§ 5. Tcrpeiigruppe : Aliphalissche Terpene. 653 



lagern. Oxydation des Geraniols mit KMnOj und sodann mit Chrom- 

 säure^r ^miscb fülirt das Geraniol glatt über in Aceton, Lävulinsäure und 

 Oxalsäure [Tiemanx und öemmler ')]. Nach Flateaü und Labb^ 2) läßt 

 sich (^as Geraniol vom Citronellol rein abtrennen durch Herstellung der 

 Silbr i-salze dei- Alkylphthalsäureester. Das „Licarhodol" von Barbier 

 und BorvEAULT-^) ist nach Tiemann^) ein Gemenge von Geraniol und 

 T«^rpineol. 



Nachdem Hesse ^) aus Geraniumöl von Reunion das „Reuniol'' 

 als neuen Terpenalkohol beschrieben hatte, zeigten Bertram und Gilde- 

 meister*'), daß die Geraniumöle außer Geraniol noch einen zweiten 

 distinkten Alkohol führen, für welchen Wallach und Naschold '') die 

 Formsl OiqHooO eruierten, und sicherstellten, daß er bei der Oxydation 

 nur wenig Aldehyd liefert. Für das Rosenöl hatte schon früher Mar- 

 KOWNIKOFF einen Alkohol der Fo] mel Ci^HgoO angegeben. Dieser Alkohol, 

 das Citronellol, scheint somit mehrfach vorzukommen. Citronellol ist 

 in zwei optisch aktiven Modifikationen bekannt. Hesses Reuniol scheint 

 ein Gemenge derselben zu sein ; im Rosenöl soll sich Linkscitronellol 

 finden [Walraum und Stephan**)]. 



Linalool, ein zuerst von MoRiN **) aus dem „Linaloeöl" des Holzes 

 einer Lauracee ( Acroclidium sp.) „Citronenholz" angegebener Terpen- 

 alkohol Cj^Hj^O scheint sehr verbreitet vorzukommen. Man kennt es 

 in zwei optisch aktiven Modifikationen. Linkslinalool ist der Stoff aus Linaloe- 

 öl, Bergamotteöl [25 Proz. freies Linalool und 20 Proz. Acetat: Semmler 

 und Tiemann ^*^)], aus Sassafrasblättern, Monarda punctata, Mentha crispa, 

 Orangenblättern (Petitgrainölj, Rosenöl, Blättern von Darwinia taxifolia 

 A. Cunn., Ocimum Basilicum, Thymus, Lavandula, Origanum, Cananga, 

 Citrus medica L. Blättern von Cinuamomum u. a.^^). Rechtslinalool ist 

 identisch mit dem „Coriandrol" früherer Autoren ^^j ^yg ^^^^ Früchten 

 von Coriandrum salivum, soll sich ferner in Jasminblüten, im „Wartaraöl" 

 aus den Früchten von Xanthoxylum elatum und acanthopodum und im 

 süßen Pomeranzenöl finden ^'^). Linalylacetat kommt neben freiem Linalool 

 sehr häufig \ or. Linalool ist ein tertiärer Alkohol, geht leicht in Dipenten, 



1) Tikmann u. Skmmler, Ber. ehem. (4es. . Bd. XXVIII, p. 2126. Vgl. 

 auch Barbier u. Bouveaült. Coiupt. rend., Tome CXVIII, p. 1154 (1894). — 



3) J. Fj.atkau u Labbe, Conipt. rend., Tome CXXVT, p. 1725 (1898); Bull. boc. 

 chim. (8), Tome XIX, p. 83, 635 (1898). ~ 3) Ph. Barbier u. L. Bouveault, 

 Compt. rend.. Tome CXVIII, p. 1208 (1894); Tome CXXII , p. 842 (1896). — 



4) Tiemank, 1. c. Audi Bertram u. Gildemrii^ter, Journ. prakt. Chcm., Bd. 

 LIII, p. 225 (1.896). - 5) A. Hesse, Journ. prakL Cham , Bd. L, p. 472 (1894). 

 — 6) J. Bertram u. ( Jii-demeister, ibid., Bd. LIII, p. 225 (1896). — 7) O. 

 Wallach u. Naschold. Chcm. Centr., 1896, Bd. I, p. 809. - 8) H. Walbaum 

 u. K. Stephax. Ber. ehem. (re.s., Bd. XXXIII, p. 2306 tl90<^)). Auch Tiemann 

 u. Schmidt, ibid., Bd. XXIX, p. 922 (1896); Bouveault, Bull. soc. chim. (3), 

 Tome XXIII, p. 4.58 (1900). — 9) H. Morin. Compt. rend., Tome XCII. p. 998 

 (1881); Tome XCIV, p. 733 (1882 1. — 10) Semmler u. Tiemann, Ber. ehem. Ge$., 

 Bd. XXV, p. 1180 (1892). — 11) Lit.: Boucrardat, Compr. rend., Tome CXVI, 

 p. 125:5. Tome CXVII, p. 53 (1893). Schimmel, Berieht 1S97; Gildemeister, 

 Areh. Pharm., Bd. C'XXXITI, p. 174 (18P5): Reychi.er, P.uli. soc. chim. (3), 

 Tome XI, p. 407, 576 (IS94); Tome XIII, p. 140 (1895); Dupont u. Guerlain, 

 Compt. rend., Tome CXXIV. p. 3^)0 (1897); Power u. Kleber, Chem. Centn, 

 1897, Bd. II, p. 42; Schümann u. Kremers, ibid.; Schimmel, ibid., 1897, Bd. I, 

 p. 992; 1898, Bd. I, p. 991 : Charabok u. Pillet, Bull. soc. chim. (3), Tome XXI, 

 p. 74 (1899); Walbaum u. Stephan. Ber. ehem. (Jes.. Bd. XXXIII. p. 2304 (1900); 

 Schimmel, Chem. Centr., 1902, Bd. II, p. 1208. — 12) (.tRosser. Ber. chem. Ges., 

 Bd. XIV. p. 249-1 (1881). Identität: Barbieu, Compt. rend.. Tome CXVI, p. 1459. 



- 13) A. Hesse. Ber. ehem. Ges., Bd. XXXII. p. 765. 261! (1899); Schimmel. 

 Chem. (Vntr.. 19(1u, Bd. I, p. 90V; Bd. II. p. 969. 



