46 Zweiunddreißigstes Kapitel: Die physik. u. ehem. Eigensch. pflanzl. Proteinstoffe. 



Druck hat Ljubawin(I) Resultate ergeben, welche mit den anderen Er- 

 fahrungen übereinstimmen. Die von Schützenberger (2) bei der Alkali- 

 hydrolyse erhaltenen Produkte, wie Tyroleucin, Butalanin und Leucin, sind 

 unzweifelhaft Gemische verschiedener der oben aufgezählten Monamino- 

 säuren gewesen. 



C. Stoffe, welche bei der Säurehydrolyse von Eiweiß Diamino- 

 stickstoff liefern (3). 



Eiweißspaltungsprodukte, welche basischer Natur sind und den 

 Diaminosäuren zugerechnet werden müssen, hat zuerst Drechsel (4) 1889 

 kennen gelehrt. Er isolierte mehrere solche Basen bei der Salzsäurehydrolyse 

 des Caseins. Eine hierher gehörende Substanz, das Lysin, welche schon 

 Drechsel richtig als Diaminocapronsäure erkannte, wurde später als weit- 

 verbreitetes Eiweißspaltungsprodukt vorgefunden. Das ,,Lysatinin" Drech- 

 SELs hingegen konnte später ebenso wenig wie seine Diaminoessigsäure 

 wieder aufgefunden werden (5). Hedin (6) wies vielmehr für das Lysatinin 

 nach, daß dasselbe ein Gemenge von Lysin mit dem zuerst durch Schulze 

 und Steiger (7) in Keimlingen entdeckten Arginin gewesen sei. Das 

 Arginin wurde durch Schulze in seiner Konstitution erschöpfend aufgeklärt 

 und synthetisch dargestellt (8). Es ist die Guanidino-a-Aminovaleriansäure. 

 Die meisten anderen Diaminosäuren sind später durch die Arbeiten von 

 E. Fischer (9) synthetisch leicht zugänglich und genau bekannt geworden. 

 1896 entdeckte Kossel (1 0) ein weiteres basisches Eiweißspaltungsprodukt, 

 das Histidin. Das analytische Verhalten aller drei Stoffe zeigt viele Ana- 

 logien. Deswegen und wegen des gleichen C- Gehaltes schlug Kossel vor, 

 dieselben als „Hexonbasen" zusammenzufassen. Wahrscheinlich sind diese 

 drei Diaminosäuren die einzigen mit Phosphorwolframsäure leicht fällbaren 

 Diaminosäuren, deren Gruppen im Eiweiß regelmäßig präformiert vor- 

 kommen. In pflanzlichen Proteinen überwiegt allgemein das Arginin. 



Das Lysin ist nach Fischers Synthese sicher mit der a-£-Diamino- 

 capronsäureCHNHg-CHa-CHg-CHg-CHNHg-COOH identisch. Es wird mit 

 den anderen Hexonbasen durch Phosphorwolframsäure gefällt, mit Baryt 

 umgesetzt, wobei es vorteilhaft ist den Niederschlag vorher wenigstens teil- 



1) Ljubawin, Hoppe-Seylers Med. ehem. Untersuehungen (1871), p. 463. Ga- 

 RiLL, Journ. f. Landw., J7, 335 (1889). — 2) Schützenberger, Bull. Soe. Chim. 

 (1874), 2, 482; 23, 24, (1875); 25, 147 (1876). Compt. rend., 84, 124 (1877); igi, 

 1267 (1886). A. Bleunard, Ebenda, 90, 1080. Ann. Chim. et Phys. (5), ig, 574; 

 26, 5 (1882). Fleurent, Compt. rend., 117, 790 (1893); 121, 216 (1895). Hugou- 

 nencq u. A. Morel, Ebenda, 142, 1426 (190G). J. Galimard, Lacomme u. Morel, 

 Ebenda, 143, 298 (1906) Hugounencq u. A. Morel, Bull. Soe. Chim. (4), j, 154 

 (1907). — 3) Vgl. E. Schulze u. Winterstein, Ergebn. d. Physiol., r, I, 32 (1902). 

 Kossel, Ber. ehem. Ges., 34, 3214 (1901). — 4) Drechsel, Ber. ehem. Ges., 23, 

 3096 (1890). Arch. Physiol. (1891), 248. Ber. säehs. Ges. Wiss. (1892), p. 118. Ber. 

 ehem. Ges., 25, 2454 (1892); 28, 3189 (1895). Siegfried, Ebenda, 24, 418 (1891). 

 — 5) Lysatinin: Siegfried, Ztsch. physiol. Chem., 35, 192 (1902). Dureh Will- 

 stätter, Bor. chem. Ges., 35, 1379 (1902) ist es sehr zweifelhaft geworden, ob 

 Drechsel wirklieh Diaminoessigsäure in Händen hatte. Vgl. aueh Sörensen, Compt. 

 rend. Carlsberg, 6, 61. Die Beziehungen zu Diaminoessigsäure zum Allantoin be- 

 handelt Kossel, Ber. ehem. Ges., 34, 3219 (1901). — 6) Hedin, Ztsch. physiol. 

 Chem., 20, 186; 21, 155, 297 (1895). — 7) Schulze u. Steiger, Ebenda, 11, 43 

 (1887). Ber. ehem. Ges. ig, 1777. — 8) E. Schulze, Ebenda, 32, 3191 (1899); jo, 

 2879 (1897). Ztseh. physiol. Chem., 26, 1 (1898). — 9) E. Fischer, Ber. chem. 

 Ges., 34, 454 u. 2900 (1891); 35, 3772 (1902). Sitz.ber. Berlin. Ak. (1900), 1110. 

 Neuberg, Ztsch. Biochem., j, 282 (1906). E. Fischer u. Baske, Ber. chem. Ges., 

 38, 3607 (1905). Fischer u. Krämer, Ebenda, 41, 2728 (1908). E. Fischer u. 

 Bergmann, Lieb. Ann., 3g8, 96 (19131 — 10) Kossel, Sitz.ber. Berlin, Ak., 9. April 

 1896. Ztsch. physiol. Chem., 22, 182 (1896); 28, 382 (1899). 



