ü. Cyklische Terpen 



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in Roßmarinus und Lavandula Spica '). Bnrneol stellt feste kristalli- 

 nische Massen von kanipferähnlichem Gerüche, F 205*^, dar. Borneol 

 steht in nächster Beziehung zürn Lauiineenkampfer : wie 1859 Berte- 

 lot 2) zeigte, wird Kampfer durcii Reduktion in Borneol übergeführt; 

 Wallach'^) hat hierzu als beste Methode die Reduktion mittelst Natrium 

 in alkoholischer Lösung angegeben. Umgekehrt erhält man aus Borneol 

 durch Oxydation Kampfer. Für das verbreitete Vorkommen des Bor- 

 neols neben Pineu ist die cheniiH( he Beziehung beider Terpene von In- 

 teresse. BoucHARDAT Und Lafont ') liaben dargetan, daß 1-Pinen mit 

 Benzoesäure längere Zeit auf 150 '^ erhitzt Linksborneolbenzoyleater 

 liefert. Ein Seitenstück hierzu bildet die Umlagerung des Pinens bei 

 Einwirkung von Salzsäure; denn, wie Wagner und Brykner^) fest- 

 gestellt haben, sind die als Pinenchlorhydrate bis dahin beschriebenen 

 Verbindungen keine Pinenderivate, sondern Haloidabkömmlinge von Bor- 

 neol. Der Übergang von Pinen zu Borneol wird in der Weise erklärt, 

 daß man eine Sprengung des Piceanringes annimmt und eine Bildung 

 von Terpineolester, aus dem nun durch innere Kondensation Borneol- 

 derivat «gebildet werden kann. 



HC-: 



I 



CCH, 



C-CH, 



I -.c,<^«»r»a"1a.c;««' 



CH 



>'CH., 



CH 



Pinen 



H,Cl 



CH 



«ICH, H,C. 



CH 



Terpineolchlorderivat 



CCH, 



CHCt 



CH. 



Bomylchlorid 



Das Borneol ist der zum Kampfer, seinem Keton, zugehörige sekundäre 

 Alkohol, und man erhält bei der Reduktion der beiden optisch aktiven 

 Kam])fermodifikationen auch die entsprechende Form des Borneols. Aus 

 der nunmehr vollständig sichergestellten BREDTschen Kampferkonstitutions- 

 forrael fo]<rt als Konstitution des Borneol : 



CCH, 



\,CHOH 



CH 



Aus den Bornylhalogenestern entstehen bei der Reduktion mit Zinkstaub 



1) Lit. : Grkhardt, Compt. rend., Tome XIV. p. 832 (1842i; Ann. chim. 

 phys. (P.i, Tome VII, p. 275 (1843); Hirschsohn, Pharm. ZeitRchr. Rußl., 1892, 

 No. .-58; KKEiiKKS. Tharm. Rundsch., Bd. XIII, p. 135. — 2) Bekthelot, Lieb. 

 Ann., Bd. CXII. j.. :35(i (1859). — 3i Wallach, Lieb. Ann., Bd. CCXXX, p. 225. 

 — 4) G. BorcHAiiDAT u. J. Lafont, Compi. rend., Tome CII, p. 171 (1886); 

 Tome CXIII. p. 3.')1. — 5) G. Wagkek u. Brykner, Ber. ehem. Ges., Bd. XXXII, 

 p. 2.302 aW^9). 



