C)f)H VierundtiiiifzigsU-.s Kapitel: Die idioblastäreii Endprodukte des Stotfweclisels. 



Wallach fand das Piiiol auch bei Behandlung von Terpineoldibromid 

 mit alkobolischer KOH gebildet. Dem Sobrerol oder Pinolhydrat wird 

 die Konstitution : 



C.CH3 



CH 



gegeben. Eine ähnliche Ringsprengong im „Piceanring" geht vor sich 

 bei der Entstehung des Terpinhydrates durch Kochen von TerpejQtinöl 

 mit verdünnten Säuren, welches als gut kristallisierende Verbindung 

 CjoHggOg schon in älterer Zeit gekannt war 1 1827 Voget V)]. Dem Ter- 

 pinhydrat wird die Konstitution 



OH-C-CH, 



'''''^^ cou 



H,C^^3 ! Jeu, 



CH 



erteilt. Tiemann und Schmidt 2) nehmen an, daß das Terpinhydrat, 

 welches auch aus Linalool entsteht, noch ein olefiniseher Alkohol ohne 

 Ringschluß ist: 



Linalool 



CH.,\ OH 



) C = CH - CHj — CH, -C,^ CH = CH^ 



■^3 

 CH, 



> CH,\ /OH CH,-CH, 



CK,/ ^-CH, >C/^" 



CH,— CH2 ^^'^ 



OH 



Wenn unter Wasserabgabe das Terpinhydrat in Terpin übergeht, so er- 

 folgt jedenfalls Ringschluß. Terpin ist ein gesättigter Alkohol und ia 

 zwei raumisomeren Formen bekannt. 



Cis-Terpin Trans-Terpin •'^) : 



tx.j H2 H2 H2 



I OH-C-iCH.), i. I 



-OH \ 7a— c\ , CH3 



>G<: >c<' 



CH, H/ ^C C' ^OH 



t I 

 H.^ H., 



1) Lit. bei Ginsberg, 1. c. Ferner Dumas u. Peligot, Ann. chim. phys. 

 (2), Tome LVII, p. .'534 (1834); List, Lieb. Ann., Bd. LXVII, p. 362 (1848); 

 Deville, Ann. chim. phys. (3), Tome XXVII, p. 80 (184c>). — 2) Tiemann u. R. 

 Schmidt, Ber. ehem. Ges., Bd. XXVIII, p. I7SI (1895). — 3) A. Ginsberg, 

 Cham. Centr., 1897, Bd. 11, p. 420. 



