654 Vierundfiinfzigstes Kapital: Die idioblastären Endprodukte des Stolf Wechsels. 



Terpineii über. Tiemann und Schmidt M wiesen nach, daß 1- und d- 

 Linalool durch langes Schüttoln mit 5 Proz. H28O4 in Terpinhydrat über- 

 geht, welches man auch aus Pinen erhält. Der Weg von den alipha- 

 tischen Alkoholen der Terpenreibe zu den Cycloterpenen dürfte somit 

 über Terpinh^-drat gehen. Die Untersuchungen von Gildemeister 2) 

 ergaben, daß aus Linalool bei der Ox^'dation mit Kaliumbichromar so- 

 wie aus Geraniol Citral entsteht, offenbar mit intermediärer Umlagerung 

 zu Geraniol. Tiemann und Semmler geben dem Linalool die Konstitution: 



CH,x OH 



■ /C = CH-CH2 — CK,— Cr--CH= GH, 

 CH3/ ,(.jj^ 



Das „Licareol" von Barbier und Bouveault^) ist mit Linkslinalool 

 identisch. Hingegen soll im „Apopin"-Öl von Formosa (von einer Lau- 

 racee stammend; ein vom Linalool differenter Alkohol Apopinol vor- 

 kommen'*). Nerol, ein kürzlich in einigen Citrusölen (Orangenbltiten, 

 Blättern von Citrus Aurantium) aufgefundener aliphatischer Terpenalkohol 

 C\oH,gO [Hesse, Zeitschel, Sodex, Treff ^)J ist in seiner Konstitution 

 noch nicht bekannt. Nach den von Hildebrandt ^) in Tierversuchen 

 mit Nerolverfütterung erhaltenen Resultaten, weicht die Konstitution 

 wohl vom Geraniol ab. Nero] hat rosenartigen Geruch. 



Von den Terpenaldehyden mit offener Kohlenstoffkette wurde 1888 

 das Citral aus Citronenöl in Schimmels Laboratorium zuerst dargestellt. 

 Nach der Zusammenstellung von Bertram') ist Citral bekannt von 

 Andropogon Schoenanthus („Lemongrass"), Citrus (Citronenöl, Limettöl, 

 MandarinenöU, Backhausia, Eucalyptus Steigeriana, Tetranthera citrata 

 („Citronellfrüchte"). Xanthoxylum piperitum („japanisches Pfefferöl"). Pi- 

 menta acris, Lippia citriodora, wahrscheinlich auch Melissa officinalis; 

 nach Power und Kleber'') Citral in Sassafrasblättern, nach Mannich'*) 

 auch in Andropogon citratus. Mit Citral identisch war der Citiiodor- 

 aldehyd von DODGE^^), und wie erwähnt, wies Semmler 1891 nach, daß 

 der Aldehyd des Geraniols mit Citral identisch ist. Das „Lemongrass"- 

 Öl enthält nach Tiemann 73—82 Proz. Citral, welches entgegen den 

 AngaVjen von Stiehl hier der einzig vorkommende Aldehyd ist ^^). Im 

 Zitronenöl sind etwa 7 Proz. Citral zugegen. Nach den Befunden \on 

 Tiemann und Barbier '2) gibt es wohl 2 stereoisoraere Formen des Citrals, 

 welche durch eine Doppelbindung bedingt sind. Citral geht durch PgO- 

 durch Wasserabspaltung leicht in Cymol über, auch andere Säuren V)e- 



1) Tiemann u. R. Schmidt, Ber. ehem. Ges., Bd. XXYIII, p. 2137 (ISOf)). 

 — 2) Gildemäister, Arch. Pharm., Bd. CCXXXIIl, p. 174 (1895). — 3) Vh. 

 Barbier, Compt. rend., Tome CXIV, p. 674 (]892); Tome CXVI, p. 1200 (1893); 

 ibid., p. 993, 1062, 883; Tome CXAMIl, p. 1208 (1894); Tome CXXI, p. 168 (1895). 

 -_ 4) Schimmel & Co., Geschaftsber., April 1904. — 5) A. Hesse u. O. Zeitschel, 

 Jonni. prakt. Chem., 1903, p. 502; H. v. Soden u. Zeitschel, Ber. ehem. (jes., 

 Bd. XXXVT, p. 265 (1903); v. Soden u. W. Treff, Chem.-Ztg., Bd. XXVII, 

 p. 897 (1903); Ber. ehem. Ges.. Bd. XXXVII, p. 1094 (1904). — 6) H. Hilde- 

 brandt, Hofmeist. Beitr., Bd. IV, p. 251 (1903). - 7) J. Bertram, zit. v. Tiemann, 

 Ber. chem. Ges., Bd. XXXII, p. 830 (1899); Schimmel, Chem. Centr., 1900, Bd. II, 

 p. 969. — 8) Power u. Kleber, Chem. Centr., 1897, Bd. II, p. 42. — 9) C. 

 Mannich, Ber. pharm. Ges., Bd. XIII, p. 86 (1903). — 10) Vgl. Barbier u. 

 Boüveault, Compt. rend., Tome CXVIII, p. 1050 (1894). — 11) Stiehl, Journ. 

 prakt. Chem., Bd. LVIII, p. 51; Bd. LIX, p. 497 (1899); Sesimler, Ber. chem. 

 Ges., Bd. XXXI, p. 3001 (1898); Tiemann, ibid., Bd. XXXII, p. 827 (1899). — 

 12) Tiemann, Ber. chem. Ges.. Bd. XXXIII, p. 877 (1900); Barbier, Bull, soc.. 

 chira. (3), Tome XXI, p. 635 (1899); Botveault, ibid, p. 419. 



