§ 6. Cyklische Terpene. 631 



CH - CH = ((HO., 

 K^C/ -CO 

 Hocl .'CHj 



CH.CH3 



ist es vielleicht Rechtsmenthon? 



Das von Flückigeh') aus den Barosmablättern angegebene Diosphenol 

 ist nach B.iai.obrzkski 2) ein Phenolaldehyd CuH,^fOHKCOH); nach KoN- 

 DAKOW^) hat es die Zusammensetzung Ci^HigOg oder C\oHjj.02, gibt bei 

 der Reduktion mit Na inaktives Menthol, mit Phosphor und JH Hexa- 

 hydro-p-cymol und soll entweder der Konstitution: 



CH-CH, CH-CH, 



HgCJ,/ CH., H.X'r' CH2 



H,c' .CHOH "^^^^ H,cl ^;CHOH entsprechen. 



CH.CH<^^ C.CH<^^ 



V. Ciueol. 

 Cineol C\oH,j<0 ist ein äußerst verbreiteter öekretbestandteil, den 

 Wallach und Bkass ^j 1 884 aus Artemisia Cina ganz rein darstellten, 

 und welcher wie Wallach, Jahns und andere^) nachwiesen, mit vielen 

 früher unterschiedenen Terpenen identisch ist. So mit dem Cajeputoly 

 Eucalyptol und anderen. Von Fundorten des Ciueols seien angeführt*) 

 die Sekrete von Eucalyptus globulus, Melaleuca {66 Proz. Cineol), Myrtus 

 Cheken, von Lavandula spica, Rosmarinus, Salvia, von Laurus nobilis, 

 Daucus Carota, von Zingiber, Curcuma Zedoaria, Alpinia. Cineol kann 

 scharf nachgewiesen werden durch die Jodoiprobe von Hirschsohn ^). 

 Cineollialtige Proben lösen das Jodol zunächst in größerer Menge auf, 

 wenn man schwach erwärmt, dann scheidet sich aber eine .Todolverbiudung 

 des Cineols als graugrüner kristallinischer in Alkohol löslicher Nieder- 

 schlag aus. Wallach und Gildemetster "j verwendeten zur Identi- 

 fizierung das Cineolhydrobromid C,„His(OH)Br. Reines Cineol ist eine 

 kampferartig riechende optisch inaktive Flüssigkeit von Kp. 177°. Cineol 

 steht, wie Wallach nachgewiesen hat, mit vielen Terpenen in chemischer 

 Beziehung. Es entsteht aus TerpinhyJrat und Terpineol beim Kochen 

 mit Säuren; Cineol liefert ferner bei Einvvirkung alkoholischer H^SO^ 

 Terpinen und Terpinolen: Bromwasserstoff und Eisessig läßt aus Cineol cis- 

 Dipentenbromhydrat entstehen. Mit KMn04 oxydiert gibt Cineol die Cineol- 

 säure C,(,Hjg05, für welche das in siedendem Wasser unlösliche Kalksalz 



1) Flückiger, Ber. ehem. Ges., Bd. XIII, p. 2088 (1880); Juf^t bot. .Jahreßber., 

 1880, Bd. I, p. 420. Ferner Maiscb, Amer. joiirn. pharm., Vol. LUX, p. .SSI (1881)^ 

 Y. ShimoyAxMA, Arch. Pharm., Bd. CCXXVI, p. 403 (1888). — 2) Bjalobrzeski, 

 Chem. Centr.. 18<.t6, Bd. II, p. ö51. — 3) Koxdakow. Journ. prakt. Chem., 1896, 

 p. 4.3.S; Bd. LXIII, p. 49 (1901). - 4) Wallach u. W. Brass, Lieb. Ann., Bd. 

 CCXXV, p. 291 (1884); Bd. CCJXXXIX, p. 22. - 5) Wallach, I. c; E. Jahns, 

 Arch. Pharm., Bd. CCXXIII, p. 53 (1885). — 6) Faust u. Homeyer, Ber. chera. 

 Ges., Bd. VII, p. 63 (1874); Poehl, Chem. Centr., 1877, p. 791; VoiRY u. Bouchar- 

 dat, Compt. rend., Tome CVI, p. 5Ö1, 1419, l."»38 (1890); Landsberg, Arch. 

 Pharm., Bd. CCXXVIII. p. 85 (1890); Weber, Lieb. Ann., Bd. CCXXXVIII,, 

 p. 90; Wallach, ibid., Bd. CCLII, p. 94; Jahns, Arch. Pharm., Bd. CCXXVII, 

 p. 174. U>fXEY u. Bexnett, Chem. Centr., 1905, Bd. I, p. 821. — 7) Ed. Hirsch- 

 sohn, Chem. Centr., 1893, Bd. I. p. 503. — 8) Wallach u. Gildemeister, Lieb. 

 Ann., Bd. CCXLVI, p. 268 (1888); Bd. CCLVIH, p. 319 (1890). 



