()6<) Vierundfünfzigstes Kapitel: Die iilioblastäreii Endpioüiilcte des Stoffwechsels. 



zunehmen, daß die Ketogruppe des Carvons zur Metln^lgruppe in Ortho- 

 stellur^^- befindlich ist. Die Carvonformel ist sonach: 



C.CH3 



H^C^/CH, 



CH— et - 

 CH, 



Carvon ausi Küinmelöl hat nach Baeyer^) ao^l- 62,01 ^, Linkscarvon 

 aus Kranseminzöl «d — 62,46*^. Zur quantitativen Carvonbestimmung 

 in pflanzliehen Sekreten läßt sich die Überführung in Carvoxim be- 

 nutzen'^). Der zum Carvon gehörige Kohlenwasserstoff, Limonen, findet 

 sich zu 40- 50 Proz. das Carvon begleitend im Carumöl; früher wurde 

 das Terpen hier als „Carven" bezeichnet. 



II. Gruppe des Pinen. 

 Das Pinen CioHjg konnte erst nach den Arbeiten Wallachs-*) 

 Ausreichend charakterisiert werden, und wie beim Limonen, so zeigte 

 sich auch hier, daß man früher dieselbe Substanz unter einer großen 

 .Zahl verschiedener Namen beschrieben hatte. Beide optisch aktive 

 Modifikationen des Pinens sind in Sekreten sehr allgemein vorkommende 

 Xohlenwasserstoffe. Vor allem ist Pinen der Hauptbestandteil des Terpen- 

 tins aus dem Stamm der Couiferen. Rechtspinen überwiegt bei Pinus 

 Taeda, findet sich ferner im russischen, schwedischen, deutschen Kiefern- 

 terpentin des Handels, auch bei Eucalyptus glohulus („Eucalypten"). 

 Linkspijien ist bei Pinus maritima, montana, Abies canadensis, Abies 

 pectinata (Zapfen und Nadeln) in den Nadeln ^^on Picea excelsa ge- 

 funden (Bertram und Walbaum 1. c). Beispiele für Vorkommen von 

 Pinen*) bieten ferner die Nadeln von Pinus silvestris, Cembra , die 

 Früchte von Juniperus, ferner Eucalyptus, Pimenta acris, Myrtus, Myri- 

 stica, Illicium, Laurus, Ciunamomum, Camphoi-a, Salvia , Rosmarinus, 

 Lavandula, Thymus, Citrus, Boswellia, Coriandrum, Foeniculum, Petro- 

 selinum, Phellandrium, Graultheria, Valeriana u. a. Für die Herstellung 

 optisch aktiven Pinens fraktioniert man bei 160 •*; für Rechtspinen ameri- 

 kanisches Terpentinöl, für Linkspinen französisches Terpentinöl. Inaktives 

 chemisch reines Pinen gewann aus Pinennitrosochlorid und Spaltung 

 desselben durch Kochen mit Anilin Wallach: F 155 '\ Die optisch 

 aktiven Pinenmodifikationen sind absolut rein wohl noch nicht hergestellt. 

 Pinen ist leicht in isomere Terpene übei'zuführen. Konzentrierte HgSO^ 

 und andere Mittel bewirken Umlagerung zu Camphen Andere Produkte 

 der Säureeinwirkung sind Terpinen, Terpinolen, Dipenten, Terpinhydrat. 

 Für die Erkennung des Pinens wichtig ist das Nitrosoehlorid, welches 

 man nach Wallach aus Terpentinöl, Eisessig, Äthylnitrit und 33 Proz. 



1) A. Baeyer, Arch. Pharm., Bd. CCXXl, p. 283 (1883). — 2j Vgl. Kbemeks, 

 Chem. Centr., 1897, Bd. II, p. 146; 1899, Bd. IT, p. 206; 1901, Bd. 1. p. 706; 

 Walther, ibid., 1900, Bd. II, p. 970. — 3) Wallach. Lieb. Ann., Bd. CCXXVII, 

 p. 282; Bd. CCXXX, p.245; Bd. CCLII, p. 94; Bd. CCLVIII, p. 340; Bd. CCLXIV, 

 p. 1 (1891). — 4) Lit.: Wallach, Lieb. Ann., Bd. CCXXVII, p. 282; Bd. CCXLVI. 

 p. 283; Bd. CCLII, p. 94; Bd. CCLVIII, p. 340; Arch. Pharm., Bd. CCXXIX, 

 p. 1; Lieb. Ann., Bd. CCLXXI, p. 308; Flawitzki, Journ. prakt. Chem., Bd. XIA^ 

 p. 115; KURILOW, ibid., 123; Mittmasn, Arch. Pharm., Bd. CCXXVII, p. 529; 

 Jahns, ibid., p. 174; Aschan u. Hjelt, Chem.-Ztg., Bd. XVIII, p. 1566; Bieder- 

 mann, Ber. chem. Ges., Bd. VIII, p. 1677 (1875). 



