§ 5. Phenolsäuren. 565 



[Arata und Canzoneri ')] : CjiHgOg oder Ci,jHi40ß (?), soll eiu Oxyhydro- 

 chinouderivat sein; ferner das Spergnlin aus der Samenschale von 

 Spergula arvensis [Harz-j], angeblich von der Zusammensetzung CjHyOo. 



Die Zimmtsäure, von der sieh alle die erwähnten Phenolsäuren ab- 

 leiten lassen, spielt gegenüber ihrer außerordentlichen Bedeutung als 

 Konstituens von Sekreten unter den diffus im Gewebe vorkommenden 

 Substanzen eine relativ ganz geringe Rolle. Ester der Zimmtsäure 

 finden sich angegeben von den Blättern von Erythroxylon Coca [Frank- 

 FELU"^)], Enkyanthus japouicns '), Thea ehinensis (Weppen^)|, Scrophu- 

 laria nodosa [KocH *')], Globularia [Heikel und Schlagdenhauffkn ^)J, 

 Alpinia moluccensis [Zimmtsäuremethylester : Treüb *>)], und dürften sieh 

 besonders bei tropischen Pflanzen in geringen Mengen noch weiter ver- 

 breitet ergeben. Die in den Erythro.vylonblättern als Ester von Coca- 

 basen vorkommenden Truxillsäuren (p. 289) sind der Zimmtsäure nahe- 

 stehend, und als Polymere derselben aufzufassen. Sie entstehen schon 

 beim Belichten von trockener Zimmtsäure [ßiiBER, Ciamician und Silher^)] 

 und dürften auch im Pflanzenorganismus leicht aus Zimmtsäure hervor- 

 gehen können. 



Protokatechusäure und Derivate. — Die (3, 4)-Dioxybenzoesäure 

 oder Protokatechusäure selbst ist bisher nur von den Früchten des lUi- 

 cium anisatum als natives Vorkommnis angegeben [Eijkman^^)], sodann 

 von BoETTiNGER ^*) für die Blätter von Vitis vinifera; sonst ist sie ein 

 häufiges Produkt der Kalisehmelze oder der trockenen Destillation verschie- 

 dener aromatischer Pflanzenstoffe. Ihr Dimethoxylderivat, die Vera- 

 trumsäure, liegt in den Samen von Sabadilla officinalis als Alkaloid- 

 salz vor [Merck ^^j]. Ihr Methylenderivat, die Piperonylsäure, soll 

 nach JoBST und Hesse ^^) in der Ootorinde vorkommen. Von den Homo- 

 logen der Protokatechusäure ist Homoprotokateehusäure als pflanzliches 

 Stoffweehselprodukt nicht bekannt, wohl aber das nächste Homologen, 

 die Proteasäure CyH^o04, welche Hesse '-^l in Protea mellifera auffand: 



Proteasäure gibt mit Eisenchlorid und etwas Kalium hikarbonat eine 

 blauviolette Färbung. 



Das Methj'sticin, aus der Wurzel von Piper methysticum („Kawa*') 

 [1844, Morton, Dawydow'^)]: CijHijO,, hat nach Pomrranz ^'') die 



1) Arata u. Canzoneri, Ghzz. chira. ital.. Vol. XVIIJ, p. 409. — 2) C. 

 0. Harz, Bot. Ztg., 1877, p. 489. — 3) H. Frankff.i.d. ßer. ehem. Ges., Bd. 

 XXII, p. 133 (18S9). — 4) Ber. ehem. Ges.. Bd. XX, lief. p. (J() (18S7). — 5) Weppen, 

 Arch. Pharm., Bd. CCII, p. 9 (1874). — 6) F. Koch, Areh. Pharm., IS^fj, p. 48. 



— 7) Hfx'KK7j u. ScHhAGDENHAFFFEN. Ann. ehim. phys. (öl, Tome XXVril, p, 67 

 (1883). — 8) Treüb, Verslag Buitenzorg, 1897; Batavia 1898. — 9) C. N. Ruber, 

 Ber. ehem. Ges., Bd. XXXV, p. 2908 (1902); Ciamician u. Silber, ibid., p. 4128. 



— 10) EI.JKMAN, ßer. chera. Ge.s., Bd. XVIII, Ref. p. 281 (1880). — U) C. 

 BoETTiNGER, Chemik.-Ztg., Bd. LH, p. 6 (1901). — 12) Merck, Lieb. .\un., Bd. 

 XXIX, p. 188 (1839). — 13) JoBST n. Hf^sse, Ber. ehem. Ges., Bd. Xl, p. 1031 

 (1878). — 14) O. Hesse, Lieb. Ann., Bd. COXC. p. 317 ,1896). - 15) Dawy- 

 DOW, Ber. ehem. Ges., Bd. XXI, Ref. p. 58 (1888); R. Glenk, Chem. Centr.. 1889, 

 Bd. I, p. 387. — 16) C. PoMERANZ, 3Ionatshefte Chem., Bd. X, p. 783 (1889). 



