§ 1. Pflanzliche Stoffwecbselprodukte der Flavon- und Xanthongruppe. 519 



Es kommt nach Perkin und Pilgrim^) neben Quercetin auch in den 

 Blüten von Delphinium Zalil vor. 



Chrysin, ein in den Knospen verschiedener Populusarten aufge- 

 fundenes Flavonderivat [Hallwachs, Piocard '^)] , C,r,H,o04, war der 

 erste durch Kostanecki '*) in seiner Konstitution aufgekl&rte und auch 

 synthetisch erhaltene Flavonabkömmling. Das Tektochrysin, ein Me- 

 thylderivat des Chrysins, kommt gemeinsam mit Chryain in Pappel- 

 knospen vor und wurde ebenfalls künstlich hergestellt. Die Konstitution 

 des Chrysins ist : 



O H H 



Oh/N^Y <^~>H 



! 1 \ / 



OH CO 



Apigen in, ein in Form des Apiiu genannten Glykosides in 

 vielen Umbelliferen enthalten [Bracoxxot, Planta und Wallace, Lin- 

 DKNBORX *)], ist ein Hydroxyderivat des Chrysin [Perkin '')]. Bei der 

 Hydrolyse liefert Apiin 2 Aqu. Zucker; da neueren Untersuchungen von 

 VONGCRICHTEN ^) zufolge dabei Pentose entsteht („Apiose"), wäre die 

 ältere Formel des Apiin Cj^H^-^Oig abzuändern in C2,;li^gOn. Durch 

 die Synthese des Apigenin durch Czajkouski, Kostanecki and Tambor^) 

 ist der Beweis erbx-acht, daß diese Substanz wirklich das 1-, 3-, 4'-Tri- 

 oxyflavon ist : 







:!H 



OH CO 



Die Konstitution des Apigeninglykosides selbst würde nach Vonge- 

 richten *) sein : 



__ 



Ci.H,iO,o • 0-/ Y\ <(_)>0H 



wobei die Formel des Disaccharids den neuereu Untersuchungen ent- 

 sprechend zu ändern wäre. Apiin scheidet sich auch aus relativ ver- 

 dünnten wässerigen oder alkoholischen Lösungen beim Erkalten als 

 kolloidale gallertartige Masse aus ; es ist aber kristallisierbar. VON- 

 GERIchten'') hat auf die interessanten chemischen Beziehungen dieses 



1) Pkkkin u. Pilgrim, Proc. ehem. Soc, 1897/98, No. 190, p. 56. — 

 2; Hallwachs, Lieb. Ann., Hd. CL p. 372 (IS.")?!; J. Piccard, Bor. ehem. Ges., 

 Bd. VL p. SS4 (1873); Bd. VH, p. 888 (1874); Bd. X. p. 177 (1877). — 8) 8t. 

 V. Kostaneckl Her. ehem. Ge**., Bd. XXVI, p. 2901 (1893); Bd. XXXH, p. 2448 

 (1899); Bd. XXXVn, p 3167 (1904). — 4) H. Braconnot, Ann. chiin. phys. (3), 

 Tome IX, p. 250 (1843); v. Planta u. Wallace, Lieb. Ann.. Bd. LXXIV, p. 262 

 (1850); A. LiNDENBORX, Dissert. Würzburg, 1867; Chem. Coiitr., 1897. Bd. I, 

 p. it28. — 6) Perkik, Journ. ehem. Soc., Vol. LXXI, p. 8ü5 (1897); Vol. LXXII, 

 p. 660 (1898); Proc. ehem. Soc., Vol. XVI, p. 44 (1900). — 6) K. Vonoerichtex, 

 Lieb. Ann., Bd. CCCXVIII, p. 121 (1901). — 7) Czajkowski, Kostanecki u. 

 Tambor, Ber. chem. Ges., Bd. XXXIII, p. 1988 (1900); M. Breger u. Kosta- 

 neckl it)id., Bd. XXXVIII, p. 931 (1905). — 8) Vongrrtchten, Ber. ehem. 

 Ges., Bd. XXXIIl, p. 2334 (1900). — 9) Vongerichten, ibid , p. 2904; Conti u. 

 Testoni, Gazz. chim. ital., Vol. XXXI (I), p. 73 (1900). 



