Aus H. Rupe u. H. Altenbuip, Pflanzenfarbstoffe (Bd. VI, S. 127). LS 



Indoxylbraun. 



Entsteht Ix^ni Jiehandeln von Indican') mit Säuren im Vakimm, oder wenn der wässerige 

 Auszug der Indigoblätter-) mit Säuren bei Abwesenheit von Luft gekocht wird. 



Isatin. 



Mol.-Oewieht U7,04. 



Zusammensetzung: (5r),3'>„C, 3,4% H, 21,8% N, 9,5% O. 



CuH,/^jJ^\C(OH) oder ('„H,(^^>CO 



Vorkommen: In den Indigosorten'), die reich an Indirubin sind. 



Bildung: Durch Behandeln von Oxindol^) mit salpetriger Säure und (in riülii ung des 

 Amidooxindols mittels Eisen oder Kupferchlorid in Isatin: 



<^«"^<NH>^ '' C«H,<JJ)C . OH = C;H,(^jf )C(OH) 



Nilrosooxindol Amirtooxindol 



CeH,<^f )C(OH) + O ^. C„H,<^jJ^)C - OH . 



B<:'i der Oxydation von Indigo durch Salpeter- oder Cliromsäure^). Aus o-Amidophenyl- 

 glyoxylsäure"). Durch Oxydation'') von Indoxyl, Indoxylsäure usw. in saurer, neutraler 

 oder alkalischer Lösung. Aus Isatin-a-anilid^) durch Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren. 

 Durch Erhitzen") eines Gemenges von Phenylglycin imd Alkalien über 200° unter mäßigem 

 Zutritt von Luft. 



Darstellung: Der Indigo^) wird mit Soda ausgezogen und die Lösung nach der Neutrali- 

 sation mit Äther ausgeschüttelt. Dabei wurde neben Kämpferoi in sehr kleiner Menge eine 

 uns Benzol in orangeroten Nadeln krystallisierende Verbindung, das Isatin, erhalten. 



Physiologische Eigenschaften: Die alkoholische Lösung erteilt der Haut einen un- 

 iumcneiimen, liaftenden (ieruch. 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: Beim Behandeln mit schwächerer Salpeter- 

 siuire entsteht Nitrosalicylsäure^"), die auch entsteht, wenn salpetrige Säure ^^) auf in Wasser 

 verteiltes Isatin einwirkt; während mit salpetriger Säure in Gegenwart von Alkohol Benzoe- 

 säure'-) gebildet wird. Von Chromsäure und Essigsäure wird Isatin zu Anthranilcarbonsäure 

 CgH^NOß oxydiert. Beim Schmelzen von Isatin mit Kali tritt Isatin auf. Chlor und Brom 

 wirken substituierend. Reduktionsmittel wirken lebhaft auf Isatin ein. Beim Kochen einer 

 wässerigen Ixisung von Isatin mit Zinkstaub und etwas Salzsäure wird Dioxindol gebildet. 

 ' riumamalgam reduziert zu Dioxindol, in saurer Lösung zu Isatyd. Schwefelammonium 

 I Zink und Schwefelsäure reduzieren zu Isatyd. Mit Schwefelwasserstoff entsteht Ditliio- 

 : ityd. Jod wasserstoffsäure (spez. Gew. 1,4) bildet bei 100° zunächst auch Isatyd; erhitzt 

 M III auf 140°, so entstehen Isaton, Isatochlorin und Isatopurpurin'^). Schweflige Säure ist 

 IM- Wirkung auf Isatin. Der Wasserstoff der Iminogruppe kann durch Metalle, Alkohol- 

 ...iil Süureradikale ersetzt werden. Mit Hydroxylaniin veHiindet es sich zu Nitrosooxindol. 



^) Schunk u. Römer, Phil. Mag. [4] 10, 741 llHä.-jJ; ir,, 1-27 [lSr>8J. 

 2) A. G. Perkin, Joum. Chem. Soc. »I, 295 [1907]. 

 •T) A. (!. Perkin, Proc. Chem. Soc. %$, 30 [1907]. 



■*) v. Bacyer u. Knop, Berichte d. Deutsch, dicm. Gesellschaft II, 1228 [lS7s|. 

 '') Erdmann, Jotirn. f. prakt. Chemie 24, 11 [1842]. — Laurent, Joum. f, prakl. (In mii 

 434 [IK43]. 

 «) Claison u. Hliadwell, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 12, 350 [1879]. 



7) Bad. Anilin- u. Sodafabrik, I). R. P. 107 719; Chem. Cciitralhl. 1900, 1, lllJ. 



8) Joh. Rud. Geigy & Co., 1). R. P. 113 979; Chem. Centralbl. 1900, II. 929. 

 ») Bad. Anilin- u. Sodafabrik, I). R. P. 105 102; Chem. Centralbl. 1900, I, 237. 



") Hof mann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 53, 11 [1845]. 



") Hof mann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 115, 280 [1860]. 



'*) V. Baeyer u. Knop, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 140, 4 [1806]. 



'-*) Schützonbergcr, Zeitschr. f. Cliemie 18(5, 629. 



