§ 5. rheiiolsäuren. 5(^1 



komiuens der o-Cumarsäure in Melilotus, Angraecum und Ageiatum ge- 

 stützt ; doch haben die kritischen Untersuchungen von Zeisel ^) nicht 

 unbedingte Sicherheit dieser Annahme erweisen können. 



Die von Heckel, Sohlagdenhauffen und Reeb^) als „Pseudo- 

 cumarin" benannten cumarinartig riechenden Substanzen aus Coronilla 

 scorpioides (Formel C7H4O2) und aus der Wurzel von Dorstenia Klaineana 

 (Formel C12H5O3) bedürfen noch weiterer Aufklärungen. 



Eine weitere physiologisch wichtige Gruppe von Phenolsäuren 

 gliedert sich an die Dioxyzimmtsäuren an und deren Derivate. 



Kaffeesäure ist die (3,4)-Dioxyzimmtsäure : 



CH=CH— COOK 



\/013. 

 OH 



Ihr (3)-Methoxyläther ist die aus der Asa foetida zu erhaltende Ferula- 

 säure; ihr (4)-Methoxyläther ist die schon erwähnte Hesperetinsäure 

 (p. 546). Plaffeesäure gibt eine dunkelgrüne Eisenreaktion und mit 

 Phloroglucin -|- HCl eine ganz ähnliche Farbenreaktion wie Hadromal. 

 Sie wurde 1831 durch Pfaff^^) entdeckt. Kaffeesäure ist wahrschein- 

 lich ein sehr verbreiteter Pflanzenstoff ; freie Kaffeesäure fand Körner') 

 in China cuprea-Rinde, Hofmann ^) in Coniuni maculatum, und diesen 

 Befunden dürften sich wohl noch andere hinzufügen lassen. Die Kaffee- 

 gerbsäure, angegeben von Samen, Blüten und Blättern der Coffea 

 arabica (Pfaff), der Wurzel von Chiococca racemosa, den Blättern von 

 Hex paraguariensis [Rochleder und Hlasiwetz'')], Scrophularia nodosa 

 [KocH^)], den Samen von Strychnos nux vomica und vielen anderen 

 Fundorten, würd gewöhnlich als Glykosid der Kaffeesäure betrachtet, doch 

 ist diese von Hlasiwetz herrührende Angabe nach den Untersuchungen 

 von RuNDQVisT^) nicht zutreffend. Kaffeegerbsäure C34H320i3(OH)(; liefert 

 zwar mit 5 Proz. HgSO^ gekocht Kaffeesäure, aber keinen Zucker. Hin- 

 gegen haben auch in neuerei' Zeit Cazeneuve und Haddon '*) behauptet, 

 daß die Kaffeegerbsäure bei der Spaltung eine Hexose liefert. Die Kon- 

 stitution der Kaffeegerbsäure soll sein 



yCH = CH.COOH 



\O.C„Hi,0, 

 sie soll auch ein Osazon liefern. Kunz-Krause '**) fand, daß getrocknete 



1) Molisch u. Zeiskl, Ber. bot. Ges., Bd. VI, p. ?.r),3 (1888). — 2) F. 

 Sohlagdenhauffen u. Keeb, Zeitschr. allgein. österr. Apothek.-Ver. , Bd. L, 

 IS'o. 18 (1896); Heckel u. Schlagdenhauffen. Coinpt. rend., Tome CXXXUI, 

 p. 940 (lüül). — 3) Pfaff, Berzelius' Jahresber., Bd. XII, p. 208 (1833); Schweigg. 

 Jouni., Bd. LXII, p. 31 (1S31); Bd. LH, p. 324 (.1828). — 4) G. Kör.vek, Ber. 

 ehem. Ges., Bd. XV, Ref. p. 2624 ilSS2). — 5) A. W. Hofmann, Ber. ehem. 

 Ge?*., Bd. XVI, p. 11)22 (188.3). — 6) Rochi.eder u. Hlasiwetz. Lieb. Ann., Bd. 

 LXVI. p. 35 (JS48); Bd. LXXVI, p. 339 (1850); Bd. CXLII, p. 219; Kl'NZ- 

 Krause, Arcb. Pharm., Bd. COXXXl, p. 613 (1893). — 7) F. KocH, Arch. Pharm., 

 1895, p. 48. Fernere .\ngaben über Verbreitung: Gaucher, Just bot. JahrosK-r., 

 1895, Bd. II, p 378; H. Kunz-Kkau.-^e, Ber. ehem. Ges., Bd. XXX, p. 1617 

 (1897). — 8) 0. P^^•L.Q^^ST, Pharm. Post. Bd. XXXIV. p. 425 (1901). Auch L. 

 Graf, Zeit-schr. angew. Chem., 1901, n. 1077. — 9) Cazicneuve u. Hadjjon, 

 Compt. rend., Tome CXXIV, p. 14.58 {.6^7). — lO) H. KüNZ-Kuause, Ber. cfaprn 

 Ges., Bd. XXX. p. 1617 (1897). 



Czapek, Biochomie der Pfl:in/;en IL 36 



