()58 Vierundfünfzigstes Kapitel : Die idioblastären Endprodukte des Stoffwechsels. 



ji,ibt Methylheptenon rote rärbung mit einem mit HCl befeacbteten 

 Holzspahn, sowie Farbenreaktionen mit Phenolen und aromatischen Alde- 

 hyden. 



§ 6- 

 Cyklische Terpene. 



Zu den cyklischen Terpenen geliören die am allgememsteii vor- 

 kommenden und hinsichtlich ihrer Quantität die hervorragendsten Be- 

 standteile der pflanzlichen Sekrete, sowohl in Hautdrüsen als in inneren 

 Sekreträunien. Da manche Cykloterpene, wie Limonen oder Pinen, in 

 den allermeisten Sekreten gefunden werden, darf man vermuten, daß 

 sehr aligemein im Protoplasma sich abspielende Stolfwechselprozesse 

 bei der Terpenbildung in Betracht kommen. Es scheint nicht, als ob 

 das Auftreten von terpenreichen Sekreten auf die Gymnospermen und 

 Angiosi)ermen beschränkt wäre. Von Farnen ist aber das Resultat 

 genauerer Untersuchungen noch abzuwarten ; von Lebermoosen hat 

 Lohmann ^) Befunde mitgeteilt, vvelche auf das Vorkommen von ver- 

 schiedenaitigen terpenähnlichen Stoffwechseli)rodukten sehließen lassen. 

 Von Pilzen und Algen stehen allerdings einschlägige Befunde noch 

 gänzlich aus. Vielleicht werden sich auf den von Överton -) ange- 

 deuteten Wegen der mikrochemischen Methylenblaufärbung im N'ereine 

 mit analytischen Methoden auch hier Resultate über Vorkommen und 

 Zusammensetzung terpenhaltiger Sekrete gewinnen lassen. 



Der große Aufschwung, welchen die Chemie der Terpene in der 

 letzten Forschungsperiode erfahren hat, läßt die Hoffnung berechtigt 

 erscheinen, daß auch über die Entstehung der Cykloterpene im Organis- 

 mus, sowie der damit zusammenhängenden Stoffwechselprozesse bald 

 eingehendere Kenntnisse vorhanden sein werden. Das erste Licht auf 

 die Natur der Terpene warfen die Arbeiten Kekules^), welche dar- 

 taten, daß man aus den verschiedensten Terpenen durch Reduktion 

 Cymol erhalten könne. Daraus Heß sich die Wahrscheinlichkeit ableiten, 

 daß die Terpene als Benzolderivate aufzufassen seien, welche eine Me- 

 thyl- und eine CgH^-Cruppe ebenso wie Cymol in ParaStellung ent- 

 halten; außerdem müssen, da mehr H als im Cymol in der Terpen- 

 /usammensetzung vorhanden ist, Doppelbindungen des Benzols unter 

 VVasserstoffeintritt aufgehoben gedacht werden. Die Zusammensetzung 

 fler Terpene ist nun eine sehr gleichförmige, der Formel CioHjh oder 

 CioHigO, seltener anderen Verhältnissen entsprechend. Auch Derivate 

 der Terpejie waren bis zur neuesten Zeit wenig gekannt; in älterer 

 Zeit waren Chlorabkömmlinge und Hydroderivate vom Terpentinöl be- 

 kannt geworden. Die Beziehungen zum Benzol wurden weiterhin sicher- 

 gestellt durch die Gewinnung von Carvacrol aus Carvon [PYückiger^)], 

 und von Terepiithalsäure und Toluylsäure bei der HNO^-P^inwirkung 

 auf Ter])entinöl [Caillot, Mielk. Hempel^)]. Die ersten Anfänge zu 

 einem System der Terpene, sowie zui- Identifizierung des bereits sehr 



1) J. Lohmann, Beihefte bot. Centr., Bd. XV, p. 239 (1903). — 2) E. 

 OvERTON, Jahrb. wiss. Bot., Bd. XXXIY. p. 694 (1900). — 3) A. Kkkule, Ber. 

 ehem. Ges., Bd. VI. p. 437 (187Bj; Babbiek. ibid., Bd. V, p. 215 (J872); Oppen- 

 heim, ibid., p. 94, tiL'S; Bd. VIT, p. 62ö (iK74); Tilden, .Journ. ehem. soc. Vol. 

 XXXIII, p. 80 (1879). — 4) FlÜokiger, Ber. ehem. Ges., Bd. IX, p. 4(j8 (187t5). 

 — 5) Caileot, Ami. chim. phys. (3), Tome XXI. p. 27-, Mielk, Lieb. Ann.. Bd. 

 CLXXX, p. 49; C. Hempel, ibid.. Bd. LXXI (1876), 



