566 Zweiundfünfzigst(.>f< Kapitel: Ömnizelluläre cyklische Koblenstotfverhindunoeii. 



Struktur eines Methylsäureesters, und ist vej-wandt mit Pipei-insäure-. 

 Die Konstitution dieser Substanz ist: 



COOCH3 . CH2 . CO . CH = CH— CH = CH - <■' ^0 



^0— 'CIL 



Methysticiu liefert bei Beliandlung mit oxydierenden Agentien starken 

 Piperonalgeruch. 



Urushisäure, die durch Lakkase leicht ox3'dable aromatische 

 Substanz des Mih-hsaftes von Rhus vernicifera, hat die Zusammensetzung 

 Ci^H^sO-, [YosHiDA, HiTCHCOCK ')]. Ihre Konstitution ist nicht näher 

 bekannt. 



§ ß- 

 Alicyklische Alkohole und Säuren. 



Es ist bereits in (5 1 dieses Kapitels darauf hingewiesen worden, 

 daß die gesättigten zyklischen Derivate des Hexanietliyleris (Hydrobenzol) 

 oder „alizyklischen" Verbindungen, wie wir sie mit Bamberger-} nennen 

 können, wahrscheinlich bei der Genese der Benzolderivate im Organis- 

 mus eine bedeutungsvolle Rolle spielen dürften. Wenn nun auch die 

 biochemischen Untersuchungen auf dem Gebiete der hydrierten Benzol- 

 derivate noch lange nicht in wünschenswertem Maße vorliegen, und 

 besonders Arbeiten allgemeineren, nicht rein präparativen Charakters 

 noch kaum vorhanden sind, so dürfen wir doch hydrierte zyklische 

 Alkohole und Säuren als sehr allgemein vorkommende PHanzenstoffe 

 ansehen. 



Von alicyklischen Alkoholen sind 5- und 6-\vertige Alkohole als 

 Stoffvvechselprodukte bekannt. Der Quercit C,;Hi205, bei seiner Auf- 

 findung in Quercussamen durch Braconnot -^l als Milchzucker angegeben, 

 ist außer den Eichensamen noch von einigen Pflanzen bekannt ; Boehm *) 

 fand Quercit im Tubocurare des Handels, Pottier"^) in den Samen von 

 '*^3'^3'gi'i™ Jambolanum. Die Menge des voikommenden Quercits ist nach 

 den vorhandenen Darstellungsverfahren [Prunier ^)] nur gering (1 — 27oo)- 

 HOMANN ^) erkannte, daß Quercit ein 5-vvertiger Alkohol ist; Kanno- 

 NIKOW gab ihm die cyklische Formel 



/CHOH-CHOH , 

 CHo< >CHOH. 



"\CHOH— CHOH/ 



Entsprechend dieser Konstitution, liefert Qu-^i'cit bei der Oxydation mit 

 HNO3 Schleimsäure und Trioxj-glutarsäure, mit KMnO^ Malonsäure, mit 

 JMnOg und verdünnter Schwefelsäure Chinon und Hydro'-hinon '*). Hefe 

 vergärt Quercit nicht. Daß Quercit von Buttersäure bildenden Bakterien 



1) YosHiDA, Journ. ehem. »oc, Vol. XLIII. p. 472 (1883); Hitchcock, 

 .luBt bot. Jahresber., 1890, Bd. II, p. 301. — 2) Bambekgkr, Her. ehem. Ges., Bd. 

 XXII, p. 7G9 (1889). — 3) Braconnot, Ann. ehim. phys. (3), Tome XXVII, p. .392 

 ( 1849). — 4:) R. Boehm, Abhandl. sächs. Ges. Wiss., 189.5. - 5) Pottier, Apothek.- 

 Ztg., Bd. XV, p. 174 (1900). - 6) Prunier, Oorapt. rend., Tome LXXXV, p. 808; 

 Tome LXXXIV, p. 184, 1318 (1877); Tome LXXXVI, p. 338, 1461 (1878); Ann. 

 chim. ph3's. (3), Tome XV, p. .5 (1878). Auch Vincent u. Delachanal, Conipt. 

 rend., Tome CIV, p. 18.5.5 (1887). - 7) Homann, Lieb. Ann., Bd. CXC, p. 282 

 (1877). — 8) Vgl. K1MANI u. Scheibler, Ber. ehem. Ges., Bd. XXII, p. 517 

 (1889); KiLiANi u. Schäfer, ibid., Bd. XXtX, p. lrÖ2 (189(5); Prunier, I.e. 



