710 Vierundftiüfzifcsre.H Kapitri: Die idioblualären P^iidprodukte des Stoffwechsels. 



trocjkene Destillation üewauii sodann Bolohardat"^) aus deiQ Kautschuk 

 Kohlenwasserstoffe verschiedenen Siedepunktes; unterschieden wurden Iso- 

 pren C-Hf^, KautschiTj C,oHif;, Kp. 176-80", Heveen CjjHa,, Kp. 250 

 bis 255 ^, und höhere Kohlenwasserstoffe der Zusammensetzung (C5H8)x. 

 BoLCHARDAT erkannte auch bereits die Bezielmni^ de? Kautschuks zu 

 den Terpeneo. 1885 zeigte Wallach die Identität des Kautschin mit 

 Rechtslimonen. Das von Eller 2) auch synthetisch dargestellte Isopren 

 ist yS-Meth3ldivinyl : 



CH3 ~C = GH.. 



I 

 HC = CH2 



Die neueren Arbeiten von Harbies ^) über die Einwirkung von salpet- 

 riger Säure auf Kautschuk haben ergeben, daß man stets das Nitrit 

 der Formel (CjoHjgNgO;)., gewinnt. Weber*) berichtete über analoge 

 Versuche, welche zur Gewinnung eines fast völlig reinen Poh'prennitrosit 

 (CjoHj^NyOgln führten. Weber ^) ist es ferner gelungen, vom Kautschuk 

 ein Tetrabromid (CjoHj^ßBr^)x beizustellen, woraus zu schließen ist, daß 

 auf ein CjoHjg im Kautschuk mindestens zwei Doppeibindungen kommen. 

 Harries hat im Anschlüsse daran die Ansicht ausgesprochen, daß der 

 Kautschuk als Polymerisationsprodukt von Myrcen, einem aliphatischen 

 Kohlenwasserstoff C^oH]^« (vgl. p. 652) aufzufassen sei. Weber") hin- 

 gegen hält es auf Grund seiner Erfahrungen zwar ebenfalls fiü- wahx*- 

 scheinlich, daß dem Kautschuk ein olefinisches Tei-pen mit offener 

 Kohlenstoffkette zugrunde liegt, zweifelt aber daran, oh es sich um 

 Dimyrcen hierbei handelt. Weber ist zur Venuutung geneigt, daß im 

 frischen Milchsaft der Kautschuk als solcher noch nicht vorhanden sei, 

 sondern dei- feste Kautschuk erst bei den verschiedenen Koagulations- 

 verfahren (Säureeinwirkung etc. durch Polymerisation eines flüssigen 

 Kohlenwasserstoffes entstehe. Nach De Jong und Tromp de Haas '') 

 scheint aber doch der Kautschuk als solcher in dem Milclisafte vorzu- 

 kommen. Gladstone und Hibbert*') geben dem Kautschuk das Mole- 

 kulargewicht 65(M. Wie lange bereits bekannt, ist ein kleiner Teil 

 des Kohkautschuks in CS., und Chloroform unlöslich; dieser Teil, welcher 

 nach Weber 6,5 Proz. des Kautschuks beträgt, hat die Zusammensetzung 

 CgoHß^Oio. Die Elementaraualysen des löslichen Teils ergeben sehr 

 genau die Zusammensetzung CißH^ß. 



1) A. Boucharbat, Journ. prakt. Chem., Bd. XIII, p. 114 (1838); Bull, 

 soc. chim., Tome XXIV, p. 108 (1875); Ber. chem. Ges., Bd. XII, p. 2261 (1879). 

 — 2) W. Euler, Ber. chem. Ges., Bd. XXX, p. 1989 (1897); Journ. prakt. Chem., 

 Bd. LVII, p. 131 (1898); Chem. Centr., 1898, Bd. I, p. 247. Auch W. Mokiewski, 

 Chem. Centr., 1899, Bd. I, p. 589; lÖOÜ, Bd. II, p. .S31. — 3) C Harries, Ber. 

 chem. GeH., Bd. XXXIV, p. 2991 (1901j; Bd. XXXV, p. 3256, 4429 (1902); Bd. 

 XXXVI. p. 1937 (1903j. - 4) C. O. Weber, ibid., Bd. XXXV, p. 1947 (1902); 

 DiTTArAK. ibid., Bd. XXXV, p. 1401. — 5) Weber, ibid., Bd. XXXIII, p. 779 

 (1900). — 6) Weber, ibid., Bd. XXXVI, p. 3108 (1903). ^ 7) A. W. K. de Jong 

 u. VV R. Tromp de Haas. Ber. chem. Ges., Bd. XXXVII, p. 3298 (1904); Harries, ib., 

 p. 3b42, Weber, Chem. Ceutr., 1905, Bd. I, p. 185; W. EsCH u. A. Chwolles, ibid., 

 p. 186. - 8) Gladstone u. Hibbert, Phd. Mag., Bd. XXVIII. p. 38. Zur Kautschuk- 

 chemic fmicr: R. DiTMAU, Monatsh. Chem., Bd. XXV, p. 464 (1904); Ber. chem. 

 Ges., Bd. XXXVII, p. 2430; P. Alexander, Chem. Centr., 1904, Bd. II, p. 705; 

 Ed. Marckwald u. F. Frank, Herkommen und Chemie des Kautschuk, 1904; C. 

 Harries, Ber. chem. Ges., Bd. XXXVII, p. 2708 (1904); De Jong, ib., p. 4398; 

 Harries, ib., Bd. XXXVIII, p. 87; Alexander, ib., p. 181; Harries, p. 1195 

 (1905); G. Fendlkk. Chem. Centr.. 1904, ßd. II, p. Iö70. 



