Zweiundfünfzigste« Kapitcd : Omnizelluläie cyklische Kohlenstoffverbindungen. 537 



arten. Auch der rote Farbstoff von Lithospermum erythrorrhizum („To- 

 kiopurpur"), welcher nach Kuhara ^) der Formel CgoHgoOio entspricht, 

 gehört hierher. 



Das Ventilagin, ein roter harziger Farbstoff aus der Wurzel- 

 rinde von Ventilago Madraspatana, ist nach Perkin und Hummel '^) 

 mit Alkannin verwandt, vielleicht ein Dioxyalkannin CjjHjjOg, und ist 

 als meth3'liertes Anthrachinonderivat aufzufassen. 



Bei der Identifizierung von Anthrachinonderivaten spielt der Nach- 

 weis des Anthrachinons eine wichtige Rolle. Claus ^) rät hierzu, die 

 öubstanzprobe in Natriumamalgam zu bringen und mit absolutem Äther 

 zu übergießen. Die Chinonkristalle verwandeln sich beim Schütteln in 

 braunschwarze glänzende Flitterchen. Setzt man einen Tropfen Wasser 

 zu dem Äther und bewegt die Flüssigkeit, so entsteht um das Natrium- 

 amalgam eine prachtvoll rote Färbung, die in Berührung mit Luft sofort" 

 verschwindet. Wendet man statt Äther absoluten Alkohol an, so ent- 

 steht an der Berührungsstelle von Amalgam und Alkohol eine dunkel- 

 grüne Zone, die bei leichtem Schütteln die Flüssigkeit schön grün färbt, 

 und bei Berührung mit Luft verschwindet. Enthielt der Alkohol eine 

 Spur Wasser, so tritt Rotfärbung ein. 



Soweit bekannt, sind die Anthrazenderivate stets im Zellsafte ge- 

 löst, so im Rubiarhizom, auch in den Aldeblättern, und kaum jemals in 

 Sekretbehältern oder in den Zellmembranen oder als feste Ausschei- 

 dungen vorhanden. Über ihre Entstehung im Stoffwechsel kann man 

 sich die Vorstellung machen, daß sie durch Kondensation methyüerter 

 oder nicht methylierter Oxybenzoesäure oder anderer aromatischen 

 Säuren mit Benzoesäure zustande kommen. Besonders leicht ausführbar 

 ist die Kondensation von m-Oxybenzoesäure zu Ox3'anthrachinon : 



^YY +■■■•■■ -^Tl = "-| I I I + 2K,0 



COÖH: 



Es bleibt noch zu untersuchen, ob die m-Oxy säuren in der natürlichen 

 Synthese der Anthrachinonderivate eine Rolle spielen. 



Zweiuiidfünfzigstes Kn])itel : Omiiizelliilär vorkommende 

 cj'klisclie Kohlenstoff Verbindungen. 



§ 1- 

 Einleitung. 



Von zyklischen Kohlenstoffverbindungen treten die Substanzen mit 

 5- oder 6-gliedrigen Ringen, namentlich aber die letzteren als Derivate 



li M. KiHARA, Ber. ehem. GeP., Bd. XI, p. 2146 (1878). — 2) Perkin u. 

 Hummel. Journ. ehem. soc, Vol. LXV, p. 923 (1894). — 3) A. Olads, Ber. ehem. 

 Ges., Bd. X, p. 925 (1877). 



