H A<i« K. Haskc, Nadilia^' /u <Icm Piilypcptidcii (l'tl. I\'. S. Xü). 



(I, I- ^-|{r•ollliso(*a|tl■(•nyl-l-il^|^ilrill:ill^iillr('. ' ) 

 [a]|) ~ — 9,7" hl wäsHciigcr l^üsiiu^;. 



l-Lciicyl-l-asparajfirisäurc.^) 



iMoI.-Ccwiclit 24(;,H). 



/iisiuiuncjis.l/.uiifi: 48,75% C, 7,37% H, 11,38% N. 



C10H18Ü5N2 - (CH3)2 ■ CH • <}l, CIKXH.iro . XilM ()( )ll;( II j ooll . 



Bildung: Aus d-^-Broraisocapronyl-l-aspai-iLriits.iurc und der ötachen Mcdtn- wässerigen 

 Ammoniaks (2r){)roz.). Zur vollkommenen IHim t/im;/ ist tililgigesStehenbeiZimiiicrt^^^'mperatur 

 erforderlicli. Das Bromammonium wird mit Baryt und Silbersulfat cntf« int 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Beim Verdampfen (h 1 wom ii^!< u i. ^unu' 

 bleibt das Rohprodukt als Sirup zurück, welcher beim Verreiben mit abs. Alkohol zu einer 

 amorphen farblosen Masse erstarrt. Beim langsamen Verdunsten einer wässerigen Lösung 

 krystallisiert das Dipeptid in feinen, farblosen Nadeln. Dieselben entiiallin in lufttioikiiMu 

 Zustande 2 Mol. Krystallwasser, welches sie im Vakuum über J'hosphorpenluxyd M-rlicuii. 

 Die wasserfreie Substanz ist hygroskopisch. Sie schmilzt gegen 179° (korr. 182°) uiii< r (.as- 

 entwicklung. [oi]u ^= +27,05° in wässeriger Lösung. 



d-dt-Bromisocapronyl-l-asparaginsäure.-) 



Bildung: Aus 1-Asparaginsäure und d-a-Bromisocapronylchlorifl in i\ii-~i 1 iir alkali.s( Imi- 

 Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Feine Nadeln, die meist zu kn<ii li-' n a-ü?. 

 gaten verwachsen sind. Schmelzp. gegen 148° (korr. 150°). Leicht löslich in heißem \\ asx r. 

 Alkohol und Aceton, Äther und Essigäther. [a]f" = +8,21° in wässeriger I^ösung. 



d-Alanyl-1-leucyl-d-isoleuom/) 



Mol.-Gewicht 314,24. 



Zusammensetzung: 57,28«^^, C, 8,98% H, 13,38% N. 



Ci,5H2804N3 = CH3 ■ CH(NH2) • CO • NH • CH(C4H9) ■ CO • NH • CH(COOH) • ('U{('H,,) < '..H , . 



Bildung: d-a-Brompropionyl-l-leucyl-d-isoleucin wird mit der 12fachen Menge 25pr(iz. 

 Ammoniaks 7 Tage bei 37,5° aufgehoben. Nach dem Verdunsten des Ammoniaks scheidet 

 sich die Hauptmenge des Tripeptids beim Einengen seiner wässerigen Lösung ab. Ein kleinerer 

 Teil kann noch aus der Mutterlauge erhalten werden, nach dem Entfernen des Bromammoniums 

 mit Silbersulfat und Barythydrat. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Wird das Tripeptid in ammoniakhaltigem 

 Alkohol gelöst, so scheidet es sich beim Abdunsten des Ammoniaks in kleinen Nädelchen ab. 

 Es schmilzt bei 245° (korr.) unter Bräunung und Zersetzung, nachdem es bei 231° begonnen 

 hat zu sintern. Schwer löslich in abs. Alkohol und in Methylalkohol, noch schwerer in Wasser, 

 Essigäther, Chloroform und Benzol, unlöslich in Petroläther. Das Tripeptid gibt die Biuret- 

 reaktion. Es ist zuerst geschmacklos, hat jedoch einen bitteren Nachgeschmack. [^]n* 

 = —24,89° in Normalsalzsäure; [«Jd = — 45,72° in Normalnatronlauge; [a]D = — 9,12° in 

 wässeriger Lösung. 



Derivate: Das Kupfersalz (Ci5H2704N3)2Cu entsteht durch Kochen der wässerigen 

 Lösung des Tripeptids mit Kupferoxyd. Es löst sich in Wasser mit dunkelvioletter Farbe. 



d-«-Broniproprionyl-l-leucyl-d-isoleucin. ^) 



Bildung: Aus d-a-Brompropionylchlorid und l-ljcucyl-d-isoleuein in wässeiiLi-alka- 

 lischer Lösung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Der Bromkörper sintert beim Erliitzen im 

 Capillarröhrchen bei 153° und ist bei 164° (korr.) klar geschmolzen. Sein- leicht löslich in 



1) E. Fischer u. A. Fiedler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 181 [1910]. Vgl. Hand- 

 lexikon 4, 319. 



2) E. Fischer u. A. Fiedler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3T5, 181 [1910]. 



3) E. Abderhalden u. P. Hirsch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2435 [1910]. 



