538 Zwciuiidiiuitzig.-;ti\s Kapitel: Oinnizelluliire cyklische Kobleiistoffverbindung-eii. 



des Benzols und des hydrierten Benzolringes, im Ptianzenreiche überaus 

 häufig und in überaus mannigfaltigen Erscheinungen auf. Da die fünf- 

 gliedrigen zyklischen Verbindungen nur der Gruppe des Pyrrol und 

 PyjTolidin angehören, die als Stammsubstanzen von Alkaloiden bereits 

 an früherer Stelle ihre Behandlung erfuhren, und die stickstoffhaltigen 

 und sauerstoffhaltigen heterocyklischen Substanzen gleichfalls einen 

 andeien Ort in unserem System erhielten, verbleiben uns hier nur die 

 Benzol- und Hydrobenzolderivate zur gemeinsamen Darstellung. 



Gewöhnlich pflegt man die Abkömmlinge des Benzols, welche im 

 plianzlichen Stoffwechsel in Erscheinung treten, als Abbauprodukte der 

 sich in der Lebenstätigkeit abspielenden chemischen Prozesse anzusehen, 

 für zahlreiche Fälle gewiß mit Recht, doch wäre es fehlerhaft, diesen 

 Gesichtspunkt als allgemein für die Benzolderivate des pffanzlichen 

 Organismus festzuhalten. Chemische Gründe legen es vielfach nahe, 

 Substanzen mit Kohlenstoffringschließnng als nicht mehr reaktionsfähige 

 Abbauprodukte anzusehen. Speziell der Benzolring ist ein sehr fest 

 gefügter Komplex und zeigt, wie V. Meyer M sagt. ..eine unüberwind- 

 liche Neigung sich zu erhalten'". Kaliumpermanganat in alkalischer 

 Lösung wirkt auf den Ring nicht ein; die Seitenketten werden leicht 

 oxydiert, im Benzolkern geschieht keine Veränderung. Ja selbst in der 

 Kalischmelze bleibt der Benzolring ei'halten, was in der organisch- 

 chendschen Praxis oft benutzt wii-d, um die Stainmgrupi»en verschiedener 

 Verbindungen als Phenole oder Phenolsäuren nachzuweisen. Salpeter- 

 säure fuhrt Benzoldeiivate in Nitroverbindungen über, ohne den Ring 

 anzugreifen, während offene Ivohlenstoft'ketten weitgehend oxydiert werden. 

 Diese Schwierigkeiten, welche der Abbau durch Oxydation beim Benzol- 

 ring erfährt, siiul gewiß auch für die biologischen Oxydationen maß- 

 gebend, und deswegen mögen die karbozyklischen Verbindungen im 

 abbauenden Stoffwechsel vorwiegend erhalten bleiben. 



Daß aber der Benzolring durch die chemischen Mittel des Pflanzen- 

 organismus in verschiedenen Fällen gesprengt werden kann, lehren uns 

 einige physiologische Erfahrungen. Vor allem konnte festgestellt werden, 

 daß für Schimmelpilze (Aspergillus niger) eine Reihe aromatischer Sub- 

 stanzen zugleich als C- und N-Quelle fungieren können. Nach eigenen 

 Versuchen'^) wirkt z. B. Para-Oxybenzoesäure in Form ihres Ammon- 

 salzes relativ gut als Nährstoffquelle, noch besser Gallussäui-e (Trioxy- 

 benzoesäure). \\'iclitig ist, daß die Hydrobenzoldeiivate viel besser als 

 Nährstoffe taugen als die Benzolabkömmlinge selbst, und verschiedene 

 Hydrophenole und Ilydrophenolsäui'en sehen wir wie Chinasäure oder 

 Quercit als treffliche Kohlenstoff'quellen füi- verschiedene Pilze fungieren. 

 Man kann daraus schließen, daß der Spaltung von Benzolderivaten im 

 Stoffwechsel wohl eine partielle Hydrierung vorausgehen mag, und 

 hydrierte Benzolderivate leichter spaltbar sind als nicht hydrierte karbo- 

 zyklische Verbindungen. Es sei auch daran erinnert, daß Drechsel'') 

 vor längerer Zeit Phenol mit Wechselstiömen zersetzte und hierbei 

 fand, daß Hydrierung mit Bildung von Hydrophenoketon 



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1) V. Meyer, Ber. ehem. Ges., Bd. XXIII, p. 580 (1890). — 2) Czapkk, 

 Hofmei.storä Beitr. z. ehem. Phvs., Bd. III, p. 53 (lii02). — 31 E. Drechsel, Joiini. 

 prakt. ehem., Bd. XXXVIII, "p (J.'j (1888). 



