§ 6. Cyklische Terpene. 669 



Terpinhydrat wurde auch bei der H3'drolyse von Dipenten und Liinonea 

 gewonnen, Eeichlich Terpin erhält man nach Bouchardat und Oli- 

 viERO ^) bei der Einwirkung von Essigsäure und Ameisensäure auf Ter- 

 pentinöl. 



Terpineol ist ein Alkohol CjoHijiOH), welcher mit Terpinhydrat 

 in nächster Beziehung steht, und im Pflanzenkörper anscheinend sehr 

 häufig auftritt, während Terpinhydrat nativ nicht vorkommt. Das Ter- 

 pineol, eine flieder- oder maiglöckcheuartig riechende Substanz, kennt 

 man als d- -f- 1-Terpineol vom Cajeput-(Melaleuca)-öl, als Linksterpineol 

 vom Niaouliöl, als Rechtsterpineol von Amonium, Origanum Majorana, 

 Valeriana, Apfelsinenschalen, Levisticumul, T>indera sericea^). Künstlich 

 erhält man Terpineol durch Kochen von Terpinhydrat mit verdünnter 

 Säuie [Tilden "^jj ; nach Wallach^), dem wir die erste Reindarstellung 

 des Terpineols verdanken, empfiehlt sich hierbei verdünnte Phosphor- 

 säure. Festes Terpineol stellreu Bouchardat und Voiry •^) dar (F=:35''). 

 Terpineol entsteht aus Terpin durch einfache Wasserabspaltung: 



Terpin Terpineol (Wagner) 



OH.C.CH3 C.CH3 



H,C, ^^iCH, U,C/ ~^)CB. 



CH2 H2Q 



HjCX/CH., HaCx CHj 



Ck CH 



OH.(i(C«" OH.i;/^«' 



Auch vom Tiinalool aus gelang es, zum Terpineol zu kommen. Durch 

 Wasserentziehung entsteht aus Terpineol der Kohlenwasserstoff Terpi- 

 nolen CioHi.;. welchen man vorteilhaft durch Einwirkung von Oxalsäure 

 auf festes Terpineol gewinnt [Wallach")]. Terpiuolen, welches ganz 

 rein noch nicht hergestellt ist, hat nach Baeyer ^) die Konstitution : 



OH, 



Beim weiteren Abbau entsteht Terpinen, eventuell erst Dipenten, und 

 •dann Cymol. 



1) Bouchardat u. Olivikro, Compt. rend., Tome CXVI, p. 257 (1893). — 

 2) Lit.: W. BuLTZ, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXII, p. 99.5 (1899); K. Stephan, 

 Joum. prakt. Chera., Bd. LXII, p. 523 (1900); Schimmel, Bericht 1897; Bertram 

 u. GiLDEMEißTER. Arch. Pharu). , Bd. CCXXVIII, p. 483 (1890); Stephan u. 

 Helle, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXV, p. 2147 (1902); H. E. Burgess u. Th. H. 

 Paqe, Proceed. Chem. Soc, Vol. XX, p. 181 (1904). — 3) Tilden, Ber. ehem. 

 Ges.. Bd. XII, p. 848 (1879). — 4) Wallach, Lieb. Ann., Bd. CCXXX, p. 247; 

 Bd. CCXCI, p. 342 (1896); Ber. ehem. Ges., Bd. XXVIII, p. 1773 (1895); Semmleb, 

 ibid., p. 2189 (1895); v. Baeyer, Ber. chem. Ges., Bd. XXVI, p. 2861 (1893). — 

 5) Bouchardat u. Voiry, Corapt. rend., Tome CIV, p. 996. — 6) Wali^ach, 

 Lieb. Ann., Bd. CCXXVII. p. 263; Bd. CCXXX, p. 262; Bd. CCXXXIX, p. 23; 

 Bd. CCLXXV, p. 103 (1892). - 7) v. Baeyer, Ber. chem. Ges., Bd. XXVII, 

 p. 436. 



