112 ZweiunddreißigBtes Kapitel: Die physik. ü. ehem. Eigensch. pflanzl. Proteinstoffe. 



der daraus Hypoxanthin und Xanthin, sodann auch Guanin und Adenin 

 darstellte (1). Ohne daß der Zusammenhang mit den Nucleinen klargelegt 

 wurde, war bereits 1850 das Hypoxanthin durch Scherer (2) aus Ochsen- 

 milz gewonnen worden. Kossel schlug vor, als diese Xanthinbasen als 

 charakteristische Spaltungsprodukte der Nucleine sichergestellt worden 

 waren, dieselben als Nucleinbasen zu bezeichnen. Ihr Vorkommen als regrl- 

 mäßige Abbauprodukte der Nucleine ist von hohem biologischen Interesse, 

 weil es nahe liegt, die frei im Tier- und Pflanzenkörper vorkommenden 

 Purinderivate, wie die Harnsäure der Tiere und die Methylxanthine dci 

 Pflanze, mit den Nucleinen in genetischen Zusammenhang zu bringen. 

 In der Tat hat Spitzer (3) für Xanthin und Hypoxanthin, sowie Schitten- 

 HELM (4) für Adenin und Guanin gezeigt, daß diese Stoffe durch Gewebs- 

 formente von Milz, Leber und Lunge fast quantitativ in Harnsäure über- 

 geführt werden. Esv^wäre interessant andererseits die Wirkung pflanzlicher 

 Gewebsfermente auf die Nucleine kennen zu lernen. 



Wie E. Fischer (5) gezeigt hat, stehen alle vier Nucleinbasen in engstem 

 gegenseitigen Zusammenhang. Von der Stammform der ganzen Gruppe, 

 dem Purin C5H4N4 ausgehend, welche die tautomeren Formen 

 N = CH N=CH 



II II 



GH G — N\^ GH G — NHv^ 



II !! \gH oder 11 II >CH 



N— G— NH/ N— G — N/ 



haben kann, und welches den Kohlenstoffkern des Purins 



1) N — 6) G 



I I 



2) G 5) G — 7) Nx 



I I >8) G 



3) N — 4) G — 9) N'^ 



enthält, der zwei Harnstoffresten und einer verbindenden ungesättigten 

 dreigliedrigen Kohlenstoffkette entspricht, kann man auffassen: 

 das Hypoxanthin als 6-Oxypurin: NH — GO 



I I 



GH G — NH\ 



II II >CH 

 N C — N^ 



das Xanthin als 2,6-Dioxypurin: NH — GO 



I I 



GO G — NHv 



I II >CH 



nh-g-n/ 



* 



1) Kossel, Ztsch. physiol. Chem., 3, 284; 4, 290; 5, 267; 6, 422 (1882). Bar. ehem. 

 Ges., 18, 1928 (1885). — 2) Scheber. Lieb. Ann., 73, 328 (J850). — 3) W. Spitzer 

 Arch. Physiol., 76, 192 (1899). Die ersten Versuehe rühren her von T. Horbaczewski, 

 Monatsh. Chem., 12, 221 (1891). — 4) A. Schittenhelm, Ztsch. physiol. Chem., 42, 

 251 (1904); 43, 228 (1904); 50, 30 (1906); 77^ 7? (1912); Abderhalden, Handb. 

 biochem. Arb.meth., 3, 420 (1910); M. Ascoli u. G. Izab, Biochem. Ztsch., 10, 366 

 (1908). — 5) E. FiscHER, Ber. chem. Ges., jo, Ö49 (1897); j/, 2550 (1898); J2, 435 

 (1899). Mikrochemischer Nachweis der Purinbasen: J. Courmont u. Gh. Andre, 

 Soc. Biol., 57, 131 (1904). Synthese der Xanthinstoff e : W. Traube, Lieb. Ann., 

 331, 64 (1904); C. 0. Johns, Journ. Biol. Chem., it, 67 (1912). W. Traube u. 

 DuDLEY, Ber. chem. Ges., 46, 3839 (1913). C. Brahm in Biochem. Handlexikon 

 (Abderhalden), 4, 1014 (1811). Dexoxyxanthine: J. Tafel u. Frankl \d, Ber. 

 chem. Ges., 42, 3138 (1909). » 



