652 V^ieriindtüntzifj;.stes Kapitel: Die idioblastären Endprodukte des Slot f wechseln. 



Alkohol Rhodinol CjoHjgO an, während Bertram und Gildkmeister ') 

 sich dahin aussprachen, daß Rhodmol mit Geraniol identisch sei. Mar- 

 KOWNiKciFF und Erformatzky -) unterschieden außer Rhodinol noch einen 

 Alkohol Ci,)H2oO, Roseol, im Rosenöl. Fraglich ist auch die Existenz 

 des von Hesse ^) aus Geraniumölsorten unterschiedenen .,Reuniols". 



Von Kohlenwasserstoffen aus der aliphatischen Terpenklasse kennt 

 man bisher nur das Myrcen C\oHjy aus dem Bay-öl von Pimenta aoris 

 [Power und Kleber ^)|, und vielleicht auch in den Blättern von Sassa- 

 fras, nach Chapman ^) auch in Humulus Lupulus vorkommend. Vielleicht 

 sind jedoch solche Kohlenwasserstoffe häufiger als zur Zeit angenommen 

 wird. So soll das von Enklaars*") aus einer Basilicumart isolierte ole- 

 finische Terpen Ocimen mit M\rcen nicht identisch sein. Das Myrcen 

 wurde später von Semmler, sowie von Barbier '') näher studiert. Bei 

 seiner Oxydation entsteht im Gegensatze zur Annahme von Power und 

 Kleber kein Linalool, sondern ein neuer Alkohol, Myrcenol, welcher 

 bisher nativ nicht bekannt ist. Für den Kohlenwasserstoff und den 

 Alkohol wurden folgende Konstitutionsschemata aufgestellt: 



Myrcen : (CH.j^C = CH— CH.,— CH -= ClCHg) — CH := CK. 

 Myrcenol : (CHg )^G = GH— CH2 - CH2— CiCHgKOH)— CH =. CH, 



Myrcenol liefert bei der Oxydation kein Citral. 



Von den aliphatischen Terpenalkoholen kennt man am längsten 

 das Geraniol. Als Fundorte desselben seien angeführt das Öl von 

 Andropogon Schoenanthus L., („Lemongrassöl == indisches Geraniumöl --= 

 Palmarosaöl), von dem es schon 1871 Jacobsen **) bekannt gab; darin 

 nach Barbier**) 75 Proz. Geraniol; ferner Andropogon Nardus (Citronellöl), 

 Pelargonium, Lavandula, Cananga, Rosa, Sassafras, Citrus, die Blätter 

 von Darwinia fascicularis [Schimmel ^°)] und Eucalyptus Mc. Ai-thuri 

 [Smith")] u. a. Verbreitet ist sowohl der freie Alkohol als seine Ester, 

 besonders der Essigsäureester. Feines Citronellöl enthält nach Schimmel i^) 

 30 — 40 Proz. Geraniol, das Öl von Eucalyptus Mac Arthuri 60 Proz. 

 Geranjdacetat und 10,6 Proz. Geraniol. Auch Caprin- und Capronsäure- 

 ester, nach Charabot ^■'^) bei Pelargonium auch das Tiglinat, sind ange- 

 geben. Die Alkoholnatur des Geraniols kannte schon Jacobsen: Semmler 

 bewies, daß sein zugehöriger Aldehyd mit Citral identisch ist. Daraus 

 folgt seine Konstitution als: 



CH /^ ^ ^^ -CH2— CH2~C(CH3) = CH-CHjOH [Tiemann '% 

 Mit Wasser auf 200® erhitzt, läßt sich das Geraniol zu Linalool um- 



1) Bertram u. Gildemeister, Jouni. prakt. Cheiu., Bd. XLIX, p. 185 

 (1894). Auch Ph. Barbier, Bull. soc. chim. (3), Tome IX, p. 998 (1893). — 2) W. 

 Markownikoff u. Reformatsky, Journ. prakt. Chera., Bd. XL VIII, p. 29.3 (1893); 

 Chem. Ceutr., 1893, Bd. I, p. 985; Journ. russ.-phys. ehem. Ges., 1894, Bd. I, p. 197. 

 — 3) A. Hesse, Journ. prakt. Chem., Bd. L, p. 472 (1894). Vgl. hierzu Erdmann 

 u. Hute, ibid., Bd. LIH, p- 42 (1896). — 4) Power u. Kleber, Pharm. Rundsch., 

 1895; Chem. Centr., 1897, Bd. II, p. 42. - 5) A. C. Chapman, Proc. chem. 

 soc., Vol. XIX, p. 72 (1903). — 6) C. J. Enklaars, Königl. Akad. Wetensch. 

 Amsterdam, 1904. — 7) Semmler, Ber. chem. Ges., Bd. XXXIV. p. 3122 (1901); 

 Ph. Barbier, Compt. rend., Tome CXXXII, p. 1048 (1901). — 8) O. Jacobsen, 

 Lieb. Ann., Bd. CLVII, p. 232 (1871). — 9) Barbier, Compt. rend., Tome CXVII, 

 p. 120 (1893). — 10) Schimmel, Chera. Centr., 1900, Bd. II, p. 969. - 11) H. G. 

 Smith, Chem. News, Vol. LXXXIII, p. 5 (1901). — 12) Schimmel, Chem. Centr., 

 1900, Bd. I, p. 906. — 13) E. Charabot, BuU. soc. chim. (3), Tome XVII, p. 489 

 (1897). — 14) Tiemann, Ber. chem. Ges., Bd. XXXI, p. 808 (1898); Synthese: 

 L. Bouveault.u. Goürmand, Compt. rend., Tome CXXXVIII, p. 1699 (1904). 



