656 Vierundfünfzigstes Kapitel: Die idioblastäreii Endprodukte des Stoffwechsels. 



welche bei der Oxydation a- und y5-Cyclogeraniumsänre geben. Letztere 

 liefert mit Aceton kondensiert das a- und /9-Jonon. a-Jonon ist 



|CH— CH 



i 



= CH 



CO 



Es ist ein normales Glied der a-Cyclocitralreihe. Citral gibt nach 

 BuRGESS^) mit einer Lösung von Mercurisulfat in 25 Proz. HaSO^ eine 

 hellrote Färbung und sodann einen weißen Niederschlag; Linalool färbt 

 itnter gleichen Verhältnissen dunkelviolett, Citronellül hellgelb. Durch 

 Ausschütteln mit NajSOg und NaHCOo kann man dßs Citral unter Her- 

 stellung seiner Bisulfitverbindung ätherischen Ölenent/.iehen^). Charakteri- 

 siert wird das Citral durch Herstellung seines Oxims, sowie durch Herstellung 

 von Citryl-/?-Naphthocinchonsäure bei Behandlung mit ^-Naphthylarain 

 und Brenztraubensäure [Reaktion von Doebner-^)]. Citral ist optisch 

 inaktiv. Über quantitative Citralbestimmung sind noch die Angaben von 

 TiEMANN und Walthf:r^) zu vergleichen. 



Citren ellal oder Citronellaldehyd wurde als Hauptbestandteil 

 des ätheiischen Öles aus Andropogon Nardus L. 1890 durch Dodge ent- 

 deckt. Citronellal ist auch von Citrusfrüchten und Eucalyjjtus maculata 

 bekannt^). Die Chemie dieses Aldehydes wurde besonders von Tiemaktn 

 und Harries*') erforscht. Der zum Citronellal CioH^gO zugehörige Alkohol 

 ist das Citronellal CjoHgoO, die zugehörige Säux-e Citronellsäure CioHigO.,. 

 Eür Citronellal charakteristisch ist die Ringschließung beim Erhitzen mit 

 Essigsäureanhydrid [Tiemann und R. Schmidt^)] unter Bildung von Iso- 

 pulegol. V^on letzterem gelangt man durch Oxydation mit Chromsäure zu 

 Isopulegon und letzteres gibt mit Barytlösung geschüttelt Pulegon. Der 

 Zusammenhang m der Citi'onellalreihe ist folgender, unter Berücksichtigung 

 der Resultate Harries', wonach die Stelle der ersten Doppelbindung in 

 den TlEMANNschen Formeln verlegt wird. 



Citronell- 

 Citronellol Citronellal säure 



CioH,.oO CioH,,0 C.oHisOa 



CHg CH., CHg CH2 CH3 CH, 



C 



I 

 CH, 



CH, 



C 



i 

 CH, 



CIL, 



I 



CH, 



I 

 CH, 



Isopulegol 

 CH15 CH2 



C 



II 

 CH 



1 

 CH 



Pulegol 

 CH, CH., 



H.C.CH3 H-C-CH, H.C.CH3 



H,C/ 



,CHOH 



H,C| 



H,C' 



CHOH 

 CH2 



CH2 



I 

 CH,OH 



1 

 CH2 



1 

 COH 



CH.HC' ^CH, 



CH, 

 COOH 



CH 



I 

 CHo 



1) H. E. lU KWESS. Chem. Centr., 1900, Bd. IT, p. 1164. — 2) Tiemann, 

 Bor. chem. Ges., Bd. XXXIl, p. 812 (1899). — 3) O. Doebner, Ber. chem. Ges., 

 Bd. XXXI, p. 1888 (1898); ibid., p. 8195; Bd. XXVIl, p. 352 (1894). — 4) TiE- 



