534 EinuiKlfünfzigstes Kapitel: Gelbe und rote Phaiieiogaineiifarbstoffe. 



Farbenreaktion auf [Hirschsohn ')]. Auf Boraxzusatz fluoreszieren Aloe- 

 lösungen (ScHOUTETENsrhe Reaktion). 



Umwandlungsprodukte der Aloine, auch von Emodin , sind die 

 „Nigrine" [Tschirch und Pedersen '-)]. Alonigrin soll der Formel Co^H^Öy 

 entsprechen; es enthält noch den intakten Anthrazenkeru. 



Oxyanthrachinonderivate von Rubiaceen; Gruppe der Ali- 

 zaringlykoside. Der am längsten bekannte Farbstoff dieser Gruppe, 

 das Alizarin, wurde 1826 durch Colin und Robiquet^) im Rliizom 

 der Rubia tinctorum aufgefunden und benannt; Alizarin ist darin zum 

 größten Teile in Glj'kosidform voi'liegend : Rubier^'thrinsäure oder 

 Rubiansäure, 1851 gleichzeitig durch Rochleder^) und ScHUNCK ^) iso- 

 liert. Der letztgenannte Forscher konstatierte auch das auf das Glyko- 

 sid wirksame Enzym der Krappwurzel, von dem er übrigens außerdem 

 behauptete, daß es aus Zucker 00, und Alkohol bilde: Erythrozym oder 

 Rubiase. Rubierythrinsäure ist eine Disaccharidalizarinverbindung, spalt- 

 bar nach der Gleichung: 



a6H.,80i4 -f 2 H,0 = 2 C«H,.,06 -|- CuH.O, 



Es entsteht bei der Hydrolyse nur Traubenzucker. Ob es sich um 

 einen Maltoserest handelt, ist nicht entschieden. Zu untersuchen ist 

 noch, ob andere glykosidspaltende Enzyme auf Rubierythrinsäure ein- 

 wirken. Das Alizarin selbst wurde durch Graebe und Liebermann 

 als Anthrazendevivat eikannt, und kurze Zeit darauf aus Anthrazen in 

 einer glänzenden Weise synthetisch dargestellt (1869)''). Aiithra/cn 

 gibt bei der Oxydation Anthrachinon. Aus letzterem wurde Bibrom- 

 anthrachinon dargestellt, welches bei Verseifung mit konzentrierte!' K<)H 

 bei 170'' Dioxyantlirachinon oder Alizarin gibt. Die OH-Gruppen im 

 Alizarin müssen benachbart stehen, weil das Alizarin bei der Oxydation 

 Phthalsäure gibt. Alizarin ist demnach : 



CO OH 



OH 



Runge'') beschrieb 1835 den zweiten, ebenfalls schon von Colin und 

 Robiqüet beobachteten Krappfarbstoff, den „Krapppurpur", genauer. 

 Auch das Purpurin (Schünck nannte es Verantin) kommt in dem 

 Rubiarhizom als Glykosid vor, doch kennt man letzteres noch nicht, da 

 es sehr leicht zersetzlich ist. Purpurin kann durch seine Löslichkeit 



1) E. HIRSOUSOHN, Just bot. Jahresber., 1901, Bd. II, p. 55. Vgl. auch 

 die Reaktion von Rössel, Conipt. lend., Tome LV, p. 346 (1903). — 2) Tschirch 

 n. Pedkrsen, Arch. Pharm., Bd. CCXXXVI. p. 200 (1898). — 3) Colin u. Robi- 

 qüet, Ann. chim. phys. (2), Tome XXXiV, p. 225 (1827): Kuhlemann, ibid., 

 Tome XXIV, p. 225 '(1823): Zenneck, Pogg. Ann.. Bd. XIII, p. 261 (1828); 

 Gaultier de Claubry. Ann. chim. phys. (2), Tome XLVIII, p. 69 (1831); De- 

 OAISNE, Journ. prakt. Chem., Bd. XV, p. 393 (1838); Higgin, ibid., Bd. XLVI, 

 p. 1 (1849). - 4) RocHLEDEK, Lieb. Ann., Bd. LXXX, p. 321 (1851); Bd. LXXXII, 

 p. 205 (1852). - 5) E. Schunck, Lieb. Ann., Bd. LXXXI, p. 336 (18.52); Bd. 

 r>XXXVII, p. 350 (1853); .Journ. prakt. Chem., Bd. XLVIII, p. 299 (1849): Bd. 

 XLV, p 286 (1848); Bd. XLII. p. 13 (1847); Lieb. Ann., Bd. LXVI, p. 174 (1848). 

 — 6) Grakbe u. LiEBERiMANN, Ber. chcm. Ges., Bd. II, p. 332 (1869). — 7) Runge, 

 Ann. cbini. phvs. (2), Tome LXIII, p. 282 (1836); RoBlQUET, ibid., Tome L, p. 163 

 (1832); Bd. LVII, p. 70 (1834); J. Wolff u. Strecker, Lieb. An»., Bd. LXXV. 

 p. 1 (18.')0). 



