§ 4. Pheiiolalkohole, Phenolaldehyiie, Plienolkotone. 553 



COH 



'\ /'OH 



ist zwar die StammHubstanz einer Keihe von pflanzlichen Stoffwechsel- 

 produkten, selbst aber im Pflanzenreiche noch nicht gefunden worden. 

 Piperonal, der Methylenäther des (3, 4)-Dioxybenzaldehyd8 oder 

 Methyleuprotokatpchualdehyd 



COH 



O— 'CH, 



auch Heliotropin genannt, ist nicht selten als Begleitsubstanz des Va- 

 nillins gefunden worden, und möglicherweise ebenfalls als Glykosid prä- 

 formiert. Es fand sich vor in den Früchten von Vanilla pompona 

 („Vanillou"), in manchen Formen von Van. plauifolia [auf Tahiti M], in den 

 Blüten der Nigritella suaveolens [Lippmann 2)], dürfte wohl auch in den 

 Blüten von Heliotropium peruvianum vorkommen. Piperonal entsteht 

 unter anderem als Oxydationsprodukt dei- Piperinsäure. 



Coniferin, ein Gh'kosid, aus dem, wie erwähnt, durch Oxydation 

 leicht Vanillin erhalten wird, schließt sich an die besprochenen Sub- 

 stanzen am besten an, ebenso das Sy ringin. Es ist nicht ausge- 

 schlossen, daß Coniferin auch im Stoffwechsel tatsächlich die Mutter- 

 substanz von Vanillin werden kann ; vielleicht gilt dasselbe auch vom 

 Hadromal, das mit dem- Coniferin in physiologischem Zusammenhange 

 zu stehen scheint. Das Coniferin, ein im Kambialsafte aller Coniferen 

 reichlich vorkommendes Glykosid, im Safte der Lärche 1861 durch Th. 

 Hartig'*) entdeckt („Laricin"), von Kübel ^) in weiterer Verbreitung 

 gefunden und „Coniferin" benannt, dürfte wob! in jedem jugendlichen 

 Xylem voi'kommen, wenn ich auch die Meinung von Molisch ^), welcher 

 die Thymol-HCl-Reaktion aller verholzten Membranen als Coniferin- 

 reaktion ansieht, nicht zu teilen vermag. Die l)ei Holz eintretende 

 schöne blaue Reaktion mit Thymol-HCl, welche MOLISCH zuerst an- 

 gegeben hat, gibt reines Coniferin nach meinen Beobachtungen nicht. 

 Im älteren Holze dürfte das Coniferin vollständig in Hadromal über- 

 geführt sein. Lippmann ^) wies Coniferin im verholzten Gewebe der 

 Zuckerrübe, im Spargel und in der Wurzel von Scorzonera hispanica 

 nach. Die Konstitution des Coniferins wurde von Tiemann und Haar- 

 MANN ') vollständig aufgeklärt ; es ist der Ester des Coniferj'lalkohols 

 mit Traubenzucker. Die Spaltungsgleichung des Coniferins ist : 



C,gH,.,0, -4- H,0 = C«H,.Oe -f C^oH^-^O,. 



1) Vgl. TiE.MANN u. Haarmann, Ber. ehem. Ges., Bd. IX, p. 1287 (187G); 

 Busse, Arbeiten kais. Gesundheit.saint, Bd. XV (1898); Schmidt, Zeit.schr. f. 

 Naturwisp., Bd. LV, p. 117 il882). — 2) Lipi'MANN, Ben ehem. Ge«., Bd. XXVII, 

 p. 3409 (1894). — 3) Th. Hartig, Jahrbuch für Förster. Bd. I. p. 26.3 (1861). — 

 4) Ktjbel. Jouru. prakt. Chem., Bd. XCVir, p. 243 (18G6). — 6) 11. Molisch, 

 Ber. bot. Ges., Bd. IV. p. 301 (1886). — 6| v. Lippmann, Ber. chem. Ges., Bd. 

 XVI, p. 44 (1883); Bd. XVIII, p. 3335 (1885). — 7) Tiemann u. Haarmann, 

 Ber. chem. Ges., Bd. VII, p. 608 (1874); Bd. VIII, p. 1127 (1875); Bd. IX, p. 410 

 (1876); Bd. XI, p. 667 (1878). 



