§ 4. ßenzolderivate. 645 



Das Dill-Apiol ist nach Thoms ') verschieden und ist (3,4)-Methylen- 

 (5,6)-Dimetho.\y-Allylhenzol. Eine verdünnte alkoholische Apiollösimg, 

 mit Chlorwasser und etwas NH3 versetzt, nimmt vorübergehend eine 

 ziegelrote Färbung an: Jorissen ^l Vongerichten hat auf die chemischen 

 Beziehungen zwischen Apiol und dem gleichzeitig damit vorkommenden 

 Apiin, einem Glykoside (p. 519) hingewiesen: 



Apiin: C,.,H2iOio-0.0«H2(OH)<' / ^CaH— C^H^— OH 



^ CO 



Apiol: (O2CH2)— CgH— (0CHs)2— C3H5 



Von Chinonen wurde durch Brandel und Kremers ^) aus Monarda 

 fistulosa Thymochinon CioH,._,0, bekannt gemacht. Thyraochinondimethyl- 

 ester soll nach Sigel^) bei Arnica raontana vorkommen. Das Thymo- 

 chinon soll wahrscheinlich aas Thymohydrochinon durch Oxydation ge- 

 bildet werden; letzteres ist ein Oxydationsprodukt des Carvacrol. Thy- 

 mohydrochinon wurde auch von Fooniculum angegeberi [Tardv*)]. 



Alkohole. Von den Alkoholen der gesättigten Reihe kennt man 

 zunächst Benz ylalko hol 



( \— CHoOH 



als nicht selten vorkommenden Sekretbestandteil ; zu 65 Proz. als Ace- 

 tAt und frei zu 6 Proz, im ätherischen Jasminblütenöl [A. Hesse ^)], im 

 Canangaöl [Soden und Rojahn")]; ala Cinnamylester ist er ein Haupt- 

 bestandteil des Perubalsams, welcher nach Kachler ^) zu 20 Proz. aus 

 Benzylalkohol und 46 Proz. aus Zimtsäure besteht; im Tolubalsam 

 fand Busse ^) Zimtsäurebenzylester. Phenyläthy lalkohol, das nächst 

 höhere Glied der Reihe: 



/ \-CH2.CH2OH 



wurde im Sekrete der Rosenblütenblätter gefunden [Soden und Rojahn, 

 Walbaum ^)[. Durch Extraktion trockener Rosenblätter mit Wasser 

 soll man mehr als 30 Proz. dieses Alkohols erhalten. Verley i<>) hatte 

 angegeben, daß der Riechstoff der Jasminblüteu mit dem Methylenacetat 

 des Phenylglykols : 



CgH5 • CH — CH2 



I ! 



0-CH2— 



(„Jasmal") identisch sei, doch konnten Hesse und M(5ller'1) diese Sub- 

 stanz in Jasminbltiten nicht wieder auffinden. Auch Hesses»«) „Jasmon" 

 CjjHjrtO (Keton) bedarf noch näherer Untersuchung. Phenyl-n-propyl- 



1) Thoms, Arch. Pharm., Bd. CCXLII, p. 344 (1904). — 2| A. Jorissen, Cham. 

 Centr., 1901, Bd. I, p. 1.35. — 3) Cit. bei Brandel u. Krkmers, Just bot. Jahresb., 

 1901, Bd. II, p. 16. — 4) E. Tardy, BuU. soc. chim. (3), Tome XXVII, p. 994 

 (1902): E. Grimal, Compt. r., Tome CXXXIX, p. 927 (1904), fand im ätherischen 

 Ol des Holzes von Callitris quadrivalvis Carvacrol, Thyinohvdrochinon und Thymo- 

 chinon. — 5) A. HE88E, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXII, p. 2Ü11 (1899). -6) SÖden 

 u. Rojahn, Ber. ehem. Ges.. Bd. XXXIV. p. 2809 (1901;. — 7) J. Kachler. ibid., 

 Bd. 11, p. 512 (1869). — 8) E. Busse, ibid., Bd. IX, p. 830 (1876). — 9) H. von 

 Soden u. W. RojAmj, ibid., Bd. XXXIII, p. 1720, 3(>63 (1900); H. Walbaum, 

 ibid., 1903, p. 2299. - 10) A. Verley, Compt. rend., Tome CXXVIII, p. 314 

 (1899); Bull. soc. chim. (3), Tome XXI, p. 226 (1899). — 11) A. Hesse u. F. 

 Müller, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXII, p. 565 (1899). — 12) A. Hesse, ibid., p. 2611. 



