§ 2. Anthracenderivate. 531 



TscHiRCHsM löoemodin Cj^HioOg, desfieii Verhältnis zu Emodin noch 

 aufzuklären bleibt, identisch sein. 



Hesse-') fand auch in Buinexrhizomen eine Anzahl bisher unbe- 

 kannter Begleitstoffe der Chrysnphansfture, das Nepalin CjjHj^Oj, Ne- 

 podin C'igHinO, und Lapodin C^gHujO^, welche einer homologen Reihe 

 anzugehören scheinen. 



Das „Rhein" der älteren Autoren 3) war die Mischung aller „An- 

 thraglukoside"', wie TscHiRCH die Glukoside der Anthrachinonderivate 

 nennt, welche im Rhabarber vorkommen. ElJKEN *) fand im Rhizom 

 von Rheum palmatum Chrysophansäure, Emodin, Isoemodin, Rhein und 

 Anthraglukoside, im Rhizom von R. officinale Baill. dieselben Stoffe, 

 mit Ausnahme von Emodin. Auch das „Cathartin*' oder die „Cathartin- 

 sÄure" der Sennahblätter dürfte kaum eine einheitliche Substanz dar- 

 stellen, sondern unreine gerbstoffhaltige Präparate von Emodinglykoeid, 

 gemischt mit Chrysophansäureglykosid, umfassen^). „Cathartinsäure" 

 wurde auch von Sophora japonica [Nicholson^)] und den Blättern von 

 Albizzia Saponaria [Greshöff^)) angegeben. 



Für die Physiologie, der Entstehung der erwähnten Anthrachinon- 

 derivate ist es von Wichtigkeit, daß auch verschiedene Vorkommnisse 

 von Abkömmlingen des 9-Oxyanthracen (Anthranol) bekannt sind. 



Das Chrysarobin, produziert von verschiedenen Geoffroya-(An- 

 dira)-Arten, z. B. als „Goa powder" in Stamnihöhlungen von Andira 

 Araroba wurde ursprünglich für Chrysophansänre gehalten**). LlEBER- 

 MANN und Seidlkr^) zeigten erst, daß das Chrysarobin wohl bei Oxy- 

 dation in alkalischer Lösung Chrysophansäure bildet, mit letzterer aber 

 nicht identisch ist. Hesse*") bewies, daß die Hauptmenge des Chrysa- 

 robins die Verbindung C15H12O3 ist, welche als Anthranol der Chryso- 

 phansäure aufzufassen ist. 



OH C-OHCH, 



i 



OH CH 



und außerdem dessen Methyläther beigemengt enthält. Diese Resultate 

 wurden von Jowett und Potter**) bestätigt. Der Methylifcher ist 

 CgiHguOy Dichrysarobinmethyläther. Außerdem wurde Dichrysarobin 

 C30H24O7 als Beimengung gefunden. 



1) A. TscHtRCH, Festschr. f. A. v. VogI, p. 106 des Sep. (1904). — «) Hesse, 

 Lieb. Ann., Bd. CCXCI. p. Mji) (1896)' — 3) VrI. Ridolfi, Sehweigg. Journ., 

 Bd. XXXII, p. 490 (182J); VArQUELiN, Ann. chim. phys. (2), Tome XXXIV, 

 p. 199 (ISiT): DuLK, Arch. Pharm., Bd. XVU, p. 26 (1839). — 4) P. A. F. 

 ElJKKN, Phurm. Weekblad, Bd. XLI. p. 177 (1904); TsCHiRCH, Festschr, f. A. von 

 Vou! Wien 1904, Sep. p. 98; Tschirch u. K. Heüberger, Schweiz. Wocheiischr. 

 CÜMu., Pharm., 19U2, No. 24, i?cp. — 5) Literatur: Lassajgne u. FkneüLLE, Ann. 

 chim. phys. (2), Tome XVI, p. Iti (1821); Drac.gendorff 11. KuBi>v, Zeitschr. f. 

 Oben)., JS66, p. 4il; Stockmaxn, Arch. expcr. Path., Bd. XIX, p. 117 (1886); 

 v. KErsRLER. Disscrt. Dorpat, 1879; Jensch, Cheni. Centr., 1894, Bd. I, p. 40; 

 TecHiRCH u. HiEPE, Arch. Pharn) . Bd. CCXXXVIII, p. 444 (1900j. — 6) Nichol- 

 son. Zeitechr. österr. Apothek.-Ver., 1884, p. 140. — 7) S. Anm. 5, p. 529. — 

 8) Ai^FJELD. Journ. Pharm. Tr., 187.Ö, p. 721. Ältere Lit. : N. Bondt, Crells 

 Ann., 1789, Bd. I, p. 472 — 9) C. Liebermaxn u. P. Seidler, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XI, p. 1603 (1878). — lO) Hr:ssE, Lieb. Ann., Bd. CCCIX, p. 32 (1899). - 

 U) Jowett u. Potter, Proc. ehem. soc.. Vol. XVIII, p. 191 (1902); Journ. ehem. 

 soc, Vol. LXXXl, p. 1575 (1902). 



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