§ 8. Naphthalinderivale im pflanzlichen Stofl'weelisel. 593 



nach Bargeb^) die eines Glykosides; dieser Forscher nannte es nach 

 dem Vorkommen in Saponaria Saponarin. Barger vermutet, daß es 

 sich um das Glykosid eines Flavonderivates handeln dürfte ; doch stehen 

 genauere Untersuchungen diesbezüglich noch aus. 



§ 3. 

 Naphthalinderivate im pflanzlichen Stoffwechsel. 



Derivate des Naphthalins C\oHg, welches Gardkn 1816 aus den 

 Destillationsprodukten des Steinkohlenteers zuerst gewann, und welches 

 wir seit den Arbeiten von Erlenmeyer und Graebe 2) auffassen als eine 

 Vereinigung zweier Benzolringe mit zwei gemeinsamen Kohlenstoff- 

 atomen : 



«1 



finden sieb nicht häufig als Produkte des pflanzlichen Stoffwechsels. 



In den grünen Fruchtschalen von Juglans regia entdeckten VoGEL 

 und Reischaler-'') einen leicht oxydablen aromatischen Stoff und ein 

 Pigment. Letzteres, erst Nucin, dann Juglon genannt, auch identisch 

 mit dem „Regianin" von Phipson^) hat sich als ein Oxyderivat des 

 «-Naphthochinon herausgestellt und wurde bereits synthetisch gewonnen. 

 Es liefert mit Zinkstaub destilliert Naphthalin [Bernthsen und Sempkk -^j]. 

 Man extrahiert es nach diesen Forschern am besten aus den trockenen 

 reifen Nußschalen mit Äther. Juglon bildet gelbrote oder braunrote 

 lange Nadeln, in Chloroform oder heißem Eisessig leicht löslirh, in 

 Alkalien mit purpurvioletler Farbe löslich. Die Lösungen färben die 

 Haut braun. Bernthsen«) kam zuerst auf Grund der Tatsachen, daß 

 das Juglon die Eigenschaften eines Chinon, Phenols oder einer Säure hat und 

 der Zusammensetzung CjoH^Og entspricht, zur Meinung, daß es sich um 

 ein Ox\Tiaphthochinon handle, was durch Bernthsen und Semper wie 

 durch Mylius") bestätigt wurde. Mit verdünnter HNO;, liefert Juglon 

 die Dinitro-a-Ox}' Phthalsäure oder Juglonsäure, es ist somit ein 5-Oxy- 

 a-Naphthochinon : 



OH O 



n 



1) G. BaroRr, Ber. eben). Ges.. Bd. XXXV, p. 1296 (1902); Cheni. News, 

 Vol. XC, p iSy, 0901). — 2) ErlExN-mfa-i-r, Lieb. .\nn., Bd. CXXXVII, p. .346; 

 C. Graebk. Bor. ohom. Ges. ßd. I, p. '^ß (1868). — 3) A. Vo«4Rl. .jun. und 

 Reischaurr. Xeu. Rep. Pharm., ßd. V, p. 1(J6; Bd. VII, p. 1. - 4) Pmii'.son, 

 Compt. roiid., Tome LXIX. p. 1372, Chem. News, Vol. LH, p. 39 (1S86). — 



5) Bernthsen u. Semper, Ber. chem. Ges., Bd. XVIII, p. 203 (1.':^.'')). — 



6) Bernthsen, Ber. chem. (Jes., Bd. XVII, p. 194.5 (188-1); Bd. XXUl, p. 203 

 (1885); Bd. XIX. p. 164 (1886); Bd. XX, p. 934(1887): REiscHArER, ibid., Bd. X. 

 p. 1.^42 (1877). — 7) MvLius, Bor. ehem. ties., Bd. XVIII. p. 463 (1885); ibid., 

 p. 2567. 



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