§ 2. Anthracenderivate. 533 



als ein besonderes Aloin der Zusammensetzung CjjjHigO; angesehen. 

 Das Aloeemodin ist in fast allen Aloesorten ein Begleitstoff des Aloins; 

 TSCHIRCH hält es für ein anderes Methj'ltrioxyanthrachinon, als das Erao- 

 din aus Rheum und Cassia, und gibt ihm die Struktur : 



CO OH 



OH^YY^T' 



OH' ^^ _ 



CO ^' 



Auch Emodinglykosid wurde von Aloe angegeben. 



Die systematisrhe Erforschung der Aloine durch Abbau ist noch 

 nicht vor langer Zeit begonnen worden. Oesterle i) erhielt bei der 

 Einwirkung von Salzsäure auf alkoholische Aloinlösung Aloeemodin. 

 Seel ■'') oxydierte Barbaloin mit Kaliumpersulfat und Schwefelsäure 

 (CAROsches Reagens) und erhielt Tetrao.xymetliylanthrachiuon CJ5H10O,;. 

 Eine altbekannte Reaktion ist die Bildung von Chrysamminsäure durch 

 Einwirkung von Salpetersäure auf Aloe; diese Säure ist nach Lieher- 

 MANN und GiESEL ein Tetranitro-Dio.vyanthrachinon. Die Ansichten 

 über die Konstitution der Aloine gehen aber weit auseinander. Während 

 TsCHiRCH folgende Aloinstrukturformel für wahrscheinlich hält: 



glaubt LfiüKR annehmen zu dürfen, daß es sich um eine Verbindung von 

 Methylisochrysazin mit einer Aldopentose (,,Aloinose") handle, welche 

 durch sehr lange Behandlung mit Alkohol gespalten wird. Die von B(»RN- 

 TRÄGER ^) angegebene Aloereaktion : Durchschütteln einer alkoholischen 

 Aloelösung mit Benzol, Dekantieren der Benzollösung, Zusatz von etwas 

 NHj zu der letzteren, worauf violettrote Färbung eintritt (statt alkoho- 

 lischer Aloelösung kann man nach Tschirch auch Wasserdekokt an- 

 wenden): ist nach Tschirch eine Reaktion aller Methyl-Oxyanthrachinone 

 und ist hier auf das Aloeemodin zurückzuführen. Die Reaktion von 

 Gripps und Dymond-*): Lösung eines KörncLens Aloe in konzentrierter 

 H^SO^, Zufügen von einigen Tropfen rauchender HNO3 und Verdünnung 

 mit Wasser, worauf eine tief orangefarbene Flüssigkeit entsteht, welche 

 mit NH,, weinrot wird : beruht auf der Bildung von Chrysamminsäure 

 aus Aloin. Klunges Aloinprobe '') : Wässerige Aloelösung wird bis zur 

 Farblo-sigkeit verdünnt und mir etwas CuSO^ oder CuCU versetzt, so- 

 dann unter Zusatz von etwas NaCl odei- KBr erwärmt, worauf eine rot- 

 violette Färbung entsteht. Nach Tschirch geben nicht alle Aloine 

 diese Probe. Auch mit CUSO4 und etwas H.^jOg tritt eine ähnliche 



1) Oesterle, Arch. Pharm.. IM. CCXXXVII, p. 81 (1899). - 2) E. Seel, 

 Ber. ehem. Ges., Bd. XXXIII, p. 3212 (1900). Vgl. ferner Oestkrle u. A. Babel, 

 Schweiz. Wochenschr. Pharm., Bd. XLII, p. 829 (I9i>4). — 3) Bornträgek, Zeitschr. 

 analyt. Chem., Bfl. XIX, p. IH.ö (ISftOi. Vo;l. auch K. Heubefjger, Schweiz. 

 Wochenschr. Pharm., 1899, p. Ö0(). — 4) Crh'I'S u. Dymond, Ber. ehem. Ges.. 

 Bd. XVIII, Ret. p. 200 (188.5). — 5) A. Kiange. Arch. Pharm., 1883 p. 363. 

 Vgl. hierzu E. Schär, Arch. Pharm.. Bd. CCXXXVIII. p. 279 (1900). 



