j Aus (i. Zemplen, liulol und Iiul(>lal)kr)imiilitiyc (Bd. l\', S. JHMi). {) 



I 



I Pr-3-lii(lülcarboiisäui'e, ii-Iiulolearbonsäurc. 



Mol. -Gewicht 161,06. 



Zusammensetzung: 67,00% C, 4,38% H, 8,70% N. 



C9H.NO2 . 



CH 

 CH/^C C . COOK 



! I '^ 



CH NH 



Vorkommen: Nach Cli. Porchcr zwischen den indolgebenden Substanzen im Harn 

 der Pflanzenfresser. Die Menge derselben wird durch Eingabe von Skatol vermehrt^). 



Bildung: Entsteht aus Skatol (yS-MethyUndol) bei der Kalischmelze neben geringen 

 Mengen Indol und a-Indolcarbonsäure^). Beim Erhitzen von Indol im Kohlensäurestrom 

 mit metallischem Natrium^). Bei der Oxydation von Indolaldehyd mit Kaliumpermanganat- 

 lösung bei öO — 60°*). Aus /?-Acetylindol bei der Kalischmelze ^). 



Darstellung: Man schmilzt 3 — 5 g Skatol mit der lOfachen Menge Ätzkali. Beim Lösen 

 d(^r geschmolzenen Masse in Wasser hinterbleibt etwa ^/g des angewandten Skatols, das durch 

 W.isserdampfdestillation zurückgewonnen werden kann. Die alkalische Flüssigkeit wird 

 nach dem Ansäuern ausgeäthert, der Äther verdampft und der Rückstand in wai'mer Soda- 

 lösung gelöst, wobei harzige Massen zurückbleiben. Die angesäuerte Lösung wird wieder 

 ausgeäthert, wobei nach dem Verdampfen des Äthers der Rückstand krystallinisch erstarrt. 

 Zur Reinigung wird das Rohprodukt wiederholt in Essigäther gelöst und mit Petroläther 

 gestallt. Bequemer ist die Darstellung aus IndoP). Je 5 g Indol werden mit 1 g Natrium 

 in einem trocknen Kohlcnsäurestrome langsam erhitzt. Die Temperatur wird hauptsäch- 

 lich zwischen 230 — 250° gehalten und schließlich bis ca. 300° gesteigert. Die ganze Ope- 

 ration dauert 3 — 4 Stunden. Die geschmolzene Masse wird mit Alkohol aufgeweicht und 

 nach dem Verjagen desselben mit Wasserdampf destilliert, wobei das unveränderte Indol 

 entfernt wird. In der Lösung bleibt das Natriumsalz der /^-Indolcarbonsäure, woraus die 

 Säure durch Fällen mit Säure, Lösen in Natriumcarbonat und wieder Ausfällen mit Säure 

 gfnvonnen wird. Ausbeute 3 g Rohsäure neben ca. 5 g zurückgewonnenem Indol. Aus den 

 Mutterlaugen gewinnt man geringe Mengen eines Gemischs von a- und /?-Indolcarbonsäure. 

 ' letzte Reinigung geschieht durch Lösen in Essigäther und Fällen mit Ligroin. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose Blättchen. Schmelzp. in zu 



' hmolzenen Röhrchen gegen 214° unter Gasentwicklung und scheint sehr von der Art 

 Erhitzens abzuhängen^). Schmelzp. eines reineren Präparates 218"^). Auch in heißem 



>ser wenig löslich. Wenig löslich in Benzol; leichter in Essigäther, Äther und Alkohol; 



' unlöslich in Petroläther. K — 100 k aus der elektrischen Leitungsfähigkeit berechnet 



•i,00(J56'). Ist viel weniger beständig als die a-Indolcarbonsäure. (übt zwar beim vor- 



htigen Erwärmen ein aus kleinen weißen Nädelchen bestehendes Sublimat, zerfällt abtsr 

 1 1 im raschen Erliitzen gegen 214° in Kohlensäure und Indol. Beim Kochen der wässerigen 

 ' ung tritt starker Indolgeruch auf und die Dämpfe röten lebhaft den mit Salzsäure be- 



/.ten Fichtenspan. Die ammoniakalische Lösung zerfällt nicht leichter als die wässerige^). 



1x1 der Einwirkung von Ozon in wässeriger alkalischer Lösung bildet sich Indigo^). Das 



Silljersalz erhält man als weißen Niederschlag, beim Ausfällen der wässerigen Ammonium- 



'/Ifisung mit Silbernitrat. Die kaltgesättigte wässerige Lösung wird von Bleizuckerlösung 



im gefällt und gibt mit Eisenchlorid eine dunkelbraune Färbung. Die Lösungen des Am- 



iii(miumsalz«'s gel)en mit Bleizuckcr einen weißen, mit Eisonchlorid einen braunen Nieder- 



sflilag; Kupferacetat gibt eine hellgrüne, im (■Ix-rsdiusse des P'ällungsmittels lösliche Källung. 



I iidolcarbonsäurc gibt in ätherischer Lösung mit l'ikrinsäuns keine IVikinsäureverbindung; 



1) Ch. Purcher, Compt. rcnd. de l'Acad. des Sc. 148, 1210-1212 |1!)09). 



2) G. Cianiician u. C. Zatti, Berichte d. I)eutBch. ehem. Gesellschaft Äl, 192U -1U35 [1888]. 

 ') C. Zatti u. A. Ferratini, Berichte d. Dt'utsch. ehem. Gesellschaft 23, 2206—2299 [1890J. 

 *) A. EUingcr, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2515—2522 [1906]. 



^) C. Zatti, Berichte d. Deutsch, chom. GescIlHchaft 2«, «61—665 [1889]. 



') A. Angoli. Atfi della R. Accnd. dei Lincei Roma [5] I, 160—169 [1892]. 



') Gesellschaft für Teerverwertung. D. U. P. 230 542 (Kl. 22e) v. 24. Mai lÜlO [28. Jan. 1911]. 



