§ 7. Als Gerbstoffe u. Gerbsäiireii bezeichn. Phenol- u. Pheiiolsäurederivate. 569 



Zählung z. B. bei Husemann und Hilger ') gegeben ist. Beim Destillieren 

 cbinasäurehaltigen Materials erhält man Hydrochinon. Bei Oxydation 

 der Chinasäure mit Braunstein und HjSü^ wird Chinon gebildet JSten- 

 HOUSE^)]. Mit konzentrierter H-Cl, auf 140 — 150-' erhitzt, spaltet die 

 Chinasäure CO, ab und es entstehen Hydrochinon und p-Oxybenzoesäure 

 [Hesse ^)j. Bei Behandlung mit NaOH aber liefert die Chinasäure 

 Protokatechusäure. Chinasäure ist eine Tetraoxy-hexahydrobenzoesäure 

 CfjHy • (0H)4 • COOH, in welcher die Stellung der OH-Gruppen noch nicht 

 sichergestellt ist. Von Wichtigkeit ist die Bildung von Protokatechu- 

 säure bei der Verarbeitung von Chinasäure durch Bakterien [LoEW, 

 Emmert.ixg'*)]. und es ist nicht ausgeschlossen, daß bei der Entstehung 

 von Protokatechusäure und deren Derivaten im Pflanzenorganismus die 

 Chinasäure eine wichtige Eolle als Intermediärprodukt spielt. ' Auf die 

 Beziehungen der Chinasäure zur Bildung von Hydrochinon und Arbutin 

 in Pflanzen wurde bereits p. 544 hingewiesen. 



Chinasäure scheint allgemein eine treffliche Kohlenstoffquelle für 

 Bakterien und Pilze darzustellen, was schon Nägeij hervorgehoben hat. 



Eine zweite hydroaromatische Säure ist die Shi k imisäure, aus 

 den Früchten des giftigen Illicium religiosum, CjHioOj [Eijkman^)]; ein 

 wenig Shikimisäurc ist auch in Illic. anisatum vorhanden. Diese Säure 

 liefert beim Erhitzen unter Verlust von 2 H^O p-Oxybenzoesäure. Sie 

 ist eine Tetrahydro-trioxvbenzoesäure von der Konstitution : 



HOH\ >H 



COOH 



Die genannten hydroaromatischen Säuren dürften wohl kaum die einzigen 

 vorkommenden sein. Man darf vermuten, daß verschiedene alicyklische 

 Säuren in kleiner Menge zu den allgemein verbreiteten Bestandteilen 

 von Pflanzenorganen gehören. 



§ 7. 



Die als Gerbstoffe oder als Gerbsäuren bezeichneten 



Phenol- und Phenolsäurederivate. 



Die große Menge der nh „Cerbstoffe*- bezeichneten PHanzen- 

 substanzen haben als gemeinsiinie Charaktere den znsanimenzielienden 

 Geschmack, die adstringierende Wirkung auf die Schleimhäute, die 

 schwärzliche Reaktion mit Eisensal/en. die Fällbarkeit mit Eiweiß. Leim, 

 Alkaloiden, Kaliumbichromat, und sie liefern endlich leicht braun und lot 

 gefärbte O.xydationsprodukte. In größter Menge sind die Gerbstoffe 

 in der Rinde und in Gallen enthalten; aber in vielen Fällen auch sehr 

 reichlich in Früchten, Rlättern, Holz. Obwohl durchgängig aiomatische 

 Verbindungen, so sind die ,, Gerbstoffe" doch Stoffe höchst verschiedener 

 Provenienz und differentei- Beschaffenheit. \'on den älteren Chemikern 



1) HusEMANN-HiLGER, Pflanzenntoöe, Bd. II, p. 1399. — 2) J. Sten- 

 HOUSE, Journ. prakt. Cheui.. Bd XXXV, p. 145 (184r.). — 3) O. Hesse, Lieb. 

 .\un., Bd. CC, p. 2.^2 (1880). — 4> ) O. LoEW, Ber. ehem. Ges., Bd. XIV, p. 451 

 (1881); O. Emmerling. C^ntr. ßakt. (II), Bd. X, p. 338 (1903). — 5) Eijkman, 

 Reo. trav. chim., Tome IV, p. 32 (1685); Ber. ehem. Ges., Bd. XXIV, p. 1278 

 (1891); Bd. XX, Ref. p. 67. 



