§ 4. Abbau des Eiweißmolekels; Eiweißhydrolyse und die Endprodukte derselben. 37 



Das von Guggenheim (1) aus Vicia Faba gewonnene 3,4-Dioxy- 

 phenylalanin ist bisher als Eiweißhydrolysenprodukt nicht bekannt (2). 



5. Das von Gramer (3) bei der Hydrolyse des Seidenleiras entdeckte 

 Serin ist nach Fischer und Leuchs (4) identisch mit a-Amino-/3-Oxy- 

 propionsäure. Es wurde von Fischer (5) als Konstituent vieler tierischer 

 Proteine erkannt, und ist später, allerdings nur in kleiner Ausbeute, bei der 

 Säurehydrolyse der meisten pflanzlichen Eiweißkörper erhalten worden. 

 Der Serinäthylester destilliert bei der FiscHERschen Trennungsmethode 

 bei 10 mm Druck zwischen 100—120" über. Am vorteilhaftesten stellt man 

 es aus Seide dar (6). Das im Eiweiß präformierte Serin ist 1- Serin und steht 

 nach Fischer (7) mit dem d-Alanin und mit der d-Glucose über Glycerin- 

 säure in klarem konfigurativen Zusammenhang: 



Daraus ergibt sich auch die Beziehung des im Eiweiß präformierten 

 Phenylalanin und Tyrosin zum d-Alanin. 



Wie andere Oxyaminosäuren; so entwickelt auch Serin beim Erhitzen 

 Dämpfe, die einen mit HCl getränkten Fichtenspan rot färben. 



Nach der in geringer Menge in den noch nicht hinreichend geklärten 

 Fraktionen der Säure- Eiweißhydrolyse zu vermutenden a-Aminobutter- 

 säure (8) wird bereits seit längerer Zeit gefahndet. Bisher liegen nur An- 

 gaben hinsichtlich tierischer Proteine vor, wo sie nachgewiesen werden konnte, 

 in Casein und Nervenprotein (9). 



6. Das Valin, wie der von Fischer (10) eingeführte abgekürzte Name 

 für die bei der Eiweißhydrolyse regelmäßig zu erhaltende Aminovalerian- 

 säure lautet, ist unter den .12 theoretisch möglichen Isomeren als die 

 a-Amino-Isovaleriansäure, und zwar in ihrer d-Modifikation erkannt worden. 

 CH \ 

 ^„^ >CH . CHNH2 • COOH (11). Aus der Barythydrolyse von Eiweiß ist 



diese Substanz schon seit längerer Zeit bekannt (12), Die bei den Eiweiß- 

 hydrolysen gefundenen Valinmengen dürften in den meisten Fällen viel zu 

 niedrig sein, da große Schwierigkeiten bei der Abtrennung des Valins von 



1) Guggenheim, Ztsch. physiol. Chem., 88, 276 (1913). — 2) Synthese: 

 H. Stephen u. Ch. Weizmann, Journ. Chem. Soc, 105, 1162 (1914). — 3) Gramer, 

 Journ. prakt. Cham., 96, 76 (1865). — 4) E. Fischer u. Leuchs, Ber. chem. Ges., 

 35, 3787. Erlenmeyer,, Ebenda, p. 3769. — 5) E. Fischer, Ber. chem. Ges., 35, 

 2660 (1902). Ztsch. physiol. Chem., j6, 462 (1902); 42, 543 (1904). — 6) Nachweis 

 und Darstellung: Fischer, Ebenda, jj, 177 (1901); 35, 221; 36, 472 (1902). Ber. 

 chem. Ges., 40, 1501 (1907). — 7) E. Fischer u. K. Raske, Ebenda, p. 3717 

 (1907); 41, 893 (1908). Synthese: H. Leuchs u. Geiger, Ebenda, 39, 2644 (1906). 

 Racemisches Serin: E. Fischer u. Jacobs, Ebenda, 39, 2942 u. 40, 1057 (1907). 

 Phenylserin: E. Erlenmeyer jun.. Ebenda, 39, 791 (1906). Methylisoserin: Fr. W. Kay, 

 Lieb. Ann., 362, 325 (1908). — 8) Zur Chemie der Aminobuttersäure: Abderhalden 

 u. Wurm, Ztsch. physiol. Chem.,<S2, 167 (1912); Synthese: Zelinsky u. Stadnikoff, 

 Ber. chem. Ges., 41, 2061 (1908). — 9) Casein: F. W. Foreman, Biochem. Ztsch., 

 56, 1 (1913). Nerven: Abderhalden u. Weil, Ztsch. physiol. Chem., 88, 272 (1913). 

 Für Leim vgl. E. Fischer, Ber. chem. Ges., 35, 70 (1902). — 10) E. Fischer, 

 Ebenda, 39, 2320 (1906). — 11) E. Fischer, Ber. chem. Ges., 35, 2660 (1902). 

 Ztsch. physiol. Chem., 36, 462 (1902); 42, 563 (1904). — 12) Schützenberger, 

 Ann. Chim. et Phys. (5), 16, 289. Bleunard, Compt. rend., 90, 1080. 



