640 ^'ierundfiinfzigfstes Kapitel: Die idioblastären Endprodukte des Stoffwechsds. 



phatiächen Ketonen kennt man am längsten Meth3-lnonylketon aU 

 Hauptbestandteil des Öls von Ruta graveolens [Harbordt, Gorup Be- 

 SANEZ, Cabette, Mannich, Power und andere^)], daneben findet sich 

 aber auci Methyllieptylketon [Thoms, Power, v. Soden und Henle^)]^ 

 letzterer auch im Gewürznelkenöl. Watts ^) fand Methylnonylketon 

 ferner in den Blättern von Citrus Limetta. Nach Schimmel*) soll auch 

 der Riechstoff dos Nelkenöls ein aliphatisches Keton sein, und zwar 

 n-Amylmethvlketon 



/CHo 

 CO'- ' 



Im Anschlüsse an die aliphatischen Verbindungen sei das Furfurol 

 CH = C-COH 



I >o 



CH = OH 

 «rwähnt, welches von Schimmel^) als Bestandteil des Nelkenöls und 

 des Petitgrainöls beobachtet wurde. Vielleicht ist diese Substanz die 

 Ursache dos Nachdunkeins mancher ätherischer Öle. 



§ 4. 

 Benzolderivate. 



Kohlenwasserstoffe. Unter diesen ist besonders beinerkenswert 

 das Cymol, eine in mehreren Labiaten: Thymus officinalis, Serpyllum, 

 Satureja officinalis, Origanum. Monarda punctata L., in den Früchten 

 von Umbelliferen : Cuminum C^^minum, Ptychotis Ajowan, Cicuta virosa, 

 auch in Eucalyptus globulus und Myristica officinalis beobachtete 'Sub- 

 stanz der Zusammensetzung CioHi^^). Cymol muß, wie durch Widmanns ') 

 Synthese aus p-Brom-Isopropylbenzol gezeigt wurde, das p-Methyl-Iso- 

 propylbenzol 



CH3/ ^CHs/^^^ 



\ \CH, 



.sein ; es ist der einzige nativ vorkommende gesättigte Benzolkohlen- 

 wasserstoff und wegen seiner Beziehungen zur Terpenklasse besonders 

 wichtig. KekülÄ«) wies 1869 zuerst nach, daß Terpene bei der Ein- 

 wirkung von Phosphorsulfid Cymol liefern. Die Identifizierung von 

 Cymol geschieht nach Wolpian'') durch Überführung in a-sulfocymol- 

 saures Baryum anter Darstellung des a-Sulfamides. 



1) Harbordt, Lieb. Ann., Bd. CXXIII, p. 293 (1862); Giesecke, Zeitschr. 

 Ohem., Bd. XIII, p. 428 a870); Gorup Besanez u. Grimm, Lieb. Ann., Bd. CLVIl, 

 p. 275 (1871); Carette, Compt. rend., Tome CXXXI, p. 1225 (1900); Tome 

 CXXXIV, p. 477 (1902); C. Mannich, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXV, p. 2144 

 (1902); J. Houben, ibid., p. .3587; Power u. Lees, 1. e. — 2) H. Thoms, Ber. 

 pharm. Ges., Bd. XI, p. 3 (1901); Power u. Lees, 1. c; H. v. Soden u. K. 

 Henle, Ohem. Centr., 1901, Bd. I. p. 1006; 1902, Bd. I, p. 25G. — 3) F. Watts, 

 Chem. News, Vol. LIII, p. 107; Journ. chera. soc, 1886, Vol. I, p. 316. — 

 4) Schimmel, Bericht, April 1897. — 5) Schimmel, Chem. Centr., 1896, Bd. II, 

 p. 978; 19(j2, Bd. II, p. 1208. — 6) Lit. : Kolbe, Lieb. Ann., Bd. CCX, p. 2; K. 

 Kraut, ibid., Bd. CXCIi, p. 222 (1878); E. Ozumpelik, Ber. chem. Ges., Bd. III, 

 p. 481 (1870); H. MÜLLER, ibid., Bd. U, p. 130 (1869); Gildemeister, Arch. 

 Pharm., Bd. CCXXXIII, p. 174 (189.5); Schuman u. Kukmers, Chem. Centr., 

 1897, Bd. LI, p. 42. — 7) O. Widmann, Ber. chem. Ge.s., Bd. XXIV, p. 439 (1891). 

 — 8) A. Kekule, Ber. chem. Ges., Bd. II. p. 121 (1869). — 9) L. ,1. Wolpiax, 

 Chem. Centr., 1896, Bd. I, p. 920. 



