40 Zweiunddreißigstea Kapitel: Die physik. u. ehem. Eigensch. pflanzl. Proteinstoffe 



mäßig' bei der Eiweißhydrolyse nachweisbar erkannt. Sie entsteht sowohl 

 bei der Säure- als auch bei der Alkalihydrolyse (1). Gelatine liefert hiervon 

 relativ viel, nach Abderhalden etwa 6% Rohpräparat. Von Pflanzen})ro- 

 teinen gibt Osborne nicht wenige Fälle an, wo noch mehr Prolin erhalten 

 wurde, aus Hordein 13,7% (2). Das natürliche Prolin ist 1-a- Prolin; doch 

 wird es schon bei der Säurehydrolyse des Eiweiß teilweise racemisiert. 

 Seine Konstitution ist 



CH,.CH, X 



CHg . CH(COOH)/ 



Synthese ist mehrfach durchgeführt worden (3). Fischer benutzte 

 das Kupfersalz des Prolins zu dessen Reindarstellung. Engeland wies es 

 nach Methylierung als n-Methylhygrinsäure nach (4). Aus Gelatine wurde 

 ein Glycylprolin isoliert (5). 



10. Eine Oxypyrrolidincarbonsäure wurde gleichfalls durch 

 Fischer (6) bei der Hydrolyse von Leim und Casein beobachtet. Es handelt 

 sich um ein 1-Oxyprolin, bei dem die' Stellung der Hydroxylgruppe nach den 

 Feststellungen von Leuchs und Brewster als ^'-Stellung einwandfrei 

 bewiesen worden ist. Die Formel des natürlichen l-j^-Oxyprolins ist: 



CH(OH) . CH.>-v 



• >NH 



CH2.CH(C00H)/ 



Trier vermutet, daß noch andere ähnliche Aminosäuren der Pyrro- 

 lidingruppe bei der Hydrolyse von Eiweiß aufzufinden sein dürften (7). 



Die Beziehungen von Prolin und Oxyprolin zu anderen Produkten der 

 Eiweißhydrolyse sind von großem Interesse. Bei der Hydrolyse von Hörn 

 fand Fischer (8) als sekundär aus Glutaminsäure entstanden die Pyi-roli- 

 doncarbonsäure 



CH,.CO . „ 



CH2 • CH(COOH)/ 



auf, welche in naher Beziehung zum Prolin steht. Die Überführung in Prolin 

 ist durch die Reduktion des Pyrrohdonsäure-Äthylesters gelungen (9). 



33, 152 u. 412 (1901); 35, 227 (1902); 39, 155 (1903); 40, 215 (1903). — Pyrrol" 

 carbonsäuren: Ebenda, 91, 184 (1914). Identifizierung von Prolin: W. Glund, Proc. 

 Chem. Soc, 29, 177 (1914). Isolierung durch die Uramidoverbindung: Darin, 

 Biochem. Journ., 12, 290 (1918). 



1) P. A. Levene u. Wallace, Ztsch. physiol. Chem., 47, 143 (1906). 

 E. Fischer u. Boehner, Ebenda, 65, 118 (1910). — 2) Boi der Verdauung von 

 Gliadin: E. .Fischer u. London, Ebenda, 73, 398 (1911). — 3) E. Fischer u. 

 G. Zemplen, Ber. chem. Ges., 42, 1022 u. 2989 (1909). Sörensen u. A. C. Andersen, 

 Compt. rend. Carlsberg, 7, 72 (1907). — 4) Vgl. D. van Slyke, Journ. Bio). Chem., 

 9, 205 (1911). R. Engeland, Ber. chem. Ges., 42, 2360 (1909). Auch F. W. Fore- 

 MAN, Biochem. Ztsch., 56, 1 (1913). Ferner Abderhalden u. Kautzsch, Ztsch. 

 physiol. Chem., 78, 96 (1912). Pikrat: Alexandroff, Ebenda, 46, 17 (1905). — 

 5) P. A. Levene, Journ. exper. Med., 8, 180 u. 461 (1906). — 6) E. Fischer, Ber. 

 chem. Ges., 35, 2660(1902). Ztsch. physiol. Chem., 39, 155(1903). Darstellung: 

 Levene u. Beatty, Journ. exp. Med., 8, 463 (1906). Synthese: H. Leuchs u. 

 Felser, Ber. chem. Ges., 41, 1726 (1908); 46, 986 (1913). — 7) G. Trier, Über 

 einfache Pflanzenbasen usw. Berlin 1912, p. 70. Stereoisomere Oxyproline: Leuchs 

 u. Bormann, Ber. chem. Ges., 52, 2086 (1919). — 8) E. Fischer, Ztsch. physiol. 

 Chem., 36, 462 (1902). — 9) E. Fischfr u. Boehner, Ber. chem. Ges., 44, 1332 

 (1911). Derivate der Pyrrolidoncarbonsäure: Abderhalden, Ztsch. physiol. Chem., 

 78, 333 (1912). 



