§ 5- Terpengruppe : Alipbatisclic Ter[>one. (JÖl 



(„Indisches Gerauiumör'j ausging. Als Hauptbestandteil dieses Sekretjs 

 wurde ein aliphatischer einwertiger Alkohol, das Geraniol, erkannt, 

 C,oHi>.0. in welchem zwei Doppelbindungen anzunehmen sind. Durch 

 Oxydation mit Chromsäure ließ sich der zugehörige Aldehyd und die 

 zugehörige Säure gewinnen; der erstere erwies sich identisch mit dem 

 Citral der Citrusfruchtschalen. Geranial oder Citral mit KHSO4 erwärmt 

 lieferte Semmler glatt Cymol: letzteres läßt sich deswegen als Anhydro- 

 citral auffassen. Den Übergang in Cymol stellte Semmlkr (]uroh nach- 

 folgeudes Schema dar: 



Citral Cymol 



GH3 GH3 GH3 GH-^ 



\/ 

 CH CH 



i I 



CHo C 



CH CH 



I II 

 CH CH 



■^■.„•- 

 C 



I ! 



CH, CH, 



Auf diesem Wege gelangte Semmi.kk zu der oben erwähnten Auffassung, 

 daß Geraniol, Citral, abei- auch die nahevei'wandten Coriandrol. Linalool, 

 die Rosenölstoffe, das Citi-onellal am besten als eijie neue olefinische 

 Klasse der Terpene mit offener Kohlensroffkette aufzufassen seien. Diese 

 Theorie hat sich durchaus bestätigt. Bertram und Wat.baim') zeigten, 

 daß Geraniol, noch besser i^inalool durch Wasöerabs])Hltung Dipenten 

 und Terpinen liefern, Stephan-) bewies, daß man durch Behandlung 

 mit Ameisensäure die beiden genannten Alkohole in Terpineol über- 

 führen kann : 



GH3 (.>H.^ GH3 



I i ■ I ' 



C COH C 



CH, CH — > GH., CH(CO-R) > CHg CH 



I -| I ' I II 



GH., CH.,OH CH^GH.OH CH, CH, 



GH CH(GOR) CH 



II ' I 



C(GH3). C0H(CH,)2 C{OH) 



/\ 

 CH3 CH, 



Bezüglich einiger dieser schwierig zu unterscheidenden isomeren Sub- 

 stanzen ist allerdings noch keine Einigung erzielt worden. Insbesondere 

 gilt dies für die Alkohole im Rosenöl. Eckart ^) nahm in diesem einen 



1) Berteam u. WalbaUxM, Joum. prakt. Chem.. Bd. XLV, p. 590. — 

 2) Stephan, ibid. ^ Bd. LX, p. 244 (1899); Bd. LVIII, p. 109 (1898). — 3) U. 

 Eckart, Ber. ehem. Ges., Bd. XXIV. p. 4205 (1891); Arch. Pharm., Bd. CCXXIX. 

 p. .S55 (1891). 



