op, Ann. of 

 Bot., Vol. I, p. 1 (1888). — 9) E. Cauaxxes, Bepert. pharm., Tome LH, No. 3 

 (1896). - 10) TsCHiRCH, Arch. Pharm., Bd. CCXXXVIII, p. 460 (1900). — 

 11) Leprince, Compt. rend., Tome CXV. p. 286 (1892). — 12j T. L. Phipson, 

 Compt. rend., Tome CXV, p. 474 (1892). 



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