536 Einundtünfzigstes Kapitel: Gelbe um! rote Phanerog-amenfarbstoffe. 



Purpuroxanthinkarbonsäure : Cj4H5 0<,(OH)2 • COOH 

 Rubiadin : CiJl^0l{01iU • CR^ 



Es ist synthetisch aus p-Methylbenzoesäure und m-Dioxybenzoesäure 

 darstellbar. Der Zuckei- des natürlichen Rabiadinglj^kosides ist Trauben- 

 zucker. 



Rochleders ^) „Isalizarin" und „Hydrisalizarin" sind wohl mit 

 diesen gelben Krappfarbstoffen identisch. 



Die Rhizome von Oldenlandia umbellata (Rubiaceae) [„Chay-Wurzel] 

 führen nach Perkin und Hummel -) außer Rubierythrinsäure, Alizarin, 

 Alizarinmonomethyläther noch Meta-Hydroxyan thrachinon, ferner 

 einen Hystazarinmonomethyläther Gj^^R^f^O^, und sodann sämtliche 

 drei An thragalloldimethyläther C.ßlljoOg. Der Alizarinmethyläther 

 aus Oldenlandia muß nach Perkin die Struktur 



CO 



haben, ist eine a- Verbindung. Hystazarin ist das 2, 3-Dioxyanthrachinon : 



' '■ ' /OH 



Anthragallol ist 1, 2, 3-Trioxyanthrachinon: 



CO OH 



cd 



Die Alkannafarbstoffe. Aus der Wurzel der Alkanna tinctoria 

 Tausch, wurde zuerst von Pelletier^) ein roter Farbstoff als „An- 

 chusasäure" isoliert. Liebermann und Römer*) zeigten, daß das Al- 

 kannapigment bei der Oxydation mit Chromsäure Anthrachinon, und 

 dessen Methylderivat und Karbonsäure gibt, und schrieben ihm die 

 Formel Ci5H,204 oder C^gH^^Oi zu. Carnelutti und Nasini ^) nahmen 

 Beziehungen zum Santalin an. Neuerdings will Gtawalowski ^) zwei 

 Alkannafarbstoffe unterscheiden: die beuzinlösliche Anchusasäui-e C.^fiHggOj 

 und die Alkannasäure (CigHi^O^jg ; die letztere läßt sich in Anchusa- 

 säure überführen. Näheres ist über diese Anthrazenderivate nicht be- 

 kannt. Übrigens sind ähnliche Pigmente bei Boragaceen recht ver- 

 breitet. Vogtherr, wie Norton') gaben dergleichen Stoffe an von 

 Echium, Eritrichium, Krynitzkia. Lithospermum, Plagiobothrys, Onosma, 

 Macrotomia (M. cephalotes DC, die „syrische Alkanna") und Alkanna- 



1) ßoCHLEDER, Ber. ehem. Ges., Bd. III, p. 292 (1870). — 2| Perkin u. 

 Hummel, Journ. ehem. soc, 1895, Bd. I, p. 817; Chem. News, Vol. LXXII, p. 57. 

 — 3) Pelletier, Ann. chim. phys. (2), Tome LI, p. 191 (1832). — 4) C. Lieber- 

 mann u. RÖMER, Ber. chem. Ges., Bd. XX, p. 2428 (1887). — 5) G. Carnelutti 

 u. Nasinl Ber. chem. Ges., Bd. XIII, p. 1514 (1880). — 6) A. Gawalowskl 

 Chem. Centr., 1902, Bd. II, p. 1001; 1903. Bd. I, p. 1041. - 7) M. Vogtherr, 

 Pharm. Centralhaiie, Bd. XXXVIl, p. 148 (1896); J. B. Norton, Amer. Journ. 

 Pharm.. Vol. LXX, p. .346 (1898). 



