f)5() Zweiundfünfzigstes Kapitel: Omnizelluläre cyklische Kohlenstoffverbindungen. 



Seiue Bindung mit Iridinsäure ist dieieuijj-e eines a-Diketons, keine 

 ätherartige, von der Form: 



OH OH OCH3 



0ch3<^ ^;ch,- co--co- ; ^^oh 

 ogh7 or 



Dem Irigenin wird daher von Laire und Tiemaxn folgende Konstitution ge- 

 geben : 



OCH3 ^^^^-^--OH OCH« 



OCH3 / )>— CH, - CO — CO — <^ ')0H (a) 



ÖH~ ' ~^ -- OH 



bei a hat man sich wahrscheinlich die Verknüpfung des Zuckerrestes 

 im Iridin zu denken. Über Reaktionen des Iretol vergleiche man auch 

 die Angaben von Nickel ^). 



Ketoncharakter haben ferner die an anderer Stelle besprochenen 

 Phloretin und Maclurin, welche in anderer Hinsicht wieder als Derivate 

 des Phloroglucins aufgefaßt werden können: 



Maclurin (OHjgCeH^— CO— CfiH3(OH)2 

 Phloretin (OHjgC^H^— CO— CH • CHg— CgH^COH) 



Wie CiAMiciAN und Silber '^) dargelegt haben, schließen sich an diese 

 Substanzen eine Reihe von Stoffen an, welche in den als Cotorinde und 

 Paracotorinde im Handel vorkommenden Laurineenrinden [nach Elborxe^) 

 von Laurus gigantea abstammend] enthalten sind. Auch diese keton- 

 artigen Stoffe können als Phloroglucindeiivate aufgefaßt werden. Be- 

 schrieben wurden : 



Cotogenin C6H2(OCH3)3 - CO— CßH^lOH^^ F1540 



Protocotoin C^H2(OCH3)., -OH— CO — C^HgCOaCH^) F 141" 

 Oxyleucotin CßH^fOCHg),— CO— C^HslOoCHj) F 134« 



Ferner Cotoin C22H|gOg und Paracotoin C^gHigO« = CgHg-CHgOg'CjHgO 

 [JoBST^)j, Leukotin Cg^HgoO^, Hydrocotoin CgaH^^Og , wahrscheinlich 

 CgHs • CO-CeH2(OH)(OCH3).2 [Ciamician und Silber 5)], Cotonetin C2oHi,j05 

 [JoBST und Hesse*')]. Die Konstitution des Cotoin ist nach Pollak ^) : 



OCH3 



ORK JOH 



Dicotoin und Pseudodikotoin von Hesse '^l sind keine einheitlichen Sub- 



1) E. Nickel, Chemik.-Ztg., Bd. XVIIl, p. 531 ; Ber. pharm. Ges., 1894. 



— 2) G. Ciamician u. Silber, Ber. ehem. Ges., Bd. XXVII, p. 1627 (1894); 

 Bd. XXVIII, p. 1393 (1895). — 3) W. Elborne, Pharm. Journ. Tr., 1893/94, 

 p. 168. — 4) J. JoBST, Buchners Rep. Pharm., Bd. XXV, p. 23 (1876); Ber. ehem. 

 Ges., Bd. IX, p. 1633 (1876); Jobst u. Hksse, Ber. ehem. Ges., Bd. X, p. 249 

 (1877); Lieb. Ann., Bd. CXCIX, p. 17 (1879). Über Cotoin ferner Perkin u. H. 

 W. Martin, Journ. ehem. soc. Vol. LXXI, p. 1149 (189<). — 5) Ciamician u. 

 Silber, Ber. ehem. Ges., Bd. XXIV, p. 299 (1891). — 6) Jobst u. Hesse, 1. c. 



— 7) PoLLAK, Monatshefte Chem., Bd. XXII, p. 996 (1901). — 8) Hesse, Ber. 

 ehem. Ges., Bd. XXVII, p. 1182 (1894); Bd. XXVIII, p. 2,ö07 ; Lieb. Ann., Bd. 

 CCLXXXII, p. 191 (1894); Ciamician u. Silber, Ber. ehem. Ges., Bd. XXVIII, 

 p. 1549 (1895). 



