594 Zwriundfünfzigstes Kapital : Oninizelluläre tyklisehe Kohleristuffverbii)dungen. 



Aus Dioxynaphthalin kann man durch Oxydation mit Chromsäuregeruisch 

 synthetisches Juglon gewinnen. In den grünen Scljalen ycheint ein 

 Hydroiuglon-Glykosid vorzukommen. Mylius gewann aus grünen Wal- 

 nußschalen ein a- und ^-Hydrojuglon, C^oH^O^ mit drei OH -Gruppen. 

 Eine dem Juglon ähnliehe Substanz ist nach Bettink ') in der Wurzel 

 von Ophioxvlum ser]ientinum (Apocyneae) enthalten; Zusammensetzung 

 C\«H,,0,, ' 



In einem angeblich von südamerikanischen Bignoniaceen stammenden 

 Farbholze (Lapacho) fand Patkrnö-) eine kristallinische Säure Cj^H^^O.^, 

 die mit Zinkstaub destilliert Naphthalin gibt. Diese Lapachosäure 

 ist nach Hooker und Greene^) identisch mit Arnaudons-*) „Taigusäure" 

 aus dem Pataguay-Taiguhol/.e und mit dem „Greenhartin" aus dem 

 Greenhartholze von Surinam [Stein ^j]. Hooker fand dieselbe Substanz 

 im südafrikanischen „Bethabunaholz". KacJi den Forschungen von Pa- 

 TERNÖ und HüOKER^j ist die Substanz aufzufassen als ein Oxy-Amylen- 

 Naphthochinon : 



O 



( 



/'\^/'0H 



6 



Die Seitenkette hat die Struktur 



CH 



3 



Bei Behandlung mit konzentrierter H9SO4 liefert das Lapachol ein Chinon: 

 Lapachonon 016^1602- Dieses kommt nach Crosa und Manuelli") im 

 Lapachoholze ebenfalls vor. Die Lösung des Lapachonon färbt sich am 

 Lichte dunkel und entfärbt sich wieder im Dunkeln. Nach Rennie*^) 

 findet sich in den Samen von Lomatia ilicifolia E. Br. und longifolia 

 R. Br. (Proteaceae) Hydroxylapachol C^r,'HLnOi, ein gelber Farbstoff, 

 welcher nach Hooker'*) aber ein Derivat des Isolapachols von der Kon- 

 stitution : 



OH 







Aus den Knollen der Drosera Whitakeri isolierte Rennie ^^) einen 

 roten Farbstoff CuHgOj und ein gelbes Pigment CiiHg04. Beide sollen 

 Derivate von Naphthochinon sein und zwar der orangegelbe Farbstoff 

 ein Trihydroxy-methyl-Naphthochinon. 



1) W. Bettlnk, Reo. trav. chim., Tome VIII, p. 319 (181)0); Ber. ehem. 

 Ges., ßd. XXIII, Ref. p. 65. — 2) E. Pateenö, Ber. ehem. Ges., Bd. XII, p. 2369 

 (1879). - 3) Hooker u. Greene, Ber. ehem. Ges., Bd. XXII, p. 1723 (1889). 

 Auch S. Sadtler u. Rowland, Amer. journ. pharm., Tome LIIl, p. 40 (1881): 

 ,,Beth-a-barra" Holz. — 4) Arnaudon, Compt. rend., Tome XLI, p. 152. — 

 5) Stein, Jouim. prakt. Chem., Bd. XCIX. — 6) Hooker, Joiun. ehem. soc. Vol. 

 LXIX, p. 1355 (1896). — 7) Crosa u. Manuelli, Atti Accad. Lmc. Rendic, 1895, 

 Vol. II, p. 250; Chem. Centr., 1900, Bd. II, p. 727; 1901, Bd. I, p. 114. — 

 8) Rennie, Chem. News, Vol. LXXII, p. 57 (1895); Journ. chem. soc, 1895, Bd. I, 

 p. 784. — 9) Hooker, Journ. chem. soc, Vol. LXIX, p. 1.381 (1896). — 10) K. 

 H. Rennie, Amer. journ. pharm. (4), Vol. XVIII, p. 263 (1887); Jouni. ehem. soc, 

 1893, Bd. I, p. 1083. 



