§ 4. Benzolderivate. 643 



wähnt: ('innamoinnin zejlanicnm [Blätter i)], Cinii. Culiwavan [Rinde: 

 4Proz., SCHIMMEL-)], Launis nobilis (Früchte), SassafraHrinde (Power und 

 Kleber 'l)]. Ma^noliaceen: Früchte von Illicium religiosum [Eijkman*)J; 

 ferner \A'interanaceae: Winterana Canella T;. [Rinde ^)J; Myrtaceen : Eiigenia, 

 Pimenta: sodann in der Labiate Ocimum Basilicum [nach ScHlMMEL **)] ; 

 etwas Eu'^enol wurde auch im Rosenöl ^^efuuden '); aus den Blüten von Dian- 

 thus car3'ophyHus ist das daselbst offenbar vorkoramendo Engend meines 

 Wissens noch nicht isoliert worden. Eugenolist(3)-Metho.xylparaa]lylphenol: 



OH<f \— GH.— CH = CH,. 

 OCH3 

 Die Konstitution seiner Seitenkette folgt aus den Untersuchungen von 

 Erlenmeyer'*). Eugenol zeigt in reinem Zustande nicht den starken 

 Nelkengeruch der betreffenden Sekrete. Es gibt eine violett blaue 

 Reaktion mit Eisenchlorid und eine der Hadromalreaktion sehr ähnliche 

 Farbenreaktion mit Phloroglucin-HCl. Es ist ein Reduktionsprodukt von 

 Coniferylalkohol, von Vanillin, vielleicht auch von Hadromal"). Zur Unter- 

 scheidung dei- Phenole der Allyl- und Propenylreihe (Allyl : CH.,'OH = 



CH,; Propenyl:— CH=CH— CH3) gab CriAPM.4N i«) folgende Erkennungs- 

 probe an: 1 ccm Substanz, 5 ccm Essigsäureanhj-drid, 1 Tropfen konz. 

 H2SO4 und etwas geschmolzenes Chlorzink geben bei Allylderivaten 

 eine braune oder purpurrote Färbung, bei Propenylderivaten eine rosa- 

 rote, dann hellbraune Farbe. Hadromal ergab nur eine hellbraune 

 Reaktion. Über quantitative Eugenolbestimmung sind die Angaben von 

 Umnev, Thoms, Verley und Bölsixo'') zu vergleichen. Methyleugenol 

 ist anscheinend kein seltener Begleiter des Eugenol; es hat ebenfalls 

 Nelkengeruch. Beobachtet wurde es bei Andropogon [Citronellöl : Schim- 

 mel ^^)|, in Maticnölsorten, in Asarum europaeum und canadense [Peter- 

 sen, Mittmann '-^ll im Parakotoöl, in Pimenta (Myrcia) acris, in Cinna- 

 momumarteii. Methyleugenol hat die Konstitution: 



CHg / / - CH, — CH = CH2 

 OCR., 



Im Nelkenöl wurde auch Aceteugenol gefunden. Safrol oder Shikimol 

 ist der dem Methyleugenol entsprechende Methjdenäther: 



0/ ^— CH2 • CH : CH, 



chJ -Ö 



1) STENHorsE. Lieb. Ann., Bd. XCV, p. 103 (185.0). — 2) Schlmmel, Bericht 

 1897. — 3i F. B. Power u. Cl. Klkber, Chcm. Centr., 1897. Bd. II, p. 42; 

 PoMERANz, Monatsh. Chem., Bd. XI. p. 101 (1889). — 4) Ei.tk.man, Reo., trav. 

 chim., Tome IV. p. 32 (1885). — 5) VVöhler, Journ. prakt. Chem., Bd. XXX, 

 p. 252 (18431. — 6) Schfmmel, Chem. Centr., 1900. Bd. I, p. 906. — 7) H. von 

 Soden u. W. Treff, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXVII, p. 1094 (1904). — 8) A. 

 Erlenmryek, Bct. ehem. Ges.. H<1. X. p. 628 (1877). Vgl. auch J. BouoAüLT, 

 Compt. rencl., Tome CXXX, p. 17C»fJ (1900); Ann. fhim. phvs. (7), Tome XXV, 

 p. 483 (1902). -.9) Vgl. Czapek, Zeitschr. physiol. Chem., Bd. XXVII, p. 141 (1899). 

 — 10) A. C. CHArMAN, Chem. Centr., 1901, Bd. I. p. 2(Tj. — 11) Umney, Pharm, 

 joiim. Tr-, Vol. XXV (Uli. p. 950 (1895): Thoms, Ber. pharm. Ges., Bd. l, p. 283 

 (1891); A. Verley u. Fk. Bölslnü, Ber. chem. Ges., Bd. XXXIV. p. 3.359 (1901); 

 Thoms, Verhandl. Naturtorsch.-'»>rs. Kai»sel, 1903. Bd. II (1), p. 115. — 12) Schim- 

 mel, Chem. Centr., 189S, Bd. II, p. 985. — 13) A. Petersen, Ber. ehem. Ges., 

 Bd. XXI, p. 1057 (1888); O. MrrrMANN, Chem. Centr., 1889, Bd. II, p. 289, Arch. 

 Phann., Bd. CCXXVII, p. .'.29 (1889). Zur Chemie de*« Methvleugenols : Könyökl 

 Diss. Tübingen, 1880; Ch. MouRJär, Compt. rend., Tome CXXI, p. 721 (1895). 



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