542 Zweiundfüiifzigstes Kapitel: OninizeMuläre cyklische Kohlenstoff Verbindungen. 



Ältere Stammteile enthielten 0,1221 Proz. 



Jüngere „ „ 0.0654 „ 



Blätter je nach Alter 0,0936 — 0,0315 Proz. 



Zapfen 0,0773—0,0293 „ 



Näheres hierüber ist nicht bekannt. 



Die homologen Phenole sind bei Phanerogamen nativ noch nicht 

 gefunden. Daß p-Kresol als Abbauprodukt des Tyrosins bei der Eiweiß- 

 fäulnis, und zwar anaerob oder bei Fäulnis unter nicht zu reichlichem 

 Luftzutritt entsteht, wurde schon mehrfach erwähnt. 



Viel häufiger als die einwertigen Phenole sind bereits die zwei- 

 wertigen Phenole als Produkte des pflanzlichen Stoffwechsels zu ver- 

 zeichnen. Dies sind: 



o-Dioxybenzol : p-Dioxybenzol : m-Dioxybenzol 

 Brenzkatechin Hydrochinon Resorcin 



(Pyrokatechol) (ßesorcinol) 

 OH OH OH 



OH 



Natives Vorkommen von Brenzkatechin findet sich mehrfach ange- 

 geben. Nach Flückigers (nicht unbestrittener) Meinung ist es im Kino 

 voigebildet. GoRUP Besanez ') konstatierte es in sehr kleiner Menge 

 in den grünen Blättern und im Safte der Beeren von Ampelopsis quin- 

 «juefolia, Kraus in herbstlich gefärbten Aesculusblätteru ; doch wurde 

 die Richtigkeit dieser Angaben von Preusse^) bezweifelt. Lippmann •^) 

 fand im Rübenrohzucker Brenzkatechin. Von großem Interesse ist der 

 Nachweis von Brenzkatechin in verschiedenen Salixarten durch Weevers**), 

 woselbst es in genetischen Beziehungen zum SalizyJalkohoI zu stehen 

 scheint. Welche chemischen Veränderungen zur Bildung von Brenz- 

 katechin aus Salizylalkohol führen, ist aber noch nicht klargelegt. 

 Weevers wies darauf hin, daß das Schwarzfärben absterbender Pflanzen- 

 teile öfters auf einer Oxydation des Brenzkatechins unter Mitwirkung 

 einer Oxydase beruhen mag. Sehr häufig wird Brenzkatechin als Zev- 

 setzungsprodukt aromatischer Pflanzenstoffe erhalten, selbst (wie erwähnt) 

 aus Zucker ; und Börnstein ^) konnte selbst noch aus den pflanzlichen 

 Resten der Steinkohle Brenzkatechin gewinnen. 



Brenzkatechin ist in kaltem Benzol löslich, durch Bleiacetat fäll- 

 bar, reduziert AgNOg -f- NHg in der Kälte, Fehlings Lösung beim 

 Kochen; Eisenchlorid färbt Brenzkatechinlösungen grün, und bei Zusatz 

 von etwas NagCO, schlägt die Farbe nach Violettrot um. Da es aus 

 der o-Dioxybenzoesäure (Protokatechusäure) durch COg-Abspaltung zu 

 erhalten ist, mag es bei Spaltungsvorgängen öfter aus dieser Säure ent- 

 stehen. 



Methyl-Brenzkatechin oder Guajakol ist im Buchenholzteer-Kreoeot 

 nachgewiesen. Dimethjd-Brenzkatechin oder Veratrol hat Vermersch ^) 



1) V. GoRUP Brsanez, Ber. ehem. Ges., Bd. IV, p. 905 (1871); Sitz.-Ber. 

 ined.-phys. Soc. Erlangen, 1873. — 2) C. Pkeusse, Zeitschr. physiol. Cheni., Bd. II, 

 p. .324 (1878). — 3) Lippmann, Ber. ehem. Ges., Bd. XX. p. 3298 (1887). — 

 4) Th. Weevkrs, Jahrb. wlss. Bot., Bd. XXXIX, p. 229 (1903). — 5) Börnstein, 

 Ber. ehem. Ges., Bd. XXXV, p. 4324 (1902). — 6) Vermeesch, Rep. de Pharm., 

 1895, p. 387; Just bot. Jahresber., 1895, Bd. II, p. 379. 



