§ I. Pflanzliche Ötoffwechselprodukte der Flavon- und Xanthongruppe. 523 



Quercitrin erklärte Glykosid Robinin C33H40O19 [Perkin, Schmidt')], 

 ein vielleicht mit Kämpferoi verwandtes Spaltungsprodukt, das Robi- 

 genin CjjHioO,; --}- H.,0 [Schmidt''')] neben 2 Äqu. Rbamuose und 1 Äqu. 

 Galaktose (Rhanminose) [Waljaschko ^)]. Kämpferid ist CißHigOg und 

 hat nach den Untersuchungen von Kostanecki •*) und Testoni die Kon- 

 stitution eines 1 ,3-Diox3'-4'-methoxjflavons : 







OH^V^ ( >0CH3 ^^''\ OH,/' V^^ ^ ^^OH 



i \ / pferol 



OH CO OH 



Das Gal angin C15H10O5 entspricht dem Schema: 



O O 



/ 



OH,/ Y ^1 <f > "\^ ,ö^^^"-^"- 0R( Y >i \ 



\ / methylester wahr- I | \ / 



\ / \/0H scheinlich : '\^./Y /'OCH., 

 OH CO OH CO 



Auch Galangin ist synthetisch dargestellt^!. 



Hämatox3'lin, ein farbloser kristallinisclier Stoff, bisher nur im 

 KernboJze von Haematoxylon campechiannm nachgewiesen (1812 Che- 

 VREi'L, Erdmann, Preisser '')]. welcher sehr leicht durch Oxydarion in 

 daß dunkelrot gefärbte Hämatein übergeht. Es entspricht der Formel 

 CißHi^O«-}- 3H,0 und erinnert in seinen Reaktionen an die Flavonderivate. 

 Dem Hämatox3lin steht sehr nahe das 



Brasilin, der Farbstoff des Kernbolzes von Caesal])iniaarten : 

 C. echinata (Fernambukholz), C. Sappan, gleichfalls von Chkvreul ent- 

 deckt. Es liefert bei Oxydation das kirschrot gefärbte Brasilein. Bra- 

 silin ist CigHi^Og ; Brasilein CmH,o05 + HoO. In neuerer Zeit führten 

 das Verhalten des Hämatoxylin und Brasilin in der Kalischmelze und 

 andere Reaktionen dieser Substanzen Herzig^), sowie Perkin und 

 GiLBODY^) zu der Ansicht, daß die beiden Stoffe mit den Flavonderi- 

 vaten zusammenhängen, und man neigte sich zur Meinung, daß die 

 Chromogeue zum Hämatein und Brasilin im Verbältnisse von sekundären 

 Alkoholen zu Ketonen stehen : 



1) Perkin, Proc. ehem. Soc, Vol. XVII, p. 87 (1901); Journ. ehem. Soc, 

 Vol. LXXXI. p. 473 (1902); E. Schmidt, Apothek.-Ztg., Bd. XVI, p. 357 (1901). 

 — 2) E. Schmidt, Arch. Pharm., Bd. CCXLII, p. 210 (1904). — 3) N. Wal- 

 jaschko, Cheni. Centr.. 1904, Bd. I, p. Iü09. — 4) F. Herstein u. Kostanecki, 

 Ber. ehem. Ges.. Bd. XXXII, p. 318 (1899); Ciamician u. Silber, ibid.. p. 8t)l, 

 99.Ö (1899). Synthe.se: Kostanecki, Lampe u. Tambor, ibid., Bd. XXXVII, 

 p. 2090 (1904). — 5) St. v. Kostanecki. Lampe u. Tambor, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XXXVII, p. 2803 (1904). — 6) Chevreul. Ann. chim.. Tome LXVI, p. 225 

 (1808); Tome LXXXI, p. 128 (1812); Tome LXXXII, p. 53, VHi; O. L. Erd- 

 MANN, Journ. prakt. Chem., Bd. XXVI. p. 193 (1842); Preisser, Berzolins' 

 Jahresber., Bd. XXIV. p. 508 (18J5). — 7) J. Herzig, Monatshefte Chem., Bd. XI. 

 XV, XVI, p. 90C (1895); Bd. XIX. p. 738 (1899): Bd. XX, p. 461 (1900); Herzio 

 u. PoLLAK, ibid., Bd. XXII. p. 207 (1901); Bd. XXIII. p. 1(35 (1902); Bd. XXV, 

 p. 871 (1904); Ber. chem. Ges., Bd. XXXVI, p. 2319, 3713, 3951 (1903); Bd. 

 XXXVII, p. 631 (1904). — 8) A. \V. Gilbodv u. Perkixs, Proc. chem. Soc.. 

 Vol. XV, p. 27, 75, 241 (1899); Vol. XVI, p. 105 (19(HJ); Vol. XVH, p. 257 

 (1901); Journ. chem. Soc, Vol. LXXIX, p. 1396 (1902); Perkin u. Yates, Journ. 

 chem. Soc, Vol. LXXXI, p. 235 (1902); Proc chem. Soc, Vol. XVIII. p. 147 

 (1902); Journ. chem. Soc, Vol. LXXXI, p. 1008. 1040. 1057 (1902); Perkins. 

 Ber. chem. Ges., Bd. XXXV, p. 2946 (1902); Bd. XXXVI. p. 840 (1903). 



