§ 2. Aiithraoer.derivate. 529 



hi'.'i alten. Die Chrysophansäur^ aus Rbeuin ist auch identisch mit der 

 ^Is ,.Rumiciii'', „Lapathin" bezeichneten Substanz aus Rumexarten [z. B. 

 Riegel^)], und auch die von Hooper und Hesse 2) in der Wurzel von 

 Rumex nepalensis üefundene als „Ruuiicin" benannte Substanz hat Hesse 

 mit Chrysophansäure später identifiziert. Chrysophansäure findet sich 

 ferner auch in den Sennuhijlätteni de;? Handels (Cassia sp.). Kibli und 

 Draggendorff^j wiesen nach, daß die Chrysophansäure der Rheum- 

 wurzel als Glykosid: Chrysophan, präfonniert ist, neben welchem aber 

 a\ich noch etwas freie Chrysophansäure vorkommt. Dasselbe gilt von 

 Cassiachiysophansäure. Aus den Sennesblättern gewannen Tschiroh und 

 HiEPE-'j das Glykosid, in den Samen von Cassia glauca Lam. fand es 

 Gbeshoff^). Die Chrysophansäure ist in kochendem Wasser wenig, in 

 kochendem Alkohol besser, am besten aber in Benzol löslich; konzentrierte 

 HjSO.! löst es mit roter Farbe, und beim Verdünnen mit Wasser fällt 

 die unverändeito Chrysophansäure in gelben Flocken aus. Wässerige 

 Alkalien lösen (jhrysophansäure mit schön roter Farbe. Chrysophan- 

 säure ist CiaJf.oO^. LiEBERMAXN und Fischer**) erkannten sie als Methyl- 

 dioxyanthrachinon. Nach Hesse ^), sowie nach Jowett und PoTTER^) 

 dürfte es sich um 5-, 8-Dioxy-(l)-Methylanthrachinon handeln: 



OH CO CH., 



OH CO 



Die Menge der vorhandenen Chrysophansäure übei-steigt in keinem Falle 

 1 — 1,5 Proz. der Trockenmaterialsubstanz. 



Emodin wurde als Begleitstoff der Chrysophansäure zuerst im 

 Rhabarber nachgewiesen [1869: Rochledeb^)] ; es kann durch seine 

 Schwerlöslichkeit in Benzol von der Chrysophansäure getrennt werden 

 [VVarren de LA Rue und Müller^**)]. Emodin ist identisch mit der 

 „Frangulinsäure" aus der Rinde von Rhamnus Frangula [Lieuermann 

 und Waldstein ^^)] dem Spaltungspi'odukt des glykosidischen Frangulins 

 der Faulbaumrinde [Thorpe, Robinson, Miller ^2)^ Aweng i-^)]. Das Fran- 

 gulin liefert bei der Spaltung Emodin und Rhamnose. Die Rinde von Rham- 

 nus Purshiana enthält hingegen nach Schwabe freies Emodin i*). Emodin 



1) Riegel, Berzeliua' Jahresber., Bd. XXII, p. 464 (184.3). — 2) Hesse, 

 Lieb. Ann., Bd. CCXCI, p. 305 (1896); Ber. ehem. Ges., Bd. XXIX, p. 325 (1890); 

 Ber. pharm. Ges., Bd. VIII, p. 244. — 3) M. Kibli u. Draggkndorff, Ber. 

 cbeui. (ies., Bd. XVIII, Ref. p. 338 (188.0). — 4) Tscbirch u. E. Hiepe, Arch. 

 Pharm., Bd. CCXXXVIII, p. 435 (1900). — 3) M. Greshoff, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XXIII, p. 3.V.:?7 (1890). — 6) C Liebermann u. O. Fischer, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. VIII, p. 1102 (1875). — 7) Hesse, Lieb. Arm., Bd. CCCIX, p. .32 (1899). — 

 8) H. A. Jowett u. Ch. E. Potter, Journ. ehem. soc, Vol. LXXXIII, p. 1327 

 (1903). — 9) Rochleder, Ber. ehem. Ges., Bd. II, p. 373 (1869). — 10) Warren 

 DE LA Rue und Müller, Journ. prakt. Chem., Bd. LXXIII, p. 441. — 11) C. 

 LiEBERMANX u. M. Waldstein, Bt-r. chcm. Ges., Bd. IX, p. 1775 (1876). Frühere 

 Literatur: Cassel.mann, Lieb. Arm.. Bd. CIV. p. 77 (1857); Kedssler, Sitz.-Ber. 

 Dorpater Naturforsch. Ges., 1S77; Faust, Lieb. Ann.. Bd. CLXV, p. 229. — 

 12) T. E. ThoIipe u. A. K. Miller, Journ. chem. soc. 1892, Bd. I, p. 1; Chem. 

 News, Vol. LXIV, p. 305 (1891); Thorpe u. Robinson, Chem. News, Vol. LXI, 

 p. 22 (1890); Journ. chem. soc, 1890, Vol. LVII, p. 38. Auch Schwabe, 

 Arck. Pharm., Bd. CCXXVI, p. 569 (1888). — 13) K. Aweno, Apothek.-Ztg., 

 Bd. XV, p. 537 (1900); Joura. de Pharm. Elsaß-Lothringen, Tome XXIV (1897)'; 

 Apothek.-Ztg., Bd. XVI, p. 'J57, 538; ßd. XVII, p. 372 (1902;; O. A. Oesterle, 

 Arch. Pharm., Bd. CCXXXVII, p. 699 (1900). — 14) H. A. D. Jowett, Chem. 

 Centr., 1905,- Bd. I. p. 388. 



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