§ 8. Einteilung der Eiweißkörper und spezielle Betrachtung der einzelnen Gruppen. 1 13 



das Adenin als 6-Aminopurin : N=CNH2 



I 1 



CH G — NH\ 



II II >CH 

 N — C-N/^ 



das Guanin endlich als 2-Amino-6-Oxypurin: NH — GO 



I I 

 NHa-G G-NHv 



II II >CH 

 N _G— n/^ 



Das Hypoxanthin wurde von Kossel aus dem mit Barythydrat 

 neutralisierten Schwefelsäure- Hydrolysengemisch durch Ausfällung mit 

 ammoniakalischer Silberlösung erhalten. Kossel wies es später auch in 

 Weizenkleie, in Lycopodium und Senfsamen nach, Salomon in Lupinen- 

 samen, wo es überall mit dem Nucleinstoffwechsel zusammenhängen dürfte. 

 Ein quantitatives Verfahren mit Bestimmung als Hypoxanthinsilberpikrat 

 hat Bruhns (1) ausgearbeitet. 



Auch das Xanthin ist durch verschiedene Untersuchungen als sehr 

 verbreitetes Spaltungsprodukt von Nucleinsäure erkannt worden. Es läßt 

 sich durch die leichtere Löslichkeit seiner Silberdoppelverbindung vom 

 Hypoxanthin trennen und durch Ammoniak' aus der Lösung fällen (2). 



Das Adenin wurde zuerst aus Rinderpankreas durch Kossel (3) 

 dargestellt und hierauf auch aus Hefenuclein gewonnen. Nach Bruhns (4) 

 läßt es sich vom Hypoxanthin durch Überführung in die Pikrate trennen. 

 Adeninpikrat ist schwer löshch, das Hypoxanthinsalz in kaltem Wasser 

 leicht löslich. Es gibt nach Bruhns auch eine Adenin- Hypoxanthinver- 

 bindung. 



Aus Hefe isolierten Mandel und Dunham (5) eine Adenin- Hexose- 

 verbindung. Das von Unger (6) im Guano entdeckte Guanin endlich 

 wurde als Produkt der Hefeautolyse von Schützenberger (7) neben 

 Xanthin und Hypoxanthin gefunden. Kossel und Schindler (8) bestätigten 

 diesen Befund. Lippmann (9) fand seine Entstehung aus Vernin bei der 

 Spaltung mit Salzsäure. Mit konzentrierter HCl auf 200" erhitzt zerfällt 

 es glatt in Ammoniak, COg, Ameisensäure und Glykokoll. Adenin erleidet 

 dieselbe Spaltung. Durch Ammoniakabspaltung und Wasseraufnahme bei 

 der Fäulnis gibt Adenin Hypoxanthin und Guanin Xanthin. 



Alle vier Basen fällt man aus dem Hydratationsgemisch mit am- 

 moniakalischem Silbernitrat, zersetzt den Niederschlag mit heißer Salpeter- 

 säure und erhitzt unter Zusatz von Harnstoff bis zur Lösung. Beim Er- 

 kalten scheiden sich die AgNOg-Doppelsalze des Guanins, Adenins und 

 Hypoxanthins krystallinisch aus, während die Xanthinverbindung in Lösung 

 bleibt und daraus durch NH3 gefällt werden muß. Die drei erstgenannten 

 Basen werden durch Zerlegung der Silberverbindung,mit Schwefelammonium 



1) Bruhns, Ztsch. physiol. Chem., 14, bbl (1890). Gewinnung aus Harnsäure: 

 SuNDWicK, Ebenda, 76, 486 (1912). — 2) Xanthin aus Harnsäure: Sundwick, I. c. 

 Aus Guanin: E.' Fischer, Ber. chem. Ges., 43, 805 (1910). — 3) Kossel, Ber. chem. 

 Ges., 18, 79. Ztsch. physiol. Chem., 10, 248 (1886). — 4) Bruhns, Ztsch. physiol. 

 Chem., 14, 533 (1890). Ber. chem. Ges., 2?, 225 (1890). Barnett u. Jones, Journ 

 biol. Chem., 9, 93 (1911). Pikrolonat: Levene, Biochem. Ztsch., 4, 320 (1907). — 

 5) J. A. Mandel u. Dunham, Journ. biol. Chem., 11, 85 (1912). Puringlucoside: 

 E. Fischer u. Helferich, Ber. chem. Ges., 47, 210 (1914). — 6) B. Unger, Lieb. 

 Ann., 5g, 58 (1846). — 7) Schützenberger, Ber. chem. Ges., 7, 192. — 8) Kossel, 

 Ztsch. physiol. Chem., 6, 422 (1882). Schindler, Ebenda, 13, 432 (1889). — 

 9) Lippmann, Ber. chem. Ges., 29, 2653, 



Czapek, Biochemie der Pflanzen. 3- Aufl., II. Bd. 8 



