t)60 Vierund fünfzigstes Kapitel: Die idiobJastären Ehidprodukte des Stoffwechsels- 



CBr— CH3 ^ CH3 



H^Cf 'CH2 liefert durch Abspaltung , 



TT H 'rv-k von HBr beim Kochen mit : Utt 



^.TT ^,T-r Uhinoim Tlivmol: v--... _,^^ ^ 



CBr— CH = (CH3 ), ' CH = ( CH.^).. 



[Beckmann und Eickelberg^)], Barbier und Bouveault*) haben die 

 Überführung von Rhodinal (Citronellal) in Linksmenthon bewerkstelligt. 

 Die Konstitiition des Menthons folgt aus den Oxydation¥;produkten. Wie 

 aus Pulegon und Menthol, so wird auch hier bei der Einwirkung von 

 KMn04 ^-Methyladipinsäure gebildet [Arth. Manasse und Rlpe, Beck- 

 mann')]. Die Synthese eines inaktiven Menthon ist durch Einhorn und 

 Klages'') vollständig durchgeführt worden. 



Menthol C10H20O ist der zum Menthon zugehörige sekundäre Al- 

 kohol, welcher den Hauptbestandteil des Pfefferminzöls bildet, aus dem 

 er in der Kälte direkt auskristallisiert; es ist auch im Pulegiumöl vor- 

 handen. Es handelt sich um Linksmenthol. Offenbar geht im Stoff- 

 wechsel das gleichzeitig vorhandene Menthon aus Menthol hervor. Eine 

 Bestimmungsmethode für Menthol in Terpengemischen haben Power und 

 Kleber^) angegeben. Unter Benutzung derselben fand Charabot'') im 

 französischen Pfefferminzol 44 — 46 Proz. Gesamtmenthol, hiervon frei 

 35,7 — 39,4 Proz., das übrige als Ester, und 8,8-9,6 Proz. Menthon. 

 Linksmenthol bildet in Wasser wenig lösliche Kri-^talle von F 42° und 

 Pfefferminzgeruch. Durch Oxydation mit Chromsäuregemisch erhält man 

 nach Beckmanns Vorschrift daraus leicht Menthon ^). Mit P0O5 liefert 

 Menthol Menthen, mit HJ Hexahydrocymol : Berkenheim*). Die mit Eis- 

 essig entstehende blaue Farbenreaktion [Welmans'')] beruht wohl auf 

 Oxydationsvorgängen, und gelingt mit verschiedenen oxydierenden Mitteln, 

 Die Konstitution von Menthol ist: 



CH-CHg 



H,c/ \CH, 

 H^ck /'CHOH 



CH— CH =-- (CH,), 



Calaminthon, CjoH^gO ein von Genvresse i<^) von Calamintha Nepeta 

 angegebenes Keton; soll bei der Reduktion durch naszierenden Wasser- 

 stoff Menthol liefern. 



Barosmaketon CioH^gO neben ßechtslimonen, Dipenten in den 

 Blättern von Barosma betulinum und serratum, ist nach Kondakow und 

 Bachtschiew^^; ein mentholartiges kristallisierbares Keton, welches bei 

 der Reduktion Rechtsmenthol gibt. Nach seiner Konstitution: 



1) E. Beckmann n. H. Eickelberg, Ber. ehem. Ges., Bd. XXIX^ p. 418 

 (1896). — 2) Baäbier u. Boijveatjlt, Compt. rend., Tome CXXII, p. 73* (1896). 

 — 3) Arth, Ann. chim. phys. (6), Tome VII, p. 433 (1886); 0. Manasse u. 

 Rufe, Ber. ehem. Ges., Bd. XXVII, p. 1818 (1897); N. Spesanski, Chem. Üentr., 

 1902, Bd. I, p. 1221; Markownikoff, ibid., 1903, Bd. II, p. 287. — 4) Einhorn 

 u. Klages, Ber. chem. Ges., Bd. XXXIV, p. 3793 (1901); A. Hatxer u. C Martine, 

 Compt. rend., Tome CXL, p. 130 (1905). - 5) Power u. Kleber, Arcb. Pharm., 

 Bd. CCXXXII, p. 649 (189.5).-— 6) E. Charabot, Bull. soc. chim. (3), Ton>e XIX, 

 p. 117 (1898). — 7) E. ßECKMAifH, Lieb. Ann., Bd. OCL. p. .322; Verhandl. Natur- 

 forscher-Vers. Kassel, 1903, Bd. II (1), p. HO. — 8) A. Berkenheim, Ber. chem. 

 Ges., Bd. XXV, p. 686 (1892); F. A. Sieker u. Kremers, Chem. Centr., 1892, 

 Bd. II, p. 479; E. Jünger u. Klaoes, Ber. chem. Ges., Bd. XXIX, p. 314 (1896). 

 - 9) P. Welmans, Pharm. Ztg., Bd. XLVI, p. 532, 591 (1901). — 10> P. Gen- 

 VR-i..s8E u. Chaplay, Compt. rend., Tome CXXXVI, p. 387 (1903). — 11) J. Kon- 

 dakow u. N. Bachtschiew, Journ. prakt. Chem., ßd. LXIII, p. 49 (1901). 



