§ 1. Pflanzliche Stoffwechsel piüdiikte der Flavon- uiul Xanthongriippe. 527 



nicht ausgescklossen, daß auch dieser Stoff ein Flavonderivat ist; von 

 Pilzen ist aber sonst kein Oxyflavon bekannt geworden. Im Anhange 

 zu den Flavonderivaten seien auch die Substanzen des Rhiznms der Podo- 

 phyllumarten erwähnt. Podawssotzky ') fand bei Podophyllum peltatum 

 außer Quercetin, in dem früher als „Podophyllin" bezeichneten Roh- 

 präparat das kristalHsierbare Pikropodoph}- Hin, die amorphe Podo- 

 phyllinsäure und das Podophyllotoxin. Podophyllum Emodi weist 

 nach Umney^) dieselben Bestandteile in anderen quantitativen Verhält- 

 nissen auf. Auch nach den Untersuchungen von Dunstan und Henry ^) 

 ist in den Rhizornen aller Podophyllumarten der Hauptbestandteil das 

 Podophyllotoxin C^^H^^Oq-, mit Alkali erhitzt gibt dasselbe Podophyll- 

 säure C15H16O7. Das Pikropodophyllin ist wahrscheinlich das Lakton 

 dieser Säure. Podophyllsäure ist die Oxykarbonsäure des Dimethoxy- 

 Methylphenylhydro-y-pyrons : 



Podophyllinsäure : Pikropodophyllin wäre : 



Q CH3 OCH3 



0H\/ ÖCir '-' i ,^r^-^ 



CO CO 



Der gelbe Farbstoff des Rhizoms der Curcumaarten und vielleicht auch 

 anderer Zingiberaoeen, das Curcumin, welches Daube^) zuerst kristallinisch 

 dargestellt hat, hat wohl in seiner Formel C14H14O4 einige Ähnlichkeit 

 mit der Zusammensetzung von Flavonderivaten, gehört aber nicht untei' 

 dieselben. Jackson und Menke") nehmen für das Curcumin als Kon- 

 stitutionsschema an: 



CH.C.Hs-COOH 



OH 



Es liefert bei unvollständiger Oxydation mit Kaliumpermanganat Vanillin. 

 Doch soll die Curcuminformel nach Ciamician und Sieber '^) CjiHaoO^ 

 geschrieben werden, worin 2 OH und 2 OCH3 anzunehmen sind. Die 

 rotbraune Reaktion des Farbstoffes mit Alkalien ist bekannt. Das 

 Turmerol aus der Curcumawurzel ist nach Jackson und Warren ^) 

 CjgHigO oder C14H20O; mit HNO3 oxydiert gibt es Toluylsäure, mit 

 Kaliumbichromat Terephthalsäure. Nicht näher gekannt sind ferner das 

 kristallinische Flemiugin, der Farbstoff der Frjichtdrüsen von Flemingia 

 congesta: CigH^gOg, dem etwas Ilomoflemingin beigemengt ist; es kommt 

 auch in den „Waras"-Früchten von Fl. Grahamiana W. und A. vor 



1) V. P0DWY8SOTZKY, Arch. oxp. Path., \U. XIII, p 29 (1^80). — 2) J. 

 C. Umney, Pharm. Journ. Tr., 1892, p. 207. - 3) W. R. Dlkstan u. Hkxry, 

 Pioc. ehem. Soc, 1897 98, No. 189, p. 12; Jourii. ehem. t?oc., Vol. LXXIII. p. 209 

 (1898); Just bot. Jahresber., 189ü, Bd. II, p. 47(i; Chem. C, 1898, Bd. I, p. 850, 

 1133. — 4) F. W. Daube, Her. chem. Ges., Bd. III, p. 609 (1870); Iwaxoff-Ga- 

 JKWSKY, ibid., p. 624. — 5) C L. Jack.son, Ber. choni. Ges., Bd. XIV, p. 485 

 (1881i; Jackson u. Menke, Americ. chem. Journ., Vol. IV. p. 77; Bcr. chera. 

 Ges.. Bd. XV, p. 1761 (1882); Bd. XVII, Ref. p. 332 (1884). — 6) Ciamician u. 

 Silber, Ber. chera. Ges., Bd. XXX. p. 192 (1897). — 7) Jackson u. WAeaEN, 

 Americ. chem. Journ.. Vol. XVIII, p. 111 (1896). 



