§ 4. ßeiizolderivate. 641 



Styrol oder Vinylbeuzol, CgHg, ist bekannt aus dem Wundsekrete 

 der Liquidambarrinde (Styraxbalsam des Handels): Bonastrje, Simon ^), 

 worin es frei und als Zimtsäureester vorkommt [TsCHiRGH *)]. Styrol ist 



CH2=CH<(' y. 



•Ob sein Vorkommen in der Sumatrabenzoe [Theegarten^)] nativ ist, ist 

 ZAveifelliaft. An das Styrol knüpfen sich die berühmten Untersuchungen 

 Van t' Hoffs-*) über die Abhängigkeit der optischen Aktivität von der 

 Konstitution. 



Naphtalin konnten v. Soden und Rojahn^) in einem Nelkenstielöl 

 und in Storaxrindenöl nachweisen. 



Phonole: Von den gesättigten Phenolen sind zwei isomere Methyl- 

 Isopropylphenole als pflanzliche Stoff wecbselprodukte anzuführen, das 

 Thymol und Carvacrol, die vorzüglich bei Labiaten und Umbelliferen 

 beobachtet werden. Sehr reich an Thymol ist Origanum floribundum 

 var. cinereum [Battandier '^)], ferner Monarda punctata L. [Schumann 

 und Kremkrs')], ferner Thymus [Dovf.ri, Lallemand »)], von Umbelli- 

 feren: Ptychotis Ajowan [Stenhouse, Müller'*)], Das isomere Carvacrol 

 fand man bei Origanum, Satureja, Th^-mus Serpyllum Monarda citriodora *^) 

 und in Carum Carvi''). Die Konstitution beider Phenole ist: 



D 



OH,/ ^^ 



OH 



OH OH OH 



CHg CH3 CH3 CH3 CHg CH3 



Thymol Carvacrol Cymol 



Aus dem Ylang-Ylangöl gab Darzexs i-) Parakresolmethyläther 

 sowie Acety Iparakresol an. 



])ie übrigen in Pflanzensekreten vorkommenden Phenole enthalten 

 eine ungesättigte Seitenkette, häufig von 3 Gliedern, deren Konstitution 

 im Vereine mit dem häufigen Vorkommen der ParaStellung an den Aufbau 

 des Tyrosins erinnert. p-Allylphenol oder Chavicol: 



oh/ NCHa - CH =: CHj 



gab Eijkman '=^j für frische Blätter von Pii)er Betle Miqu. an. Bertram 



1) Bonastre, Journ. pharm., Bd. XIII, p. 14» (1827); Bd. XVII, p. 338 

 (1831); J. E. Simon. Lieb. Ann., Bd. XXXI, p. 2<i5 (1839). — «) Tschirch, Harze, 

 p. 204. — 3) A. Theegarten, Bcr. c-hein. Ges., Bd. VII, p. 727 (1874). — 4) J. 

 H. van t' Hoff, ßer. chcni. Ges., Bd. IX, p. 5 (1876). — 5) H. v. Soden u. W. 

 RojAHN, Cheni. Centr., 1902. Bd. II, p. 1117. — 6) Battandier, Chcm. Centr.. 

 1903, Bd. I, p. 234. — 7) S. Anm. tj. p. H40. — 8) L. Doveri, Ann. chim. phys. 

 <3i, Tome XX, p. 174 (1847); A. Lallemand, Lieb. Ann.. Bd. CI, p. 119 (1867); 

 Lemherger, Proo. Auier. Pharm. Assoc. 1882, p. 571. ~ 9) J. Stenhouse, Lieb. 

 Ann., Bd. XCVHI, p. 307 (I85ö); H. Müller, -^er. ehem. Ges., Bd. II, j». 130 

 <186r)). — 10) J. W. Brandel, Chcm. Ontr., . ■ 1. Bd. II, p. 774. — 11) Lit. : 

 E. .Iahxs, Ber. ehem. Ges., Bd. XV, p. 816 (l.;S-,, Gildemeister, Arch. Pharm., 

 Bd. (X;.XXXIII, p. 174 (189.5). — 12) Darzens, i'uil soc. chim. (3), Tome XXXVII, 

 p. 83 il902). — 13) J. F. lOiJKMAN, Ann. jard. Bi.itenzorg., Tome VII, p. 224 

 (1888); Ber. ehem. Ges., Bd. XXI l, p. 2736 (1889). 



O/.apek, Biochemie dor Pflanzen, n. 41 



