§ 2. Aiuhraceiulerivate. 535 



in heißer Alaunlö.sung A^om Alizarin getrennt werden. »Seine Zusammen- 

 setznug ist C,4H,g05. Schon Grakbe und Liebkrmann ^) geh^ng es, das 

 Alizarin durch Oxydation in Purpurin ül)ei zuführen. Es ist ein Trioxy- 

 anthrachinon der Struktur: 



CO OH 



/\/\/\0H 



(;o OH 



Auch andere liubiaarten entlialten in ihrem Rhizoni Purpurin: R, sikki- 

 mensis nach Perkin und Hummel-); R. Muujista nach Stenhouse =^). 



Das aus der Kiappwurzel bereitete Purpurin des Handels enthält 

 auch Purpurin karbonsäure *). 



Purpuroxanthin, von SchCtzexberger und Schiffert^) im rohen 

 Handelspurpurin gefunden, auch in Rubia sikkimensis durch Perkin und 

 Ht'MMEL •^) nachgewiesen, ist ein gelbgefftrbtes Isomeres von Alizarin. 

 Es wird auch durch Reduktion der Purpurinkarbonsäuie erhalten [Rosen- 

 STIEHL '')] und ist deswegen als Meta-Dioxyanthrachinon : 



CO OH 



00 



aufzufassen. Bei dev Oxydation gibt es Pul•|lurin^-äuI•e. Synthetisch 

 wurde es durch Kondensation von m-Dioxybeuzoesäure mit Benzoesäure 

 dargestellt [NoAH, Sohunck und R<)MEr'*)]. Ob es in CTl3^kosidform in 

 der Pflanze präforrniert ist, ist nicht bekannt. 



Purpuroxant.h i nkarbonsäure ist beobachtet im ostindischen 

 Krapp, Rubia Munjista i'^r:^ R. cordifolia L.) und R. sikkimensis. Das 

 Glykosid Munjistin, welches in der erstgenannten Art die Rubier}'- 

 thrinsäure vertritt, ist Purpuroxauthinsäuredextroseester [Schunok und 

 Römer '^)|. Auch im Handelspurpurin wurde die Purpuroxanthinkarbon- 

 säure CijHgOfj oder Ci^H^O^-COOH nachgewiesen; sie zerfällt über 

 200*^ in Kohlensäure und Purpuroxanthin, Ihr Glj'kosid ist kristalli- 

 sierbar. 



Rnbiadin im Krapp als Glykosid CoiHjoOg vorkommend [Schunck 

 und Marchlewski "^)] ist Methylpurpuroxanthin C15H10O4; die Methyl- 

 gi-uppe ist in demselben Ringe anzunehmen, wehher die zwei OH- 

 Gruppen enthält;. Purpuroxanthinkarbonsäure kann als Oxydationsprodukt 

 des Rnbiadins angesehen werden: 



1) (Jrakbe u. Lii:ni:ii.MAXN, lii^r. cbciu. (io.'^., Kd. 11 T, p. (i:jG (1870). — 

 2) Perkin u. HirMMEi., Juurn. chom. soc, 189.^, lid. I, p. 1157. — 3) Stknuouke, 

 Litb. Ann., Bd. CXXX, p. :^2n. — 4) Schützenbergek u. Schiffert. Ikill. soc. 

 Chili). (2), Tome IV, p. 13; Liehermaxn u. Plath, Her. ehem. Ges., Bd. X, p. 1(j18 

 {1877); A. RosKNSTlEHl., .Ann. chim. phys. {'j), Tome XIII, p. 148 il878); SCHUXCK 

 u. Rö.mer, Ber. ehem. (ies., Hd. X, p. 17"), 5.')0 (1877). — 5) Schützenbehger, 

 1. c. — 6) Perkix u. Hum.uel, 1. c. — 7) lloSEXSTiEHL, Ami. ehini. phv.s. (')), 

 Tome XVIII, p. 224 (1879). — 8) E. Noah, Ber. ehem. Ges., Bd. XIX, 'p- 332 

 (lS8r)j; SCHITNCK u. RÖMER, ibid., Bd. XI, p. 9ü9 (1878). — 9) Schuxck u. 

 Römer, Ber. ehem.- Ges., B<i. X, p. 790 (1877); STEXiiofSE, Lieb. Ann., Bd. CXXX. 

 p. 32.Ö. — 10) Schunck u. Marchlbwski, Journ. diem. soc 1893, Bd. I, 

 p. 9(i9. 1137. 



