518 Einundfünfzigstes Kapitel: Gelbe und rote Phanerogamenfarbstoffe. 



kenitin: Weiss i)], Blätter von Ailanihus [Perkin und Wood 2)] und 

 andere mehr. Die Sicherstellung der Quercetinformel als C^^il^^QO.j ver- 

 danken wir Herzig ^). Quercetin hat die typischen Eigenschaften der 

 pflanzlichen Oxyflavone : ist ein gelbes, in Wasser unlösliches Kristall- 

 pulver, die Lösungen in Alkalien dunkeln an der Luft nach, Eisen- 

 chlorid erzeugt gi'üne Färbung, ammoniakalisches AgNOg wird schon in 

 der Kälte reduziert ; mit alkoholischer KOH gekocht, gibt es Phloro- 

 glucin und Protokatechusäui*e. Die Konstitutionsformel ist: 

 OH 



./ [KOSTANECKI*)]. 



OH CO 

 Auch die Synthese von Quercetin ist bereits geglückt*). 



Quercetin-methyläther fanden Perkin und Wood 2) in Taraarix 

 africana und gallica. In den Blüten von Butea frondosa finden sich 

 zwei isomere Substanzen, das farblose Butin CjsHjjOg und das 

 gelbe Butein [Hummel, Perkin''). Butein entspricht wahrscheinlich der 

 Formel : 



CH C(OH) 



OH.C/ NC-OH HC^ NC(OH) 



Hc''\/'c • CO • CH = CH . C \ / 'CH 

 CH CH 



während dem vom Flavanon abzuleitenden Butin das Schema 



__PH 



OH./'V^ \,CH--<^ \0H 

 '\/\/'cH2 ~~ 

 CO 

 zukommen dürfte. Der glykosidische Farbstoff der Blüten von Grossypium 

 herbaceum liefert nach Perkin^) das quercetinartige OCH3 -freie Gossy- 

 petin CißHijOg als Spaltungsprodukt. Näheres ist über diese Stoffe 

 nicht bekannt. 



Isorhamnetin neben Quercetin in den Blüten von Cheiranthus 

 Cheiri ist nach Perkin und Hummel*) ein dem Rhamnetin isomerer 

 Quercetinmonomethylester : 



Rhamnetin Isorhamnetin 

 OH O _0CH3 

 ./~\0H 0H/^\/\ / ^^OH 



OH CO OH CO 



1) Weiss, Areh. Pharm. (3). Bd. XXVI, p. 615;"). — 2) Perkin u. Wood, 

 Proc. ehem. Soc., 1897/98, No. 193, p. 104. — 3) Herzig. Monatshefte Cheni., 

 Rd. V, p. 72 (1884), Bd. VI, p. 863; Bd. XII. p. 172; Bd. IX, p. 537. 548; Bd. 

 XIV, p. 39; Bd. XV, p. 683 (1895); Bd. XVI, p. 312; Bd. XVII, p. 421 (1896). 

 — 4) KosTANECKl. Ber. ehem. Ges., Bd. XXVI, p. 2901 (189S). — 6) Kostanecki, 

 V. Lampe u. J. Tambor, ibid., Bd. XXXVII, p. 1402 (1904). — 6) Hummel u. 

 Cavallo, Proc. ehem. Soc. 1894, p. 11; Chem. News, Vol. LXIX, p. 71 (1894); 

 Hummel u. Perkin, Proc. chem. Soc, Vol. XIX, p. 134 (1903); A. G. Perkin, 

 ibid.. Vol. XX, p. 169 (1904). — 7) Perkin. Journ. ehem. Soc, 1899. p. 825; 

 Proc. chem. Soc, Vol. XV, p. 101 (1899). — 8) Perkin u. Hummel, Chem. News, 

 Vol. LXXIV, p. 278 (1896). 



