§ 6. Cyklisehe Terpene. ^ 675 



anzusehen. Die dreibasische Camphoronsäure ist als weiteres Oxy- 

 dationsprodukt der Kampfersäure aufzufassen. Perkin und Thorpe^) 

 liaben bewiesen, daß es sich um o«/^-Trimethylkarballylsäure handelt, 

 und Camphoronsäure stimmt mit der synthetischen Trimethylkarb«llyl- 

 säure völlig überein. Camphoronsäui-e ist: 



CH.,-C-CH3-C00H 



CH, 



C 



I 

 COOH COOH 



I ^CH., 



CaCOv 



Bredt und Rosenberg ^) gelang es zuerst, von dem Homologen der 

 Kampfersäure aus Kampfer synthetisch darzustellen. Adipinsaurer Kalk 

 liefert nach einer von WiSLiCENUS entdeckten Reaktion bei der 

 trockenen Destillation das einfachste fnnfgliedrige cyklisehe Keton, Oxy- 

 pentamethylen : 



CH2 - CH., - COO CH2— CH, 



I " ' 1 I 



CH„ I > CH2 I -fCaCOg 



I ■ I 1 I 



CH2 COOCa CH2— CO 



Die Adipinsäure der Kampferreihe, die Homokampfersäure, gibt nun 

 nach der analogen Reaktion Kampfer: 



CH, -CH— CH.,— COO GH.,— CH CHg 



I i,/CH3 I . j ^/CH3 ' 



I |\CH, I ^ I , -CH., 



CH., C -COOGa GH,— C CO 



I I 



CH3 CH, 



Die Homokampfersäure stellt man durch Verseifung des Cyankampfers 

 dar. Die vollständige Syuthese der Kampfersäure und damit des 

 Kampfers selbst ist in neuester Zeit Komppa'') gelungen über die .,Apo- 

 kampfersäure'' 



GH., - GH— COOH 



I l GH, 



GH,— CH- COOH 



Durch Einwirkung von AICI3 gelang es Debierne-*), aus Rechtskampfer 

 laceraischen Kampfer darzustellen. 



Über quantitative Kampferbestimmung sind die Angaben von 



1) Perkix jun., Proc. ehem. soc, 1896; Chem. News, Vol. LXXIV, p. 286 

 (1896i: Pekkin u. Thoüpk, Proc ehem. soc, 1890/97, p. 72; Journ. chem. soc, 

 Vol. LXXI, p. 1U)9 (1897); Bhi-dp, Her. chera. Ges., Bd. XVIIl, p. 2990; Lieb. 

 Ann., Bd. CCXCIX, p. l.Sl (1S97); Aschan, ibid., Bd. CCCII, p. 51 (1898). — 

 2) J. Bredt u. M. v. Kosexbkkg, Lieb. Ann., Bd. CCLXXXLX, p. 1 (1895); 

 Haller, Compt. rend., Tome CXXIL p. 293, 446 (1896). — 3) G. Komppa. Ber. 

 chem. Ges., Bd. XXXP^ p. 2472 0901); Bd. XXXVI, p. 4332 (1903). — 4) A. 

 Debikrne, Compt. rend., Tome CXXVIII, p. 1110 (1899). 



