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auch bei der Untersuchung der Harze die Makrocheniie wesentlich 

 unterstützen kann. Die in den Harzen vorkommende Zimt- und 

 Benzoesäure wirken antiseptisch, und es ist daher anzunehmen, daß 

 sie auch im Wundbalsam der Pflanze diese Aufgabe zu erfüllen haben. 



Cumarin, CgH^ 



. CO 



I 

 CH:CH 



Die Cumarinsäure ist in freiem Zustande unbekannt. Wird sie 

 aus ihren Salzen frei gemacht, so 

 verliert sie sofort ein Molekül 

 Wasser und geht in Cumarin über. 



V o r k o ni m e n. 



Cumarin ist ziemlich verbreitet. Im 

 Waldmeister, Asperula odorata, im Stein- 

 klee, Melilotus officinalis, im Ruchgras, 

 Anthoxanthum odoratum, in Hierochloa 

 australis, H. borealis, in denFahamblättern, 

 Angraecum fragrans, in Nigritella alpina, 

 Liatris odoratissima, Herniaria glabra, 

 Ageratum mexicanum, in der Tonkabohne, 

 Dipteryx odorata, in der Rinde von Prunus 

 Mahaleb u. a. In welcher Form das Cumarin 

 in der lebenden Zelle auftritt, ist vielfach 

 noch unbekannt. Im Steinklee soll es an 

 Melilotsäure gebmiden sein. In manchen 

 Pflanzen entsteht es, wenigstens der Haupt- 

 masse nach, erst nach dem Absterben 

 (Molisch und Zeisel, I) 



Eigenschaften. Farblose, seidenglänzende, rechtwinkelige Blätt- 

 chen oder vierseitige Säulen. Rhombisch. Geruch nach Waldmeister. 

 Schmelzpunkt 67". Sublimiert leicht. Gut löslich in heißem Wasser, 

 Alkohol, Äther, fetten und flüchtigen Ölen. Cumarin wird von warmer 

 verdünnter Natronlauge langsam gelöst und aus der Lösung durch 

 Essigsäure in Form von dicken Prismen und langen S23ießen unver- 

 ändert abgeschieden. 



Der Nachweis gelingt mikrochemisch nach Nestler (II) sehr 

 leicht durch Sublimation (Fig. 49). Man halte die Temjjeratur bei 

 etwa 75" C. Einige kleine Fragmente der Tonkabohne (0,005 g) geben, 

 der Sublimation unterworfen, schon nach 3 — 5 Minuten zahlreiche 

 Kristalle und Aggregate, meist aus Prismen, bestehend von den er- 

 wähnten Eigenschaften des Cumarins. Andere günstige Versuclis- 

 objekte sind Ageratum, Asj^erula, Hierochloa, Anthoxanthum und 

 Prunus Mahaleb. 



Reaktion mit Jod. Jod gibt mit Cumarin eine kristallisierte 

 Verbindung. Ein Tro2jfen einer heiß gesättigten Cumarinlösung mit 

 Jodtinktur zusammengebracht, trübt sich infolge des Auftretens von 

 überaus kleinen Tröpfchen. Nach einigen Sekunden kommt es zur 

 Bildung von langen, schmutzig violett gefärbten Büscheln von Nadeln. 

 Auch andere, freies Jod enthaltende Lösungen geben diese Reaktion, 



Fig. 49. 



C u m a r i n k r i s t a 1 1 e , 



gewonnen durch Mikrosublimation aus 



der Tonkabohne. Dipteryx odorata. 



Vergr. 180. ' 



